In questa comunicazione viene affrontato un

nuovo approccio alla sintesi di 6,7-diamminochinoline indispensabili per ottenere sintoni

triiclici lineari da funzionalizzare nello spezzone piridinico della molecola

Carta, Antonio

Giua, Carlo

Loriga, Giovanni

Paglietti, Giuseppe

Piras, Sandra

Sias, Angela

UnissResearch

                                            
SardiniaChem 2006 
GIORNATA DI STUDIO DEDICATA ALLA CHIMICA ORGANICA 
DELLE MOLECOLE BIOLOGICAMENTE ATTIVE 
5 Giugno 2006, Complesso Universitario di Monserrato, Cagliari 
 
COMITATO ORGANIZZATORE: 
Salvatore Cabiddu - Università di Cagliari, Giovanna Delogu - CNR Sassari, 
Pier Paolo Piras - Università di Cagliari, Giampaolo Giacomelli - Università di Sassari 
HANNO CONTRIBUITO ALLA REALIZZAZIONE DEL CONVEGNO: 
UNIVERSITÀ DI CAGLIARI; UNIVERSITÀ DI SASSARI-Dipartimento di Chimica; CNR-Istituto di 
Chimica Biomolecolare, Sezione di Sassari; SIGMA-ALDRICH Srl; EXACTA+OPTECH Sardegna S.r.l., 
CARLO ERBA REAGENTI; VWR INTERNATIONAL s.r.l. 
 
O
NHO
OH
H3C
OH
CH3
CH3
O
O
O
CH3
O
O
O
H
OH
CH3
OO
O
H3C
P9 
 53
SINTESI DI NUOVE 6,7-DIAMMINOCHINOLINE QUALI INTERMEDI PER LA  
PREPARAZIONE DI MOLECOLE AD ATTIVITÀ BIOLOGICA 
 
A. Carta, C. Giua, S. Piras, A. Sias, G. Loriga e G. Paglietti 
Dipartimento Farmaco-Chimico-Tossicologico, Università degli Studi di Sassari, Via Muroni 23/a, 
07100 Sassari, Italia 
 
Le amminochinoline rappresentano una classe di sintoni molto utilizzate dal nostro gruppo 
di ricerca per la sintesi di nuovi sistemi triciclici aromatici. In quest’ottica sono stati 
preparati e opportunamente funzionalizzati alcuni nuovi nuclei quali triazolo[4,5-
g]chinolina, imidazo[4,5-g]chinolina, pirido[2,3-g]chinossalina e 4,7-fenatrolina che sono 
risultati dotati di attività biologica [1-5]. In questa comunicazione viene affrontato un 
nuovo approccio alla sintesi di 6,7-diamminochinoline indispensabili per ottenere sintoni 
triiclici lineari da funzionalizzare nello spezzone piridinico della molecola. A tale scopo è 
stato individuato come prodotto di partenza il chinolone (3), facilmente ottenibile in buone 
rese secondo la reazione di Gould-Jacobs dall’anilina (2), seguita da idrolisi e 
decarbossilazione per dare il chinolone (4). Questo intermedio consente la 
funzionalizzazione della posizione 4 con un cloro, etossile, ammino, ecc., e a seconda delle 
condizioni usate la sostituzione nucleofla del cloro con un gruppo amminico in C-7. La 
successiva riduzione del nitrogruppo può portare sia alla diammina con il cloro in posizione 
8 che senza questo alogeno, consentendo così di approntare due serie di sistemi triciclici.  
P9 
 54
1 2 3
45
6
Cl
ClH2N
Cl
ClH2N
NO2
Cl
Cl
NO2
NH
O
EtOC
O
Cl
Cl
NO2
NH
O
Cl
Cl
NO2
N
R
R1
NH2
NH2
N
R
R = OH, Cl, OEt, NH 2, ecc;
R1 = H, Cl.
 
Nel poster verranno inoltre descritte ulteriori procedure adottate per l’ottenimento di altri 
derivati amminochinolinici. 
 
Bibliografia 
[1] P. Sanna, A. Carta, G. Paglietti, Synthesis of triazolo[4,5-g]quinolines and pyrido[2,3-
g]quinoxalines derived from 6,7-diaminoquinolines. Heterocycles, 53 (2000) 423-432. 
[2] A. Carta, G. Boatto, G. Paglietti, G. Poni, M.G. Setzu, P. Caredda, Synthesis and 
biological evaluation of triazolo[4,5-g]quinolines, imidazo[4,5-g]quinolines and 
pyrido[2,3-g]quinoxaline. Part II, Heterocycles, 60 (2003) 833-842.  
[3] A. Carta, G. Paglietti, A new synthesis of triazolo[4,5-g]quinolines and unexpected ring 
reduced products by treatment with hydrazine hydrate, ARKIVOC, V (2004) 66-75. 
[4] A. Carta, M. Loriga, G. Paglietti, M. Ferrone, S. Pricl, M.A. Piano, M. Meloni, P. La 
Colla, Synthesis and antiviral activity of 4,7-Phenantroline derivatives against RNA 
Viruses, Second Joint Italian-Swiss Meeting on Medicinal Chemistry, September 12-16, 
2005. Modena, Italy. Atti P. 42 p. 118. 
[5] A. Carta, P. Sanna, L. Gherardini, D. Usai, S. Zanetti, Novel functionalized pyrido[2,3-
g]quinoxalinones as antibacterial, antifungal and anticancer agents, Il Farmaco, 56 
(2001) 993-998. 


Sintesi di nuove 6,7-diamminochinoline quali intermedi per la preparazione di molecole ad attività biologica

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