Proseguendo nella nostra ricerca di nuove ed efficienti procedure basate sull’utilizzo di

metalli alcalini in sintesi organica, abbiamo studiato la reazione di metallazione riduttiva di

una serie di 1,2-diariletileni, e le possibili applicazioni sintetiche dei derivati vicdiorganometallici

così ottenuti

Azzena, Ugo Gavino

Dettori, Giovanna

Madeddu, Simona

Pisano, Luisa

Pittalis, Mario

UnissResearch

                                            
SardiniaChem 2006 
GIORNATA DI STUDIO DEDICATA ALLA CHIMICA ORGANICA 
DELLE MOLECOLE BIOLOGICAMENTE ATTIVE 
5 Giugno 2006, Complesso Universitario di Monserrato, Cagliari 
 
COMITATO ORGANIZZATORE: 
Salvatore Cabiddu - Università di Cagliari, Giovanna Delogu - CNR Sassari, 
Pier Paolo Piras - Università di Cagliari, Giampaolo Giacomelli - Università di Sassari 
HANNO CONTRIBUITO ALLA REALIZZAZIONE DEL CONVEGNO: 
UNIVERSITÀ DI CAGLIARI; UNIVERSITÀ DI SASSARI-Dipartimento di Chimica; CNR-Istituto di 
Chimica Biomolecolare, Sezione di Sassari; SIGMA-ALDRICH Srl; EXACTA+OPTECH Sardegna S.r.l., 
CARLO ERBA REAGENTI; VWR INTERNATIONAL s.r.l. 
 
O
NHO
OH
H3C
OH
CH3
CH3
O
O
O
CH3
O
O
O
H
OH
CH3
OO
O
H3C
P41 
 110
METALLAZIONE RIDUTTIVA DI 1,2-DIARILETENI: 
APPLICAZIONI SINTETICHE 
Mario Pittalis, Ugo Azzena, Giovanna Dettori, Simona Madeddu, Luisa Pisano  
Dipartimento di Chimica 
Università di  Sassari 
Via Vienna 2, I – 07100 Sassari  
pittalis@uniss.it 
La riduzione dello stilbene con metalli alcalini porta alla formazione delle corrispondenti 
specie diorganometalliche vicinali, la cui reattività è stata solo scarsamente sfruttata da un 
punto di vista sintetico.1 La reazione di questi intermedi con vari reattivi alchilanti fornisce 
infatti miscele complesse di prodotti, mentre la reazione con composti carbonilici porta alla 
formazione di 1,2-difeniletano.2 
E’ stato tuttavia riportato che la reazione dell’ 1,2-disodio-1,2-difeniletano con 1,3-
dicloropropano porta alla sintesi diastereoselettiva del trans-1,2-difenilciclopentano, mentre 
per reazione con 1,2-dicloroetano si ha la formazione di1,2-difeniletene.1 
Proseguendo nella nostra ricerca di nuove ed efficienti procedure basate sull’utilizzo di 
metalli alcalini in sintesi organica, abbiamo studiato la reazione di metallazione riduttiva di 
una serie di 1,2-diariletileni, e le possibili applicazioni sintetiche dei derivati vic-
diorganometallici così ottenuti. 
Abbiamo così messo a punto una procedura generale per la sintesi di trans-1,2-
diarilciclopentani,3 e una nuova ed efficiente procedura di eliminazione riduttiva,4 applicata 
con successo alla sintesi di (E)-3,5-dimetossistilbeni.5  
OCH3
H3CO OCH3
Ar
Na, THF
H
H3CO OCH3
Ar
Na, THF
+
Ar
Ar'
Ar
Ar'
R
R'
Br(CH2)2Br
X R'
X'R
R
H
Ar'
Ar
H
HClH2C CH2Cl
R
 
 
1 Smith, J. G.; Oliver, E.; Boettger, T. J. Organometallics 1983, 2, 1577-1582, e riferimenti citati. 
2 Yus, M.; Martínez, P.; Guijarro, D. Tetrahedron 2001, 57, 10119-10124. 
3 Azzena, U.; Dettori, G.; Lubinu, A.; Mannu, A.; Pisano, L. Tetrahedron 2005, 61, 8663-8668. 
4 Azzena, U.; Pittalis, M.; Dettori, G.; Madeddu, S.; Azara, E. Tetrahedron Letters 2006, 47, 1055-1058. 
5 Azzena, U.; Dettori, G.; Idini, M. V.; A.; Pisano, L.; Sechi, G. Tetrahedron 2003, 59, 7961-7966. 


Metallazione riduttiva di 1,2-diarileteni: applicazioni sintetiche

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