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Synthese heterocyclischer Analoga von Xanthionen

Abstract

Die vorliegende Diplomarbeit beschäftigt sich mit Untersuchungen zur Synthese kondensierter, polycyclischer Systeme mit [5,6]Pyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)thion-Partialstruktur. Als Ausgangsverbindungen wurden verschiedene [5,6]Pyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one verwendet, die durch Behandlung mit Lawesson-Reagens in siedendem Toluol in ihre entsprechenden Thioanaloga übergeführt werden sollten. Als Zielverbindungen wurden 3-Methyl-1-phenylpyrazolo[4´,3´:5,6]pyrano[3,2-b]pyridin-4(1H)thione 5a-d (alle Isomere), 3-Methyl-1-phenylthieno[2´,3´:5,6]pyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)thione 5e-g (alle Isomere), 3-Methyl-1-phenylpyrazolo[4´,3´:5,6]pyrazo[2,3-b]chinolin-4(1H)thion 5h, 3-Methyl-1-phenyl[1]benzothieno[2´,3´:5,6]pyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)thion 5i und 3-Methyl-1-phenylthieno[3´´,2´´:4´,5]´thieno[2´,3´:5,6]pyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)thion 5j sowie 1-Phenylpyrazolo[4´,3´:5,6]pyrano[3,2-c]pyridin-4(1H)thion 10. in hohen Ausbeuten synthetisiert und mittels spektroskopischer Methoden (1H-NMR, 13C-NMR, 15N-NMR, MS, IR) sowie CHN-Analyse untersucht. Weiters sollten zu Vergleichszwecken 3-Methyl-1-phenylchromeno[2,3-c]pyrazol-4(1H)thion 7 und 3-Methyl-1-phenylthiochromeno[2,3-c]pyrazol-4(1H)thion 9 aus ihren entsprechenden Oxo-Systemen 6 und 8 hergestellt werden

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