Electron Impact Induced Loss of C-5/C-8 Substituents of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines, VI, Synthesis and Mass Spectrometric Fragmentation of Dihydroindole Derivatives
The syntheses of the C-4 substituted dihydroindoles 25, 31 (scheme 7), and
36 (scheme 8) are described. - The CID MIKE spectrum in the 2. field free
region (2. FFR) of m/z 146 from 25 is very similar to but not identical with
that of m/z 146 from the C-5 substituted tetrahydroisoquinolines 3,6, 7, and
8 (scheme 2), so supporting our hypothesis of a rearrangement in M+. of tetrahydroisoquinolines
prior to fragmentation, but not proving i t As the
CID MIKE spectra of the tetrahydroisoquinolines 3, 6,7, and 8 are not identical
among each other we assume that a 1.3-H-shift takes places in their M+. in competition to the rearrangement mentioned above.
Die Herstellung der C-4-substituierten Dihydroindole 25,31 (Schema 7) und
36 (Schema 8) wird beschrieben. - Das CID MIKE-Spektrum im 2. feldfreien
Raum (2. FFR) von m/z 146 aus 25 ist sehr ähnlich aber nicht identisch
mit den entspr. Spektren von m/z 146 aus den C-5-substituierten Tetrahydroisochinolinen
3,6,7 und 8 (Schema 2). Dies stützt unsere Arbeitshypothese
einer Umlagerung in den M+. von Tetrahydroisochinolinen vor der
Fragmentierung, beweist sie aber nicht Da die CID MDCE-Spektren der Tetrahydroisochinoline
3,6,7 und 8 unter sich nicht identisch sind, nehmen wir
an, daß ein 1.3-H-shift in den M+. der Tetrahydroisochinoline zusätzlich zu
der o. a. Umlagerung stattfindet
