Die vorliegende Arbeit beschreibt die stereoselektive Synthese von Indolizidinalkaloiden bzw. eines gamma-Aminosäurederivates ausgehend von 2-Pyridincarbaldehyd bzw. 3-Hydroxypyridin. Zur Darstellung dieser hochkomplexen Naturstoffe wurden Pyridinacrylate als Schlüsselverbindungen gewählt. Durch flexible Transformationen war es möglich, stereoselektiv (-)-2,8a-di-epi-Swainsonin, (-)-Swainsonin, ein (+)-Lentiginosin-Vorläufer sowie ein Zwittermicin A-Vorläufer darzustellen. Die entwickelte Synthesestrategie ermöglicht einen stereoselektiven Zugang zu vielen weiteren Derivaten der dargestellten Verbindungen. Dies wird u.a. ermöglicht durch die Anwendung von Hydrierung, Asymmetrische Sharpless Dihydroxylierung, sowie selektiver Inversion von Hydroxygruppen durch intramolekulare SN2-Subsitution von Triflat mit einer benachbarten Benzoatgruppe. Zusätzlich konnte unter Anwendung von Rutheniumtetroxid regioselektiv in alpha-Position zum Stickstoff eine Hydroxygruppe eingeführt werden, wodurch die Synthesestrategie noch erheblich erweitert werden konnte
