University of Zagreb. Faculty of Science. Department of Chemistry.
Abstract
Staudingerova reakcija, adicija fosfina na azid, otkrivena je 1919. godine te je zajedno s hidrolizom nastalog iminofosforana služila kao način za redukciju azida u amine pri blagim uvijetima. 2000. godine Bertozzi i Saxon pronalaze novu upotrebu za Saudingerovu reakciju.Dodatkom elektrofilne zamke na fosfin nastali iminofosforan u reakciji s vodom daje amidkoji zadržava skupinu na kojoj se nalazila elektrofilna zamka. Na taj je način omogućeno korištenje Saudingerove reakcije (sada Saudingerove ligacije) kao bio-ortogonalne metode konjugacije koja funkcionira pri fiziološkim uvjetima. Od tada Staudingerova ligacija korištena je za obilježavanje glikana, lipida, DNA te proteina; razvijena je i varijanta ligacije koja ostavlja samo amidnu vezu između članova konjugacije. Staudingerova ligacija također je korištena kao sintetska metoda za stvaranje funkcionalnih biopolimera, glikopeptida itd. Ovaj rad će ukratko prikazati dosadašnji razvoj Staudingerove reakcije te moguće buduće primjene
