Kull, Ulrich

Online Publikationen der Universität Stuttgart

Naturw. 
KI'''''' Heptosen und Oktosen im Pllilntenreicfl Rdscfl . 
Heptosen und Oktosen im Pflanzenreich 
Ein Beridlt von U. KULL, Sluttgarl 
Du Vorkommen freier Heptosen Im Pßanunreich 1st seil deo 
Unte:rsuchungeD von u FOllet bekao.nt, der ln deo Frilchlu. von 
PeuCtl graUu/ma (Avocado-Blme) o-Mao.nobeptulose (1) und In 
vegetativen Teilen von Sedum ,petlabIle Sedoheptulose (D-AJtro-
heptulose) (2) nachweisen konnte. MUDoheptulose wurde bis 
heute außerdem nodl in Blättern von Peneo I1ro1iulma (3), von 
Medlcogo (4) und von FiclU (S) gefunden und kommt wahr-
scheinlich auch Im Rhitom von Pr/mu/o cloUor vor (6) . Sedo-
heptulose dagegen Ist bedeutend weller verbreitet. Bis 1940 war 
sie aufleJ' in Sedum speC:labJle Dom 111. einigen anderen Sedum-
Arten sowie in Sempervivum und BryophyJlum ßllchgewiesen 
worden. NO'D.U .. und KlL'ifnAl'(O stellten dann Ihr Vorkommen 
in .lmtHchen Untedamllien der CruJulaceeo fell m. Weiterbia 
wurde der Zucker In 3 Pr/mulo-Arlen (6) und In 8 von 10 un ter-
suchten ArteJ:I aus der Familie der Su:llragaceen gefunden (8) . 
Audl aus Colew blume! (lAlmloceoc} Isl Sedoheptulose belt<1lnnt 
geworden (9, 10), ebenso aus Flcu, 15). O",ß sie lid:!. auch In 
niederen pnante.n findet, telgten Bl:NtOIC'T u. a., die den Zuckcr 
In Karpophoren und Basidiosporen von Inocybe-Arten fut -
gestellt haben (11). Das Vorkommen gClrlnger Mengen von 
Sedoheptulolc In BlAUem von Pelleo gratin/mn wurde neuer-
dings bekannt (12) . Es besteht darüber hinau. auch nodl die 
Möglichkeit, daß ln dieser Art eine wellere Kelohepto$e. die 
D-Taloheptulose, vorkommt (l3). Weite Verbreitung sebr ge-
ringer Mengen nicht nlher Idenlilltlerter Ketoheptosen bel hOhe-
ren Pflantl'n haben Bt;VL<o;ut; u. a. festgestellt (14). 
Heft 12 
1963 Kunberichte aus der Wiuenschaft 483 
Andere Heptulosen treten zwa r normalerweise nldlt auf, kön-
nen aber von Pllanzen bei Fütterung mit geeigneten .. pretur$ors·· 
lJebildet werden. DIesbezüglidIe Untersudlun!jen wurden an 
MedJcago durch!jefuhrt. Bel Fütterung mit L-Sorbose oder 
L-LY:lI:Ose entsteht L-Galak.toheptulose, mit p-Xylosc wird 
p-Idohcplu]ose, mit L-Arabinase wird L-Glukoheptulose gebildet. 
Fülterung mit p·Ribosc führt zur Anhlufung von Sedoheptulose 
115, 16, 17), Dieser letztere Effekt wurde mit Hilfe von Ribose-
5-phosphat lIuch bei Chromalium enielt (IS). 
Aldoheptosen sind aus den Zellwandpolysacchariden gUlm-
negativer Bakterien bekannt geworden (19). So enthält zum Bei-
spiel Chro/tlobacferium viofaceum p·Glycero-D·mannobeplo5e 
und P-Glycero·D·galilktoheptose, Elmer/drla eoll L.GlyCClo-
p-manno!leptose, und AIOlobllefer Indicum bildel eine Glycero-
glukohr.ptosc noch nicht gcnau bcl.:aonter Konllguration. Die 
Aufflndun!l von Guanosindiphosphill-o·glyeero-D-mannoheptose 
In Hefe madlt wahr~d1einlidl, daß die B,osynthese der Aldo-
heptosen tiber Zudr;ernucleotide erfolgt (20) . 
Sedoheptuloso tritt rrei als Speicherzudr.er zwar nur in be-
sUmmten pnanzemlften aur, ist aber In phosphorylierter Form 
Im Intermedl li rstoUwed15el von großer Bedeutung und daher in 
pnanzlid:lI!D ZeHen allgemein verbreitet. Bei der photosyntheti-
smen Koh.lendlolIid-Assimilalion treten die Ph05phatester Sedo· 
heptulose-I,7-diphosphat und SedoheptUlose-7-phospbat in der 
regenerativen Phue des CUVlN·BtNSOS-ZylrJus auf (21, 22). 
HOIIECI:EI u. a. haben gezeigl, daß das Monopbosphat Im Pen· 
tosepbosphat.:.ylrJu5 Intermedlir gebildet wird (23, 24). Die Bil-
!lung von Scdobeptulose·7·pbosphat kann aum aus Fruktose· 
6·pbosphllt direkt mit Hilfe der Transketolase und Tranuldolll$e 
erfolgen, wobei II ls weiteres Reaktionsprodukt Xylulose.5.phos-
phat entslebt 125) . Wahrend Im allgemeinen Saccharose das erste 
freie . das beißt nicht phospborylierte Kohlenhydrat Ist, das im 
Verlauf der Photosynthese in größeren Mengen gebildet wird 
Ivgl. 26), konnten TOLllEilT u. a. fur Co/cu;$: zeigen, daß hier die 
freie Sedoheptulose mit dem Rohrzucker konkurTlert (9) . Ähn-
limes gilt für Mannoheptulose in den Blättern von Perlea gll1lis -
sima (12, 27). Die Bildung der freien Heptulosen erfolgt zweifel-
los durdl DepbosphoryJierung der Phospbatester (3, 9. 12). Wie 
es aber :zur Bildung du Mannoheptulosephosphats kommt, ist 
bbhcr nicht endgullig geklärt (t2) . 
Oktoscn Sind bishl:-r zwei in der Natur aufgl:-funden worden, 
Jedoch jeweils nur in lehr geringen Mengl:-n : D-Glycero·p-manno-
oktulose in Perllea II'rllllsslmll (28) und In Sedum·Arten (13) und 
Q-Glyeero'Q-lalo-oktu!ose In Peuen gral/sslmll (29). Uber die 
Bildung von Oktulosen Im Interml'!dlärstoffwedlsel hat STILLEII 
Interenante Spekulationen angestellt (30). Sdllleßllm Ist aus 
Persea gral/u/ma aum eine Ketononose, die D-Erythro.L-glu-
kononulose, bekannt gl:-worden (31). 
Auch einige Derivale der Heptosen und Oktosen kommen In 
pnanzen vor. BI:-50nders Zuckeralkohole sind verschiedentlich 
festgestellt worden. So wurde Volemit (a-Sedoheptit oder 
p.o.Mannoheptit) schon 1890 von BOURQUELOT in dem Blätterpilz 
Lat:huiWl vo/emus aufgefunden . Aus diesem Volemit bat EMIL 
F,SCIIEII nod1 Im vorigen JetlIbundcrt durd!. Oxydation einen 
Zucker Volemose hergestellt, der mit Sedoheptulose identisch 
sein dürfte (32). Volemil kommt auch in Rhizomen von Primula· 
Ar!ecn (33), In den FlechtengaUungeo Dermafoeatpon und Endo-
cotpon 134, J5) und der Rotalge Porphyta umbilicalis (36) vor. 
Gebunden an Glukose, das hl:-ißt als Volemitglukosid, kennt man 
Volem,t aus der Braunalge Pelvelill ellnll/leulalll (37). Der D·Gly· 
cero-D-!Jlukoheplit I.ß-ScdoheptilJ wurao von RICIlTIoITl:II u. a. In 
2 Sedum-Arien aufgefunden (13). Aus der Flechte Siphula cerlllj-
fes wurde neuerdings ein Zudr;erelkohol Siphulit oder I-Desoxy-
D-glyeero-o-taloheplit isoliert (40). In Fruchten und BlliUem 
von Pertlen gralislima Isl Perseit (a-p-Mannoheptit) nechgewie-
sen worden (3S). Aus derselben Art stIlmmt auch der bisber 
einzige natürliche Oktit, der D-Erythro-D-galaktooktit (13). Ein 
weiteres Derivat einer Oktoso ist die 2-Keto·3·desolIy-okton-
sAure aU'S Zellwaod-üpopolysaccharlden von Enterobaeteriaeeen 
139) . Uber die stoffwechselphysiologische Bedeutung dieser Stoffe 
besieht nom weitgehende Unklarheit. 
SCHRIFTruM 
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