Synthesis of 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones (Enol ethers ; 16)

Abstract

Enolether 1 werden mit Malonyldichloriden 2 zu Pentansäurederivaten 3 acyliert, deren Cyclisierung mit konz. Schwefelsäure/10% SO3 zu in 6-Stellung unsubstituierten 4-Hydroxy-2H-pyran-2-onen 4 führt. Die Bildung von Pyryliumsalzen ist entscheidend für die Vermeidung von Nebenreaktionen. Spektroskopische Untersuchungen beweisen das Vorliegen der Verbindungen 4 in der angegebenen α-Pyranon-Struktur B.Enol ethers 1 are acylated by malonyl dichlorides 2 to yield pentanoic acid derivatives 3; cyclisation of 3 with conc. sulfuric acid/10% SO3 results in the formation of 6-unsubstituted 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones 4. The formation of pyrylium salts is decisive for the avoidance of side reactions. Spectroscopic investigations establish the structure of the compounds 4 as α-pyran-ones B

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