Valgimigli, Luca

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Esercizi per esame finale di Chimica Organica - CQPS

11-9-09  Modulo di Chimica Organica - L. Valgimigli  1) Assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei seguenti composti  A)H3COOHB)C)NH2D)E)OOClHOOHOCH3  2) Identificare tutti i centri chirali presenti in tutte le strutture dell’esercizio precedente. Analizzare in particolare il composto A: quanti centri chirali sono individuabili? Il composto è chirale? Qual'è la configurazione assoluta (R/S) dei centri chirali nello stereoisomero qui rappresentato? Disegnare tutti gli stereoisomeri possibili per questa molecola e descrivere le rispettive relazioni stereochimiche.   3) Prevedere il/i prodotto/i principale/i delle seguenti reazioni (le equazioni sono bilanciate):   a.    +     H2SO4OH  b.      H3CO+AlCl3ClO c. OH+ HBrH  d. ClOHOpiridina+ e. OCH3O+CH3ONaCH3OH1)2) H+ , ∆  24-9-10  Modulo di Chimica Organica - L. Valgimigli  1) Assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei seguenti composti  A)OHB)C)NH2D)E)ClOHONClHClCH3H   2) Identificare tutti i centri chirali presenti nelle strutture A-E dell’esercizio precedente. Analizzare in particolare il composto E: quanti centri chirali sono individuabili? Il composto è chirale? Qual'è la configurazione assoluta (R/S) dei centri chirali nello stereoisomero qui rappresentato? Disegnare tutti gli stereoisomeri possibili per questa molecola e descrivere le rispettive relazioni stereochimiche.   3) Prevedere il/i prodotto/i principale/i delle seguenti reazioni (le equazioni sono bilanciate):   a.    +     Cl2  b.      N+ Br2FeBr3  c. Cl+Metanolo/H2ONaOHH3CH3C  d. OO+OCH3CH2OH∆  e. OCH3O+LiAlH4etere anidro1)2) H2O   26-0-09  Modulo di Chimica Organica - L. Valgimigli  1) Assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei seguenti composti  A)H2NOHB)C)NH2D)E)OClClOHH3COHHOClHHO  2) Identificare tutti i centri chirali presenti nelle strutture A-E dell’esercizio precedente. Analizzare in particolare il composto E: quanti centri chirali sono individuabili? Il composto è chirale? Qual'è la configurazione assoluta (R/S) dei centri chirali nello stereoisomero qui rappresentato? Disegnare tutti gli stereoisomeri possibili per questa molecola e descrivere le rispettive relazioni stereochimiche.   3) Prevedere il/i prodotto/i principale/i delle seguenti reazioni (le equazioni sono bilanciate):   a.    +     HBr  b.      Cl+ Br2FeBr3 c. Cl+Metanolo/H2ONaOHH  d. OO+OCH3CH2OH∆ e. OCH3O+CH3ONaCH3OH1)2) H+ , ∆  04-04-05  Chimica Organica - L. Valgimigli  1) Assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei seguenti composti  BrClA)OHB)C)F NH2OFFOHClOHOCH3D)E)  2) Quanti centri chirali sono individuabili nella seguente struttura rappresentata tramite le proiezioni di Fisher? Quanti stereoisomeri sono possibili? Qual'è la configurazione assoluta (R/S) dei centri chirali nello stereoisomero qui rappresentato? Tale stereoisomero sarà chirale?   3) Prevedere il/i prodotto/i principale/i delle seguenti reazioni, considerando anche gli aspetti stereochimici (le equazioni non sono bilanciate):  a.    +     Br2 b.      Cl+ HNO3 c. Cl+acquaNaOH   d. OCH3O+ LiAlH42) +  etanolo1) etere anidro e. OCH3 CH3O OCH3+1) CH3O- Na+ / CH3OHO O2) H2O, HCl   COOHNH2HNH2HCOOH05-09-05  Chimica Organica - L. Valgimigli  1) Assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei seguenti composti  ClClA)NH2B)C)H3CHNHCH3OHD)E)OOCH2CH3H3COH  2) Quanti centri chirali sono individuabili nella seguente struttura rappresentata tramite le proiezioni di Fisher? Quanti stereoisomeri sono possibili? Quanti sono chirali? Qual'è la configurazione assoluta (R/S) dei centri chirali nello stereoisomero qui rappresentato?   3) Prevedere il/i prodotto/i principale/i delle seguenti reazioni, considerando anche eventualui aspetti stereochimici (le equazioni non sono bilanciate):  a.    +     HCl  b.      + CH3CClAlCl3O  c. Cl+NaOHH CH3OH  d. CH3O+1)etere anidroCH3MgCl2) acqua   e. OCH31) CH3ONa / CH3OHO2) acqua HOCOOHHHHOOHHCOOH21-2-05  Chimica Organica - L. Valgimigli  1) Assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei seguenti composti                     2) Quanti centri chirali sono individuabili nella seguente struttura rappresentata tramite le proiezioni di Fisher? Quanti stereoisomeri sono possibili? Qual'è la configurazione assoluta (R/S) dei centri chirali nello stereoisomero qui rappresentato?:    3) Prevedere il/i prodotto/i principale/i delle seguenti reazioni, considerando anche gli aspetti stereochimici (le equazioni non sono bilanciate):  a.    +     Br2 b.      + HNO3  c. OH+ H2SO4∆  d. OCH3O+ LiAlH42) +  etanolo1) etere anidro  e. Br BrMg+ etere OHOOHONO2BCNH2OOHACH3OHODENOHCHONH2HOHHCH310-02-06  Chimica Organica - L. Valgimigli  1) Assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei seguenti composti  OHHOA)HB)C)H3CHOHCOOHH3COD)E)OOCH2CH3OCH3  2) Il composto qui rappresentato è chirale? Quanti centri chirali sono individuabili? Quanti stereoisomeri sono possibili? Qual'è la configurazione assoluta (R/S) degli eventualui centri chirali nello stereoisomero qui rappresentato?   3) Prevedere il/i prodotto/i principale/i delle seguenti reazioni, considerando anche eventualui aspetti stereochimici (le equazioni non sono bilanciate):  a.    +     HI  b.      + CH3CClOH2N  c. AlCl3+H3CO3 CH3Cl   d. O+ NaOH1) 20°C2) 80°C   e. OCH3Oetere anidroacqua, 0°C+    LiAlH4  OHHCH311-07-08  Chimica Organica - L. Valgimigli  1) Assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei seguenti composti  ClClA)NH2B)C)H3CHNHCH3OHD)E)OOOHH3CCH3  2) Quanti centri chirali sono individuabili nella seguente struttura rappresentata tramite la proiezione di Fisher? Qual'è la configurazione assoluta (R/S) dei centri chirali nello stereoisomero qui rappresentato? Disegnare tutti gli stereoisomeri possibili per questa molecola? Quali sono chirali?    3) Prevedere il/i prodotto/i principale/i delle seguenti reazioni, considerando anche eventualui aspetti stereochimici (le equazioni non sono bilanciate):  a.    +     HCl  b.      + CH3CClAlCl3O  c. Cl+NaOHH CH3OH  d. O+1)etere anidroCH3MgCl2) acqua   e. OCH31) LiAlH4 / Etere anidroO2) acqua HOCOOHHHH3COHHCOOH11-07-05  Chimica Organica - L. Valgimigli  1) Assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei seguenti composti  OHA)ClB)C)H3COHHOHOHD)E)OCH3Br  2) Quanti centri chirali sono individuabili nella seguente struttura rappresentata tramite le proiezioni di Fisher? Quanti stereoisomeri sono possibili? Qual'è la configurazione assoluta (R/S) dei centri chirali nello stereoisomero qui rappresentato? Tale stereoisomero sarà chirale?   3) Prevedere il/i prodotto/i principale/i delle seguenti reazioni, considerando anche eventualui aspetti stereochimici (le equazioni non sono bilanciate):  a.    +     HI  b.      H3CO+ HNO3H2SO4 c. Cl+etereCH3NH2H  d. HO+ etanoloNaBH4 e. H1) NaOH / CH3OHO2) + HCl; ∆   COOHNH2HNH2HCOOH11-09-06  Chimica Organica - L. Valgimigli  1) Assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei seguenti composti                     2) Quanti stereoisomeri sono possibili per il seguente composto: 1,2-dibromociclopentano? Disegnarliindicandone la stereochimica (R/S) di tutti I centri chirali. Quanti di questi sono complessivamente chirali?  3) prevedere il/i prodotto/i principale/i delle seguenti reazioni:  a.    CH3CH2CH3 +     Br2luce b.      +     Br2FeCl3  c. O+     NaOH  d. OHOHN25°Cacqua+ e. ClOHN25°Cetere etilico+ FOHOClOHABCNOClOODE12-07-10  Chimica Organica - L. Valgimigli – Gruppo I  1) Assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei seguenti composti  A)H3CH2COB)C)D)E)OOHOHHOHCOOHOHHCHOOHOHHCH2OHClHNH   2) Individuare tutti i centri chirali presenti nei composti A-E dell’esercizio 1. Descrivere la stereochimica del composto A dell’esercizio 1: il composto è chirale? Quanti centri chirali ha? Quale configurazione assoluta (R/S)  hanno gli eventuali centri chirali dello stereoisomero rappresentato?  3) Prevedere il/i prodotto/i principale/i delle seguenti reazioni, considerando anche eventuali aspetti stereochimici (le equazioni non sono bilanciate):  a.    +    NaOHBrMeOH  b.      + CH3CClOHOEt3NEtere   c. H2SO4+H3CONHNO3   d. ONaOH1)2) 50°C; H2O/H+HH3Ct.a  e. O+    NaBH4   12-07-10  Chimica Organica - L. Valgimigli – Gruppo II  1) Assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei seguenti composti  A)H3COB)C)D)E)OHHOOHHCOOHOCH3HOCHOHOHHCH2OHBrHNHO   2) Individuare tutti i centri chirali presenti nei composti A-E dell’esercizio 1. Descrivere la stereochimica del composto A dell’esercizio 1: il composto è chirale? Quanti centri chirali ha? Quale configurazione assoluta (R/S)  hanno gli eventuali centri chirali dello stereoisomero rappresentato?  3) Prevedere il/i prodotto/i principale/i delle seguenti reazioni, considerando anche eventuali aspetti stereochimici (le equazioni non sono bilanciate):  a.    +    MeONaClMeOH  b.      + CH3CClOHOEt3NEtere  c. +H3COH2SO4 (oleum)   d. ONaOH1)2) 50°C; H2O/H+CH3H3Ct.a  e. NHO+    LiAlH4  12-09-08  Chimica Organica - L. Valgimigli  1) Assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei seguenti composti  BrA)HONH2B)C)HNHClD)E)OH2CH3CCH3CH3  2) Quanti centri chirali sono individuabili nella seguente struttura rappresentata tramite la proiezione di Fisher? Qual'è la configurazione assoluta (R/S) dei centri chirali nello stereoisomero qui rappresentato? Disegnare tutti gli stereoisomeri possibili per questa molecola e descrivere le rispettive relazioni stereochimiche.   3) Prevedere il/i prodotto/i principale/i delle seguenti reazioni, considerando anche eventualui aspetti stereochimici (le equazioni non sono bilanciate):  a.    +     H2OH2SO4  b.      + CH3CH2ClAlCl3Cl  c. H+ CH3NH2H3CI Etere etilico  d. O+1)etere anidroCH3MgCl2) acqua  e. OEt1) EtONa / EtOHO2) H2O/H+ HOCOOHHHH2NCOOH13-02-09  Chimica Organica - L. Valgimigli  1) Assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei seguenti composti  BrA)HOB)C) OHClD)E)OCH3H3CCH3NH2  2) Quanti centri chirali sono individuabili nella seguente struttura rappresentata tramite la proiezione di Fisher? Qual'è la configurazione assoluta (R/S) dei centri chirali nello stereoisomero qui rappresentato? Disegnare tutti gli stereoisomeri possibili per questa molecola e descrivere le rispettive relazioni stereochimiche.   3) Prevedere il/i prodotto/i principale/i delle seguenti reazioni, considerando anche eventualui aspetti stereochimici (le equazioni non sono bilanciate):  a.    +     Br2  b.      + CH3CH2ClAlCl3 c. H+ CH3ONaH3CBr Metanolo anidro  d. OO+1)etere anidroCH3MgCl2) acqua  e. OCH31) CH3ONa / CH3OHO2) H2O/H+  HOCOOHHNH2HHO HCONH213-07-07  Chimica Organica - L. Valgimigli  1) Assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei seguenti composti  A)H3CH2CHNB)C)D)E)OCH2CH3OHCOCH3BrOHHCHOOHHHOHHOOHHCH2OH    2) Individuare tutti i centri chirali presenti nei composti A-E dell’esercizio 1. Descrivere la stereochimica del composto E dell’esercizio 1: il composto è chirale? Quanti centri chirali ha? Quale configurazione assoluta (R/S)  hanno gli eventuali centri chirali dello stereoisomero rappresentato? Quanti stereoisomeri sono effettivamente possibili per questo composto?  3) Prevedere il/i prodotto/i principale/i delle seguenti reazioni, considerando anche eventuali aspetti stereochimici (le equazioni non sono bilanciate):  a. OHO25°C+H+   b. ClOHN25°Cetere etilico+  c. AlCl3+ClCH3C(O)Cl   d. O+ CH3ONa1) 10°C2) 50°C; H2O/H+OPh e. NHO+    LiAlH4CH32) +  H2O/0°C1) etere anidro  16-04-09  Chimica Organica - L. Valgimigli  1) Assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei seguenti composti  A)HOHNB)C)NH2D)E)OHH3CHOOHOH  2) Identificare tutti i centri chirali presenti nelle strutture A-E dell’esercizio precedente. Analizzare in particolare il composto E: quanti centri chirali sono individuabili? Il composto è chirale? Qual'è la configurazione assoluta (R/S) dei centri chirali nello stereoisomero qui rappresentato? Disegnare tutti gli stereoisomeri possibili per questa molecola e descrivere le rispettive relazioni stereochimiche.   3) Prevedere il/i prodotto/i principale/i delle seguenti reazioni (le equazioni non sono bilanciate):   a.    +     HI  b.      H3CO+ HNO3H2SO4 c. Cl+etereCH3NH2H  d. HO+ etanoloNaBH4 e. H1) NaOH / CH3OHO2) + HCl; ∆H HO+  19-06-06  Chimica Organica - L. Valgimigli  1) Assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei seguenti composti  A)OCH3B)C)HOHCH3CD)E)OONH2OBrOHHOHHCOOHOHO   2) Individuare tutti i centri chirali presenti nei composti A-E dell’esercizio 1. Descrivere la stereochimica del composto A dell’esercizio 1: il composto è chirale? Quanti centri chirali ha? Quale configurazione assoluta (R/S)  hanno gli eventuali centri chirali dello stereoisomero rappresentato?  3) Prevedere il/i prodotto/i principale/i delle seguenti reazioni, considerando anche eventuali aspetti stereochimici (le equazioni non sono bilanciate):  a.    +    H2OH2SO4 cat  b.      + CH3CClOHNEt3NEtere   c. AlCl3+ CH3CClO d. O+ NaOCH31) 10°C; etere anidro2) 40°C; H20/H+OCH3 e. OOetere anidroacqua, 0°C+    LiAlH4CH3 1)2)  16-07-04  Chimica Organica - L. Valgimigli  1) Assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei seguenti composti                     2) Quanti stereoisomeri sono possibili per il seguente composto: 1,2-diclorociclopentano? Disegnarli. Quanti di questi sono chirali?  3) prevedere il/i prodotto/i principale/i delle seguenti reazioni:  a.    CH3CH2CH3 +     Br2luce  b.      +     Br2FeCl3  c. +     Br2  d. OHOHN25°Cacqua+  e. ClOHN25°Cetere etilico+ BrOHOClOHABCNOClOODE16-12-05  Chimica Organica - L. Valgimigli  1) Assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei seguenti composti  ClH3COA)NH2B)C)H3CHHClD)E)SOCH2CH3BrO  2) Il composto qui rappresentato è chirale? Quanti centri chirali sono individuabili? Quanti stereoisomeri sono possibili? Qual'è la configurazione assoluta (R/S) degli eventualui centri chirali nello stereoisomero qui rappresentato?   3) Prevedere il/i prodotto/i principale/i delle seguenti reazioni, considerando anche eventualui aspetti stereochimici (le equazioni non sono bilanciate):  a.    +     HCl  b.      + CH 3C ClAl Cl 3OHNO c. Cl+CH3ONaH CH3OH  d. O+1)etere anidroCH3MgCl2) acqua  e. OCH31) CH3ONa / CH3OHO2) acqua  H3CHHOH3CCH3CH318-12-07  Chimica Organica - L. Valgimigli  1) Assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei seguenti composti  A)H2NB)C)D)E)OO CH3CH2CH3H3CClONH2CHCH2COHOCH3   2) Individuare tutti i centri chirali presenti nei composti A-E dell’esercizio 1. Descrivere la stereochimica del composto B dell’esercizio 1: il composto è chirale? Quanti centri chirali ha? Quale configurazione assoluta (R/S)  hanno gli eventuali centri chirali dello stereoisomero rappresentato? Qual è la designazione stereochimica dei doppi legami nello stereoisomero rappresentato? Quanti stereoisomeri totali (considerando sia doppi legami che centri chirali) sarebbero possibili per questo composto? Disegnarli.  3) Prevedere il/i prodotto/i principale/i delle seguenti reazioni, considerando anche eventuali aspetti stereochimici (le equazioni non sono bilanciate):  a. 25°C+H+OHHOO  b. ClOH2N25°Cetere etilico+  c. AlCl3+ClCH3C(O)Cl   d. O+ CH3ONa1) 10°C2) 50°C; H2O/H+O  e. O+   Na BH4etanolo / 30°CH2NO  

http://campus.unibo.it/55560/1/esempi_scritti_di_Chimica_Organica_-_Valgimigli.pdf

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