A guanidina é uma das organobases mais básicas atraindo por isso muita atenção devido ao seu papel proeminente na organocatálise. Os catalisadores quirais são muito aplicados em síntese assimétrica, nomeadamente nas reações de Michael, Mannich e Diels-Alder, entre outras. O presente trabalho teve como objetivo a síntese de guanidinas cíclicas para posteriormente serem aplicadas como catalisadores na reação modelo de Michael entre β-ceto ésteres e nitro-olefinas, sendo esta uma ferramenta sintética muito utilizada para a construção de β-ceto ésteres contendo um átomo de azoto e dois centros estereogénicos. As guanidinas foram preparadas a partir do aminoácido natural L-prolina tendo como passos chaves o rearranjo de Curtius, o rearranjo de Lossen e o uso de reagentes de acoplamento para a transformação do grupo carboxílico deste aminoácido em derivados ureia ou amida. A reação do grupo amina deste aminoácido com carbodiimidas permitiu a preparação dos catalisadores guanidina. A recuperação dos catalisadores quando aplicados em reações de síntese assimétrica é muito importante e por isso as guanidinas foram paralelamente imobilizadas numa base sólida em uma resina de (aminometil) poliestireno. A atividade catalítica das guanidinas foi testada na reação de Michael com o intuito de estudar a sua eficiência na indução de centros estereogénicos e na formação de diastereoisómeros. Os compostos sintetizados foram caracterizados por espectroscopia de infravermelho, 1H-RMN e 13C-RMN, e espectrometria de massa
