Dissertação apresentada na Faculdade de Ciências e Tecnologia da Universidade
Nova de Lisboa para a obtenção do grau de
Mestre em Bioorgânica, especialidade em
Química Fina.O trabalho de investigação elaborado no âmbito desta dissertação de Mestrado,
teve como objectivo a síntese e aplicação de sais de flavílio funcionalizados na posição
4 como grupos protectores fotocliváveis ou sensores fluorescentes de concentração
micelar crítica.
Inicialmente, pretendia-se aplicar derivados do 4-hidroximetil-flavílio como grupos protectores para a libertação de fosfatos por aplicação de estímulos luminosos.
Tendo-se verificado que tal não era possível, foram preparados derivados do 4-
fenoximetil-flavílio e as suas propriedades fotoquímicas foram avaliadas.
Foram igualmente sintetizados vários 4-alquil-flavílios que foram aplicados na
medição de viscosidade de fluidos e determinação da concentração crítica micelar de surfactantes por espectrofluorimetria. Estes compostos mostraram ainda um
acidocromismo reversível que pode ser controlado pela temperatura na presença de
copolímeros do tipo Pluronic®, permitindo o desenvolvimento de sistemas termocrómicos.
Todos os compostos aplicados em estudos espectroscópicos foram caracterizados por técnicas correntes como espectroscopia de RMN, análise elementar e absorção em UV/Vis
