O sotolon é um composto com aromas característicos a caramelo, ácer e caril. Depois de identificado
pela primeira vez em vinhos franceses biologicamente envelhecidos, assim como no saqué, este tem
sido identificado em muitos outros vinhos. Encontra-se, sobretudo, a altas concentrações em vinhos
licorosos como o Vinho Madeira (MW), contribuindo para o seu bouquet único, e actuando também
como possível marcador de idade. A parte experimental desta tese começou com o desenvolvimento de
uma metodologia simples e rápida para sua quantificação. O método utiliza uma extracção líquido líquido seguida de cromatografia líquida acoplada à espectrometria de massa em tandem, apresentando
uma boa linearidade (R2 = 0,9999), precisão (menor que 10% do desvio padrão relativo), recuperação
(95%) e alta sensibilidade (limiar de quantificação de 0,04 μg/L). Pouco se sabe sobre a relevância do
sotolon nos MW comercializados. Assim, o impacto odorífero da lactona foi estabelecido em Blends
através dos valores de actividade odorífera (OAVs). Deste modo, o limiar de percepção olfactivo (OT)
do sotolon foi estabelecido, pela primeira vez, no próprio MW obtendo-se um valor estimado (BET)
de 112 µg/L. Após selecção de um painel, os BETs desceram até aos 23 µg/L. Os OAVs variaram entre
0,1–22 para os diferentes Blends e o sotolon revelou contribuir para o seu aroma. A formação da lactona
em condições de envelhecimento semelhantes às do MW foi avaliada através de sistemas modelo
submetidos a condições de envelhecimento acelerado (70 °C por um mês). Esta foi quantificada até
1,1 mg/L, tendo a presença de aminoácidos, de etanol, e de frutose contribuído para a sua formação.
Pequenas quantidades do açúcar (1 g/L) foram suficientes para gerar sotolon a níveis superiores ao OT
calculado. Embora mais estudos sejam necessários, este estudo sugere o papel de diferentes mecanismos
na sua formação.Sotolon is a naturally occurring and strong aroma compound with characteristic caramel-, maple- and
curry-like scents. Since its first identification in the biologically-aged Vin Jaune and in aged sake, sotolon
has been identified in many other wines. Among these, it was identified at high concentrations in
fortified wines such as Madeira wine (MW), contributing to their unique bouquet and acting as a
possible age marker. The experimental part of this thesis started with the development of a simple, fast,
and environmentally friendly methodology for its quantification. The method utilizes a single-step
liquid-liquid extraction followed by liquid chromatography coupled with tandem mass spectrometry,
showing good linearity (R2 = 0.9999), intra-day and inter-day precision (lower than 10% of relative
standard deviation), recovery of 95%, and high sensitivity (limit of quantification of 0.04 μg/L). Little
is known about the flavour relevance of sotolon to commercialized MW wines. Thus, the odour impact
of the lactone was established in MW Blends by the determination of odour activity values (OAVs).
Thereby, the odour threshold (OT) of sotolon was established in the MW matrix for the first time. A
preliminary best estimate threshold (BET) was estimated at 112 µg/L. Through further panel selection,
the odour BETs were as low as 23 µg/L. OAVs varied between 0.1–22 among the different Blend styles
and sotolon was revealed to contribute to their aroma. The formation of the lactone in MW-like ageing
conditions was assessed by model systems submitted to accelerated ageing conditions (70 °C for one
month). Sotolon was quantified at up to 1.1 mg/L with amino acid, ethanol, and fructose content
contributing to its formation. Low fructose content (1 g/L) was enough to generate sotolon at levels
higher than its OT. Although further studies are needed, this study suggests the role of different
mechanisms in its formation
