Síntesis de N-óxidos de 4;5-dihidrooxazoles mediante reacciones entre iluros de nitrona y aldehídos

Abstract

Resumen del póster presentado al XII Simposio de Investigadores Jóvenes de la Real Sociedad Española de Química Sigma-Aldrich, celebrado en Barcelona del 3 al 6 de noviembre de 2015.La reacción de iluros de nitrona con olefinas deficientes en densidad electrónica ha sido estudiada en nuestro grupo de investigación. Esta reacción transcurre a través de un mecanismo por pasos: reacción de adición Michael y posterior ciclación intramolecular de tipo Mannich para proporcionar N-­hidroxipirrolidinas. Con el fin de ampliar este estudio, se ha llevado a cabo la reacción con diversos aldehídos. En este caso, la regioselectividad de la reacción varía en función del sustituyente unido al grupo nitrona (R1). Así, con R1=Arilo el ataque sobre el aldehído se produce a través del carbono del iluro unido al grupo éster, mientras que con R1 =Alquilo, el ataque lo lleva a cabo el átomo de carbono del grupo nitrona. En la comunicación se describen las experiencias realizadas y una propuesta para justificar la regioselectividad observada.Peer Reviewe