通過醛類與二硒醚之耦合反應合成硒酯化合物

Abstract

A DTBP-promoted C-H selenation of aldehydes with diselenides under metal-free and solvent-free conditions is described. This system shows good functional group compatiblility, functional groups including bromo, trifluoromethyl, chloro, amine and heterocyclo-containing moieties including thiophene and furan are all tolerated by the reaction conditions employed. Both diaryl and dialkyl diselenides reacted smoothly with aldehydes to provide selenoesters in good to excellent yields.本論文探討的二叔丁基過氧化物在無金屬以及無溶劑下促進醛類上的碳-氫鍵硒化。此系統下有很好的官能基容忍性,官能基包括有溴基、三氟甲基、氯基、氨基,還有噻吩、呋喃等雜環官能基。二芳香基二硒醚和二烷基二硒醚都能與醛類反應提供產率不錯的硒酯化合物。摘要…………………………………………………………………….....i 英文摘要………………………………………………………………....ii 目錄……………………………………………………………………...iii 表目錄…………………………………………………………………....v 圖目錄…………………………………………………………………...vi 第一章 緒論…………………………………………………………....1   第一節 過渡金屬催化之耦合反應…….…………………...........1   第二節 碳-碳鍵之交互耦合應……………………………….......2   第三節 碳-氮鍵之交互耦合反應……………………………….....4   第四節 碳-氧鍵之交互耦合反應……………………………….....5   第五節 碳-硫鍵之交互耦合反應………………………………….8   第六節 羧酸衍生物之合成………………………………………27   第七節 碳-硒鍵的合成及其介紹………………………….........35 第二章 通過醛類與二硒醚之耦合反應合成硒酯化合物……………37   第一節 研究動機………………………………………………..37   第二節 結果與討論……………………………………………..41   第三節 結論……………………………………………………..51 第三章 儀器設備與藥品溶劑………………………………………....52   (一) 儀器設備…………………………………………………….52   (二) 藥品溶劑…………………………………………………….53 實驗步驟………………………………………………………………..54 光譜數據………………………………………………………………..59 參考文獻………………………………………………………………..86 NMR光譜………………………………………………………………9

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