【緒言】　山形大学紀要(農学)Vol.1.No.2(1952)に於て、本研究第1報として、本植物の一般的性質並に成分分析及び微生物生育に対する果汁成分の影響に就て報告した。本第2報に於ては其の特殊成分の検索並糖類及び有機酸類のクロマトグラフ法による定性に就て若干の成果を得たので、報告する事とする

岡本  勇

槇  光章

薄衣  俊郎

Yamagata University Academic Repository

66 サンカエフの成分並に微生物に関する研究(第 2報)岡本 勇 ・薄衣俊 郎・棋 光章本1. OKAMOTO， S. USUGINU & K. MAKI : Studyon the Chemical Consti七tients& Microbes of Diphylleia Grayi Fr. SRCHM. (2) (1) 緒 -Eヨ山形大学紀要 (農学)V vl. '1. No. 2 (1952)に於て，本研究第1報として，本植物の一般的性欣並に成分分析及び微生物生育に対する果汁成分の影響に就て報告した.本第2報に於ては其の特殊成分の検索並糖類及び有機酸類のクロマトグラフ法による定性に就て若干の成果を得たので，報告する事とする.(2)実験の部1.アルカロイ ド，配糖体，タン=ン及びシャン化合物に就ての核索A.)皮肉部(め乾物3grをとり 10ccの水を加え，更に稀塩酸2滴を加えて良く振り，口下，口液に就て Meyer's試薬をと添加せるに反応は (ー )でるる.(1))別に乾物 50grをとり石油エーテル (B.P.39'C)をιて拍出する.之をP-Fractiorrとする.P-Fractionを蒸舘水を以て振り， 7]( Ex;tractに就而 α-NaphtolTestを行う，反応は 5時間後僅に(+)である.別に P-Fractionを 1μHCl酸性水を以て抽出 之の抽出部に就而 Meyer's試薬を添加する.反応は(ー) である.(c) 前掲 (b)の石油エーテル抽出残査をエ戸テルを用いて3回抽出を行ろ.エ{テルを蒸発後葉線色油欣物を得.之を E-Fractionとす.E-Fraction を蒸館水を用いて抽出し之を iY-Fractionとする w・Fractionに就而α-NaphtolTesむを行い， 反応は(+)である.W-Fractionに就而FeC13溶液を添加するに暗株色を呈し，Tanninを証明し得る.(+). 衣に E-Fraction を 1~昔日CI 酸性7J\.を用 いて抽出.之抽出液に Meyer's 試薬を添加するも反応は(一)である.(d) 別に乾物に10倍量の水を加 え~， GooCi'Cl0分温浸L，口下， 其の口液は弐の 3区に分つ.対照区，稀硫酸添加加温処理区，Emulsin添加加温処理区とする.各区に就而(ィ) Guajacol-Cu液処理ロ紙による検出.(ロ Picricacid-NaョC03処理ロ紙による検出.を試みるも遂にシャン化物の反応は(ー)である.B)種子部ム)に対すると同様お:る処理を同一)1民序に行い，定性をする(a) Meyer's反応は(ー)である.(b) P-Fraction の水抽出液に就而 α-Naphω1Testを行い，反応は(一)である.別に P-Fractionの 1μHCl抽出部に就而 Meyer's試薬を用う るも反応は(ー)である.*農学部農蓬製造学研究室 (Laboratoryof Applied Mycology， Faculty of Agric氾Itura.276 w " . 67 (c) E~Fractiðn は.前同様責続色J出版物以外に白色泥飲物が共存する.共Qj"W-Fractioiiに就而?ま dニNathtolTest、並に-PeC13溶液の反応ぽ何れ:芯(ー)である)(d) シ1ヤン化物の検出は両反応共に(ー}なり.以上の結果より， Alkaloid 及び CN l化物は脊在せ歩・又 Glycoside 及び ~annin は皮肉部に於て乾物の石油エーテル拍出残涯のエーテル抽出部に於て確認されるも，種子部に於ては認められや.2.糖類及び有機酸の検索、A十成熟果種子部の糖類試料:乾物を乳鉢中にて磨砕し，蒸舘水を以って80'Cに加温浸せしめたる口液を用う.展開剤 Butanol4，氷酷 1，7]( 1 1[)混液を用う.6展開用紙:東洋口紙 No:2、([5-Sx35e加を使用ず4る発色試薬:アェリンハイドログンフグレイト ，(アニリン O.93gr，無水フタール酸1.48grを水飽和フ7 ノール 100ccに溶解する).試料約O.Olccを原点に塗り，乾燥後と昇法1次元展開法を行う.発色試薬を噴霧後110'Cに5分間加熱乾燥せしめ呈色を得る.其の結果3カ所に独立Spotsを検出し得た.Rffi直よ P推定しy対照試験として Gl¥lcose，Fructos巴" Sucroseの混合試料によるクロマトグラフを参考としγ 叉別に麻生・市川氏等の得たる数値を参照じ， 3 Spotsが各k Fructose， Glucose， Sucrose なる事を確認した特に試料のものは SucroseSpot号が大きく，之は 1報の定量分析結果からも首肯される所でるる.クロマトグラブは図 1No.1， 2， 3参照の事.図中FはFructose，GはGlucore，サンカエフの成分並徴生物に・関する研究(第2報ドι何本・薄衣・模(" ????第 1図主ムォNo 2 θ 《 ??????白¥Ii， 一ー一---ーー長永熱皮肉，!L J#...熟皮肉1L 成熟種子~ 277 S SQL. 対照区S+G+ F. MlxT. 対照区68 山形大学絶要(農学}第 1;巻第3号SはSucroseを示す.Sugars R.i. 川 |墨 色箸 者 腕 生 市Fructo.se 0.22 0.22-0.28 0.20-0.21 童賞書揚皇色Glucose 0.18 0.16-0.2~ 0.18-0.21 Sucroae 0.12 0;07.-0.12 B)成熟果皮肉部の糖類試料の調製法，展開剤U，展開用紙，発色試薬等何れもA.)に同じ1夫元クロマトグラフは2個D独立Spotsを得対照試験と比較し， Fructose及びGlucoseたる事を確認せり.Spo七S はGlucoseの方や L大にして之亦1報D分析値より首肯される所である.クロマトグラフは図 1No. 4参照の事.，-• Sugaro R.i. (著者)?色Fructose Glucose 0.22 0.18 童書宮。)未熟果皮肉部の糖類材料は形態としでは完成するも，未だ紫黒色を呈せt:J.い綾色果を乾燥せるもの主主り.分析方法は A)と問様なり.1夫元クロマトグラフは 1つのSpotsを表bし，共のR.f は0.18にして対照試験によりGlucose1.主る事を確認せり.クロマトグラフは図 1NO.5参照の事.D)各部の有機酸 (不揮発部)試料調製法，展開剤，展開用紙は何れも A)に同じ発色試薬としてはB.C.G溶液(B.C.G粉末 O.4grをアルコール 95cc，水 5ccの混合液に溶解し.pHを 5.5に調節したもの)主用うる.1女元クロマトグラフ上昇法により約 30cm展開せしめ， 乾燥後 B-C.G溶液を噴霧し1100Cにて乾燥せしむ.何れの試料に於ても青色中に実色の Spots 1個が認められる.R. f.値より酒石酸たる事を推定し得可く，向純品による対照試験も併行照合の結果酒石酸たる事を確認、した.試料と しては成熟果皮肉部，未熟果皮肉部をとり，外に種子部は外皮lc果汁の附着し居るを以って念の矯め併せて検定せるに同一結果を得た. I3Pちorg acid. !-面7需主皮肉部Tartaric acid 0.23 R. f.J.茸窒L未黙果皮肉部0.23 種子部0.23 R.i. (麻生)-占0.23-0.24 クロマトグラフは図2No. 1， 2， 3， 4参照の事.図中 W は酒石酸を表わす.以上の結果より， 糖類に就而は種子中に Sucrose多く，角一部 Glucos巴 Fructoseの存在を証明し得る.之は 1報の分析結果と良く一致する.皮肉部に於ては Glucose，Fructoseの2種、であって，未熟果中に Glucoseのみ発現する事情は，他の果実が一般に成黙と共に Glucoseより Frucもoseへの移行が見られる事実278 :ー.lt、，'" 4、サンカエフの成分並徴生物に関ナる研究(第2報)一一岡本・薄衣・模と良く一致する.叉第1報θ分析成績とも良く一致する.次に果汗成分中有機酸は殆んE大部分が不揮酸であって，英の本体は成熟果，未成熟果を問わすコ酒石酸第i種である.第 2図N"o N"o. 2. N"o. 3. t'{o. .4 司参 2す 参[二JW. $OL 穂子 IL 瓜;熱皮肉 禾熟皮肉対照区 lK 区 ，(3) 要 約1)本実験に於ては専ら宮道氏植物成分研究法の 一部に則り， Alkaloid， Glycoside， Tannin及び CN化物D検索をした.其の結果，種子部には各成分共検出し得なかったが，皮肉部乾物中，其の石油エーテル抽出残査のエーテル抽出部に於て Glycoside及び Tanninを検出し得た.2)第1報に於ける成分の分析中，糖類並に有機酸の定性確認を 目的としてベ』パークロマトグラフ法をと用いた.其の結果，糖類と しては Sucrose，Glucose， Fructose等 が確認せられ，其D分布はSucrose ~主主として種子部に，他の 2者は主として皮肉部に存在する.叉未熟巣々汁中には Fructoseを欠いて，居る.有機酸は主体が酒石酸1種なる事を確認、し得た.本研究に対しては山形牒開発委員会よ b研究費の補助を受けた.と iに謝意を表する.実験に当つては薄衣 ・損両氏の助力を得，特にク ロマト グラフ法に経験多き損氏の協力は幸いであった.深謝する女第である. (昭和27年10月初日報告)参考文献1 )岡本・簿衣氏本研究第 1報山形大学絶要(農学)Vol 1， No. 2， 19ラ2279 6望ヒ70 山形大学紐要(農学)第1巻第3号2)麻生 ・紫崎氏:論文，援酵工学雑誌 VoJ.29; No. 5， .1951" 3)‘市JI氏:論文，.Ibid VoJ; 29，No. 5，1950、4) 荒木・平瀬氏:出類の分配クロ マ トグラブイ，化学の領域 No~ 5-7， 1951 5)佐竹氏:ベーパークロマトグラフイ，ibid VoI. 3， No. 7， 1949 6) 宮道氏:植物成分研究法7)河出;化学実験学 E音1>No. J;Noん2 "、8)井上氏:脂肪酸の分離と決定日長化誌 Vol.23， No， 7. 1950; Vol..24， No. 7， 1951 9) 窪美氏・著植物化学分析法Summary 1n this paper， we will repor七twomain topics on the study， as follows. 1. Rese!trch for special consti七uen七日 such as alcaloide， glycoside， tannin &; CN-compounds. ¥ 二、¥w巴 research品 forthem by' ~~ans of E. Miya.，rhichi's scheme' (~eference to G. Klein: Handbuch der Pflauz巴uanalyse)1n the seeds they had none of tbem闇But in the e七herextract(the oily greenish yellow mud， remained as the sOlven七was evaporated) of the residual cakes， yielcled a畠 theseed-free dried b巴rrywas before-hand e訪問巴tedhy petroleumether， we could' confirm the existence of glycoside by the a-naphtol.tes七&;tannin by the FeC13・so1.test. Tbe whole 1】巴ryhas not contained any alcaloide &; CN-compoupcls. 2)The further qualitative cletermination of sugars &; organic acids. For this purpose， we applied: 'the paper partition chromatography 'of the 1s七order. For bo出 sugars&; organic acicls， the recipe of used solvenむisas fo1o ws; B utみnol 4: Acetic acid 1 Water 1. As the detectors， we use t~1e anilin-phtalicacid fo1' sugars &;七heB.C.G. solution for the organic acids. As the五lterpaper，we use No. 2.Toyoroshi， 3)( 35 Cll1. The chroma七ographs&; R，. F. values， measured by the authors， are referenced to those of this plenary report. 1n the upshot， 1)Sucrose is chiefly in the seeds. 2) Glucose &; Fructose are cbiefly in . the j uice， &; Fruc七oseis lacking in that of immatured berry. 3) As the main organic acid， only Tartaric acid is detectecl in the seecl-free beny， either matured or llumature. (30th October， 1952) 280 噛、"・ω 

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