New monomers obtained from glycidyl methacrylate, bisphenol A and 4,4 -isopropylidenedicyclohexanol: synthesis, structural characterization and properties of composites for use as dental composite resins

Abstract

Nowadays, composite resins are the direct restorative materials more important in dental clinical performance, due to their versatility and aesthetic excellence. Bis-GMA (2,2-bis[4(2-hydroxy-3-metacryloxypropoxy)phenil]propane) is the base monomer more frequently used in restorative composite resins. However, this monomer presents some disadvantages, such as high viscosity and two aromatic rings in its structure that can promote allergic reactions to the humans. In this work, the main purpose was to synthesize new monomers from glycidyl methacrylate to use in dental restorative materials. Structural characterization of the monomers was carried out through FTIR and NMR 1H, and eight composites were produced from the new monomers, by addition of silane-treated alumino silicate particles (inorganic filler) and a photocuring system (camphorquinone and ethyl 4-dimethylaminebenzoate). The composites were analyzed by environmental scanning electronic microscopy and the water sorption and solubility, compressive strength and elastic modulus were determined. A commercial composite resin [Z100 (3M)] was used to comparison effect. The new composites presented general characteristics similar to the commercial ones; however, they didn t present the properties expected. This behavior was attributed to the lower degree of monomer reaction and to the granulometry and size distribution of the mineral filler in the polymeric matrixCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorAtualmente, as resinas compostas constituem-se no material restaurador direto mais utilizado nas intervenções da clínica odontológica, dada a sua versatilidade e excelência estética. O monômero mais freqüentemente usado na matriz polimérica dessas resinas é o Bis-GMA (2,2-bis[4(2-hidróxi-3-metacriloiloxipropoxi)fenil]propano). No entanto, esse monômero apresenta algumas desvantagens, tais como elevada viscosidade e a presença de dois anéis aromáticos em sua estrutura que podem causar reações alérgicas ao organismo humano. Dessa forma, o objetivo principal deste trabalho foi sintetizar, a partir do metacrilato de glicidila, novos monômeros para serem utilizados como componentes de possíveis materiais restauradores dentais. A estrutura química dos monômeros obtidos foi caracterizada pelas técnicas espectroscópicas FTIR e RMN 1H, e oito compósitos foram preparados a partir dos novos monômeros e partículas silanizadas de silicato de alumínio (carga inorgânica), utilizando um sistema fotoativador/iniciador composto por canforoquinona e 4-dimetil amina benzoato de etila. Os compósitos foram analisados por microscopia eletrônica de varredura ambiental e avaliados quanto à sorção e solubilidade em água, resistência à compressão e módulo de elasticidade. Para efeito de comparação, utilizou-se a resina composta comercial Z100 (3M). Os novos compósitos preparados apresentaram características gerais semelhantes às resinas comerciais, entretanto, não se comportaram como esperado em relação às propriedades estudadas, o que foi atribuído ao menor grau de reação dos monômeros e à granulometria e distribuição da carga mineral na matriz poliméric