GUIMARÃES, E. F.

PEREIRA, R. de C. A.

SANTOS, P. F. P. dos

TINOCO, L. W.

VALENTE, L. M. M.

WOLFF, T.

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  Sociedade Brasileira de Química (SBQ)  37a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química   Identificação em mistura de piperamidas em folhas, caule e raízes de Piper ottonoides por CG-EM e RMN 1D e 2D Thiago Wolff1a* (PG), Priscila F. P. dos Santos1a (PG), Rita de Cássia A. Pereira2 (PQ), Elsie F. Guimarães3 (PQ), Luzineide W. Tinoco1b (PQ), Ligia M. M. Valente1a (PQ) 1Universidade Federal do Rio de Janeiro, aInstituto de Química, C.T., Bl. A, 21941-909; bInstituto de Pesquisas de Produtos Naturais Walter Mors, C.C.S., Bl. H, Rio de Janeiro, RJ; 2Embrapa Agroindústria Tropical, Fortaleza, CE; 3Instituto de Pesquisas Jardim Botânico do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro, RJ. *twolff_rj@hotmail.com Palavras Chave: Piper ottonoides, piperamidas, RMN   Introdução O gênero Piper (Piperaceae) contém cerca de 700 espécies com aplicações terapêuticas no Brasil e no mundo1. Na América do Sul, várias dessas espécies são usadas por suas propriedades picantes e/ou anestésicas¹. A espécie Piper ottonoides Yancker, conhecida como joão-brandim, é um arbusto de ocorrência na Amazônia brasileira. De suas raízes, usadas popularmente como anestésico local no tratamento de dor de dente e de garganta, foram isoladas, entre outras2, a amida piperovatina, que possui propriedades anestésica, piscicida e ativadora de glândulas salivares3. O óleo essencial de suas folhas contém principalmente mono e sesquiterpenos4. O presente trabalho descreve o estudo em mistura, da presença de amidas isobutílicas no extrato em metanol do caule de P. ottonoides e a comparação com aquelas presentes em folhas e raízes da espécie por CG-EM e RMN em uma e duas dimensões (COSY, HSQC, HMBC e J-RES)  Resultados e Discussão O caule e raízes secos e moídos de P. ottonoides, coletados de espécime nativo no Campo Experimental da Embrapa-Acre (Rio Branco), foram extraídos com metanol. Os extratos brutos foram submetidos à CC em gel de sílica e frações pré-selecionadas por CCD foram submetidas à CG-EM. Através da comparação dos tempos de retenção e dos padrões de fragmentação de substâncias de referência2 (injetados nas mesmas condições) com os obtidos pelas amidas das frações analisadas pode-se sugerir a presença de piperovatina (1) e chingchengenamida A (2) na maioria delas. A técnica não permitiu, no entanto, a caracterização das outras piperamidas presentes, pois embora tenha sido possível deduzir os substituintes nos anéis aromáticos e o número de átomos de carbono e de insaturações na cadeia lateral na maioria das substâncias, a posição e estereoquímica das ligações duplas ficaram inconclusivas. Uma fração de cada matriz foi então selecionada para análise por RMN (500 MHz, CDCl3) por possuírem presença majoritária de piperamidas e possível ausência ou pouca quantidade de material graxo. Incluiu-se também nesta análise uma fração enriquecida em piperamidas previamente obtida a partir das folhas da espécie através de procedimento análogo ao descrito5. A análise baseou-se na comparação dos deslocamentos químicos e constantes de acoplamento dos sinais apresentados com aqueles das amidas isobutílicas (1) e (2) já descritos na literatura2 e em alguns elementos-chave de diferenciação entre as substâncias, como os sinais dos hidrogênios benzílicos e aromáticos e suas respectivas correlações nos espectros COSY, HSQC e HMBC. A configuração E das ligações duplas foi confirmada através do espectro de J-RES.              NHONHOOOO(1) n = 0(3) n = 1n(2) n = 1(4) n = 3n Conclusões O conjunto de dados permitiu identificar de maneira inequívoca, sem isolamento prévio, as amidas piperovatina (1), chingchengenamida A (2) e ottonoidenamida (3) no caule, confirmar a presença destas nas folhas e raízes e de pipercallosina (4) nas raízes de P. ottonoides. O estudo mostrou que piperovatina (1), provável responsável pelos efeitos anestésicos da espécie, está presente nas diferentes partes da planta.  Agradecimentos CNPq, PGQu-UFRJ. ____________________ 1 Parmar, V. S. et al. Phytochemistry 1997, 46, 597. 2 Santos, P. F. P. Tese MSc, IQ/UFRJ, 2010. 3 McFerren, M. A. et al.  J. Ethnopharmacol. 2002, 83, 201. 4 Gottlieb, O. R. et al. Acta Amazon. 1981, 11, 143. 5 Santos, P. F. P. TCC, IQ/UFRJ, 2007.       *OH2H3H4H5H6 H6nH HHHHHH    NHO   OCH3 OCH2O NH 

Identificação em mistura de piperamidas em folhas, caule e raízes de Piper ottonoides por CG-EM e RMN 1D e 2D.

http://www.alice.cnptia.embrapa.br/alice/bitstream/doc/999841/1/RES14010.pdf

Identificação em mistura de piperamidas em folhas, caule e raízes de Piper ottonoides por CG-EM e RMN 1D e 2D.

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