ALVES, R. B.

CARVALHO, M. S. de

PRADO, M. A. F.

PRATES, H. T.

RASLAN, D. S.

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SÍNTESE DA PRUNASINA E SAMBUNlGRINAMariM/du Sousa de Carvalho (PG)'. Rosemeire Bnmdi A/ves '(PQ)'. Di/i" Soares Raslan (PQ/.Maria Alui/iatúlTU Fomes Prado (PQ)'. Héiio Teixeira Proles (PQiI - Uni~rsidade Federul de Mina.t GeraisZ-EMBRAPAJ ,palavras-chave- prunasina, s:unbunigrina. glicosídeos cianogênicosINTRODUÇÃOOs glicosídeos cianogênicos compreendem uma classe de compostos formados por uma porçãoglicona (açúcar) e uma porção aglicona (em geral um componente alquila ou arila), contendo na suaestrutura o grupo ciano. A síntese destes glicosídeos tem despertado interesse devido a suaimportância química e toxicológica'. Além disto. estas substâncias são difíceis de serem obtidas apartir de plantas devido ao fato de serem instáveis e se apresentarem em baixa concentração nasmesmas'.OBJETIVOÉ objetivo deste trabalho sintetizar os glicosídcos cianogênicos prunasina @ e samounigrina ®,METODOLOGIA E RESULTADOSA obtenção dos g1icosideos ~ e!! foi feita em três etapas, a partir do acoplamento do imidato !e daamida racêrnica l. cooforme mostrado no esquema apresentado a seguir. O imidato ! foi obtido apartir da D-glicose em três etapa.s, por meio de reações clássicas de açúcares. A amida racêmica lfoi sintetizada em apen:!Suma etapa a partir do ácido mandélico racêmico comercial.CONCLUSÃO: Os epínieros prunasina e a sambunigrina foram obtidos com rendimento global de4% a partir da D-glicose. Assim. os rendimentos de algumas etapas podem ainda ser otimizados.Além disto, o domínio desta síntese nos permitirá obtenção de outros glicosídeos cianogênicos.1;XóOH~: isômero R (Pnmsina)2: isômero S (Samburigrina)BIBLIOGRAFIANAKAJIMA, N. & UBUKATA. M., Biosci. Biotechnol. Biochem., v.62, n.3. p.453-58. 1998.SEIGLER, D. S. et al., Phytochemislry, v.14. p.9-29, 1975.Et201THFta.Rdl:86%XQNH2OAc00 ~A'~~ IOAca J(COCIh=N oMSOIEt3NOAc -50 a -35 C~ol~~, Ad"54%OAc - UAc 'OAcBF3·OEI2EI20-50 a 25ºCRcll: 62%1~OA~ NHOAc 8Ac 0/ 'CC\;JOAcAgência Financiadora: CNPqQO-220

Síntese da prunasina e sambunigrina.

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