Synthèse asymétrique d'alcaloïdes de la famille des Lythraceae

Abstract

Ce travail de thèse est dédié à la synthèse de la (+)-vertine et de la (+)-lythrine. Ces deux alcaloïdes possèdent des activités biologiques et physiologiques importantes. Entre autres, ils contribuent à augmenter le taux de glucose dans le sang, diminue de façon significative la pression sanguine. Il n'existe à notre connaissance, aucune synthèse de ces alcaloïdes décrite dans la littérature. La première synthèse totale de la (+)-vertine et de la (+)-lythrine est reportée. Toutes les réactions conduisant à la formation d'un nouveau centre asymétrique ont lieu avec une très bonne ou complète stéréosélectivité, à savoir : 1-La condensation asymétrique de la pelletiérine 2-La réduction diastéréoselective de la fonction cétone 3-La réaction de métathèse par fermeture du cycle. De plus, nous avons reporté le premier exemple de métathèse par fermeture de cycle pour former une lactone a, ß-insaturée à 12 chainons avec une Z sélectivité