Thesis (Ph. D. in Biological Science)--University of Tsukuba, (A), no. 5396, 2010.3.25Includes bibliographical references (leaves 96-105

Wai Wai Thet Tin

筑波大学University of Tsukuba博士（生物科学）Doctor of Philosophy in Biological Science2009【要旨】thesi

Wai, Wai Thet Tin

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Tsukuba Repository  (Tulips-R)

Allelochemicals from buckwheat (Fagopyrumesculentum) seeds著者 Wai Wai Thet Tin内容記述 Thesis (Ph. D. in BiologicalScience)--University of Tsukuba, (A), no.5396, 2010.3.25Includes bibliographical references (leaves96-105)発行年 2010URL http://hdl.handle.net/2241/106254544論 文 の 内 容 の 要 旨　ある種の植物が他の周辺植物の成長を制御する現象はアレロパシーと呼ぱれ、これまでに数多くのアレロパシー化合物が知られている。しかしながら、一般的にアレロパシー物質は相手の植物の成長を阻害する作用を有するものが多く、成長促進作用を有するものはあまり報告されていない。当研究室では、それぞれ阻害的アレロパシー物質および促進的アレロパシー物質と定義しており、これらの化合物の探索研究を行っている。本研究では、ソバ（Fagopyrum esculentum）を用いて、両作用を有する物質ならびにそれらの化合物の作用機構を調べた。　まず、ソバの種子を種々の植物（クレス、レタス、アベナ、ダイコン、ケイトウ、ノビエ）と混植した結果、クレス、ダイコン、ノビエに対しては成長阻害作用を示し、ケイトウに対しては、成長促進活性を示すことを見い出した。このことから、ソバの種子は相手の植物に対して種選択的に成長制御活性を示すと考えられる。そこで次に、ソバ種子の滲出物を用いてクレスに対する成長阻害活性を指標にして種々クロマトグラフィーにより分離・精製し、阻害的アレロパシー物質を単離した。NMR、MS等の機器分析により、本化合物は caprolactamであることが明らかとなった。一方で、ソバ種子の滲出物からケイトウに対する成長促進活性を指標にして分離・精製し、促進的アレロパシー物質として 6-aminohexanoic acid を見い出した。そこでまず成長阻害作用を示した caprolactamについて、被験植物における内生量を調べた。その結果、アベナとヒマワリにも caprolactamが含まれているが他の被験植物には含まれていないことが明らかとなった。次に、caprolactamを添加して種々の植物を培養したところ、クレスとノビエの種子には高濃度で吸収されるが、他の植物には吸収されないことがわかった。したがって、caprolactamは、その植物内で産生している植物には阻害作用を示さないが、産生しない植物（クレスやノビエ）に対しては顕著な成長阻害活性を示していることから、植物体内における caprolactamの代謝の速度によって阻害活性が発現していることがわかった。そこで、caprolactamの活性発現部位を特定するために、種々の caprolactam誘導体ならびにラクタム環が開環した鎖状構造のアミノ酸化合物を用いて構造活性相関研究を行った。その結果、環構造が大きくなる程、強い成長阻害活性を示すが、鎖状構造の化合物には全く活性が見られなかった。このことから、環状ラクタム構造が成長阻害活性には重要であり、加水分解等を受けて鎖状構造になると活性がなくなるとい氏　名（本籍） ウェイ　ウェイ　テッ　ティン（ミャンマー）学 位 の 種 類 博　　士（生物科学）学 位 記 番 号 博　甲　第　5396　号学位授与年月日 平成 22 年 3 月 25 日学位授与の要件 学位規則第 4条第 1項該当審 査 研 究 科 生命環境科学研究科学位論文題目 Allelochemicals from Buckwheat (Fagopyrum esculentum) Seeds（ソバ（Fagopyrum esculentum）種子のアレロケミカルズ）主　査 筑波大学教授 理学博士 繁　森　英　幸副　査 筑波大学教授 農学博士 杉　浦　則　夫副　査 筑波大学教授 工学博士 王　　　碧　昭副　査 筑波大学准教授 農学博士 林　　　久　喜【245】545う機構が考えられた。最後に、ソバ殻の水滲出物について植物に対する成長制御活性を調べたところ、イネ、トウモロコシおよびケイトウに対する顕著な成長促進活性を示すことを見い出した。そこで水滲出物について、ケイトウに対する成長促進活性を指標にして種々のクロマトグラフィーを用いて分離・精製し、活性物質を単離した。NMR等の構造解析により、これらの化合物は potassium lactate, potassium succinateおよびpotassium acetateであることがわかった。したがって農産廃棄物であるソバ殻の水滲出物を有効利用することにより、作物の成長調節剤としての応用が期待できる。審 査 の 結 果 の 要 旨　本研究は、ソバからの生理活性物質の探索を目的として、種子の滲出物やソバ殻から、種選択的な阻害的アレロパシー物質や促進的アレロパシー物質を見い出し、それらの化合物の構造と作用機構を調べた報告である。　まず、ソバ種子と他植物の種子を混植することによって、種選択的に相手植物の成長を阻害したり促進することを見い出している。次に、成長阻害活性を指標にして、ソバ種子の滲出物から成長阻害物質を単離し、NMRや MS等の機器分析により、活性物質が caprolactamであることを明らかにした。一方、成長促進活性を指標にして、活性物質を見い出し、6-aminohexanoic acid であることを明らかにしている。このように、活性を指標にしながら巧みに生理活性物質を分離精製しており、またそれらの化合物の構造解明に至ったことは評価に値する。　次に、caprolactamについて被験植物における内生量や吸収量を調べる実験により、相手植物の生体内における caprolactamの代謝の速度によって阻害活性が発現していることを見い出している。さらに、このcaprolactamの活性発現部位を特定するために、種々の caprolactam誘導体ならびにラクタム環が開いた鎖状構造のアミノ酸化合物を用いて構造活性相関研究を行い、環状ラクタム構造が成長阻害活性には重要であり、加水分解等を受けて鎖状構造になると活性がなくなるという機構を導き出している。最後に、ソバ殻の水滲出物から、促進的アレロパシー物質として potassium lactate、potassium succinate および potassium acetate を見い出している。本研究で見い出した caprolactamならびに6-aminohexanoic acid は、種選択的なアレロパシー物質であり、このことは、ソバが相手植物とコミュニケーションを図り、それによって作用させる物質をコントロールしているという画期的な発見であり、学術的にも大いに意義がある。本研究の成果は、選択的な除草剤や植物成長調節剤の開発にも応用できるものと期待される。　よって、著者は博士（生物科学）の学位を受けるに十分な資格を有するものと認める。

Allelochemicals from buckwheat (Fagopyrum esculentum) seeds

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