Billiet, Stijn

De Bruycker, Kevin

Driessen, Frank

Du Prez, Filip

Goossens, Hannelore

Van Speybroeck, Veronique

Winne, Johan

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Ghent University Academic Bibliography

 POLY Scott Iacono, Malika Jeffries­El, Dylan Boday, Jeffrey Youngblood  Tuesday, August 12, 2014 282 ­ Click/transclick reactions in combination with CRP: “TAD's the spirit”Filip Du Prez1, filip.duprez@ugent.be, Stijn Billiet1, Kevin De Bruycker1, Frank Driessen1, Hannelore Goossens2, Veronique VanSpeybroeck2, Johan Winne1. (1) Department of Organic Chemistry, Ghent University, Ghent, ­ B9000, Belgium, (2) Center for MolecularModeling, Ghent University, Ghent, ­ B9000, BelgiumBy focusing on synthetic reactions that are highly specific and reliable, the concept of click chemistry has enabled a transfer of thecreative power of chemical synthesis to a wide range of scientific research areas and applications. In this contribution, we introducetriazolinedione compounds (TAD), build up from an aza­moiety, as scalable and robust building blocks for click chemistryapplications in the area of polymer synthesis. Examples of facile catalyst­free and ultrafast macromolecular functionalization, polymer­polymer linking and polymer cross­linking under ambient conditions, mostly in combination with copper­mediated controlled radicalpolymerization techniques, will be presented.1 An added feature to this powerful type of chemistry is the intense colour switch from theTAD compounds (red) to the corresponding adducts (colourless), providing a visual feedback system.Moreover, triazolinediones, when combined with indole reaction partners, can also be 'unclicked' at elevated temperatures, andfurthermore integrally transferred to an alternative reaction partner. This new concept of 'transclick' reactions has also been used tointroduce thermoreversible links into materials, giving rise to dynamic bulk properties such as polymer network healing, reshaping andrecycling.In conclusion, we think that TAD­based click/transclick reactions, in combination with controlled radical polymerization techniques, canenable an unprecedented advancement in the field of macromolecular engineering.1. Billiet, S.; Bruycker, K. D.; Driessen, F.; Goossens, H.; Speybroeck, V. V.; Winne, J. M.; Du Prez, F. E. submitted, 2014 .Tuesday, August 12, 2014 04:40 PMControlled Radical Polymerization (01:00 PM ­ 05:30 PM)Location: Hilton San Francisco Union SquareRoom: Continental Ballroom 4 *ACS does not own copyrights to the individual abstracts. For permission, please contact the author(s) of the abstract. Close Window

Click/transclick reactions in combination with CRP: 'TAD's the spirit'

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