Les teintures macrocycliques comme les phtalocyanines ont trouvé les applications dans des domaines divers comme les éléments solaires, les catalyseurs et dans la thérapie photodynamique du cancer. Ces nouvelles applications requièrent des nouvelles méthodes synthétiques pour la préparation des phtalocyanine bien-définies portant les substituants nouveaux. Une série de phtalocyanines portant les substituants phosphonates liés directement aux cycles aromatiques du macrocycle phtalocyanine ont été synthétisées et caractérisées. Le précurseur 4-diéthoxyphosphonophthalonitrile a été préparé par phosphorylation de 4-iodophthalonitrile avec diéthylphosphite en présence de tétrakis(triphenylphosphine) palladium(0) et triéthylamine dans le toluène a 100[degrés Celsius], suivi par la purification chromatographique sur la silice et la recristallisation dans l'acétonitrile/éther et dans le méthanol. La condensation de ce précurseur avec les sels métalliques (M = Zn, Cu, Co, Ni) dans les solvants basiques comme la quinoline ou l'imidazole donne des phtalocyanines substituées aux groupements diéthoxyphosphonates avec des rendements élevés. L'hydrolyse des esters phosphoniques a été accomplie par un reflux dans 6N HCl pendant 20 heures et a facilement donné les dérivés tétraphosphonates correspondants dans les rendements quantitatifs. Le zinc tétraphosphonophtalocyanine a été étudié comme photosensibilisateurs pour la thérapie photodynamique et comme un chélateur du technétium pour la médecine nucléaire. La zinc octacarboglycylglycylphtalocyanine et son analogue aza, zinc tétra-2,3-(5,6-carboglycylglycylpyrazino)porphyrazine ont été synthétisés à partir des composés substitués aux groupements carboxyliques correspondants. Glycylglycine a été ajouté aux groupements carboxylique de la phtalocyanine comme son ester d'éthyl en utilisant le dicyclohexylcarbodiimide comme un agent de couplage et le 1-hydroxybenzotriazole comme nucléophile auxiliaire en présence de triéthylamine. Après la purification chromatographique sur la silice, les esters d'éthyl ont été hydrolysés en utilisant les conditions basiques simples (pour le dérivé phtalocyanine) ou en utilisant un mélange de méthanol saturé avec NaOH et de l'eau (3:1) (pour l'analogue aza). Des essais ont ete faits pour utiliser le noyau N[indice inférieur 4] résultant pour la chelation du technitium
