O Teorema e a Desigualdade de Ptolomeu raramente são citados para os estudantes de Ensino Médio no Brasil. Porém, seu conhecimento é importante para o sucesso em competições olímpicas. Neste artigo discutem-se detalhadamente cinco problemas propostos para a Olimpíada Internacional de Matemática (IMO). No primeiro, estuda-se um hexágono com dois conjuntos de três lados de comprimentos iguais. É pedido provar uma desigualdade onde se requer a utilização do Teorema de Ptolomeu, da simetria da figura e da construção geométrica do Arco Capaz. No segundo, apresenta-se outro hexágono com três conjuntos de dois lados de comprimentos iguais. Para demonstrar a desigualdade dada utilizam-se as desigualdades de Ptolomeu e das médias aritmética e harmônica. O terceiro mostra que um par de pontos conjugados isogonais satisfaz determinada igualdade. No quarto, descobre-se um critério combinatório para um polígono ser inscritível que remete a definição do operador rotacional. O quinto requer combinar as Desigualdades de Ptolomeu, Triangular e a Relação de Stewart para provar que o Baricentro de um triângulo é o ponto que minimiza a soma dos quadrados das distâncias aos vértices
