Новиков, Автономий Николаевич

Седов, А. М.

Сергеева, А. А.

Electronic archive of Tomsk Polytechnic University

И З В  Е С Т И ЯТОМСКОГО О РД Е Н А  ОКТЯБРЬСКОЙ РЕВОЛЮ ЦИИ И О РДЕН А  ТРУДОВОГОКРАСНОГО ЗНАМЕНИ ПОЛИТЕХНИЧЕСКОГО ИНСТИТУТА им. С. М. КИРОВАС И Н Т Е З  Й О Д С О Д Е Р Ж А Щ И Х  М О Н О А З О К Р А С И Т Е Л Е ЙА. М. СЕДОВ, А. А. СЕРГЕЕВА, А. И. НОВИКОВ(Представлена научно-методическим семинаром химико-технологического факультета)Известно, что нри получений некоторых красителей вводились rä* логены для сдвига оттенка в ту или иную сторону [1].Так, например, краситель на основе 3-йоданилина и перилен-тетра- карбоновой-3, 4, 9, 10-кислоты по чистоте и яркости превосходит краси­тель без йода. Окраски обладают высокой прочностью к свету, маслам, миграции к растворителям [2].Исходя из немногочисленных литературных сведений, мы предприня­ли синтез йодсодержащих моноазокрасителей, используя в качестве диазосоставляющих п-йоданилин и 4,41-йодаминодифенил. Необходимые для диазотирования йодаминосоединения были получены восстановле­нием п-йоднитробензола и ДД^йоднитродифенйла [3, 4]; соответствую­щие йоднитросоединения синтезированы из бензола и дифенила при со­вместном действии на них йода и серноазотной смеси.Экс периментальная частьДиазотированные п-йоданилин и 4,41-йодаминодифенил сочетались, каждый в отдельности, с Н - к й с л о т о й , хромотроповой кислотой, ß-нафто­лом и с фенолом.Пример 1. Сочетание диазотированного п-йоданилина с хромотро­повой кислотой.5,1 г п-йоданилина растворяли в смеси 10,5 мл концентрированной Соляной кислоты и 250 мл воды и охлаждали льдом до 0° С. Затем к по­лученному раствору п-йоданилина при перемешивании приливали рас­твор 2 г нитрита натрия в 8 мл  воды. После 30 мин. перемешивания диа­зораствор приливали к охлажденному до 0° С раствору 8 г хромотро- новой кислоты и 13 г ацетата натрия в 50 мл  воды и размешивали полу­ченную смесь еще 3—4 часа при + 5 —-7° С. Краситель высаливали по­варенной солью и отфильтровывали. Выход моноазокрасителя 9— 11 г.Пример 2. Сочетание диазотированного 4,41-йодаминодифенила с ß-нафтолом.3,4 j  4,41-йодаминодифенйла растворяли в смеси 7 мл концентриро­ванной соляной кислоты и 50 мл воды. Раствор охлаждали до 0°С, внося в него лед. Затем к этому раствору приливали раствор 2,5 г нит­рита натрия в 10 мл воды и после 30 мин. перемешивания добавляли 15 г поваренной соли. Диазораствор приливали при перемешивании к охлажденному раствору ß-нафтола, полученного растворением 7,2 г ß-нафтола при 60° С в 110 мл 2%-ного раствора едкого натра. После141прибавления диазораствора  смесь перемешивали еще І час. Краситель высаливали  и отфильтровывали.  Выход моноазокрасителя 7— 8 г.Аналогично были получены моноазокрасители с другими азосо­ставляющими. Некоторые характеристики полученных йодсодержащих моноазокрасителей приведены в табл. 1.Т а б л и ц а  1Характеристики йодсодержащ их моноазокрасителейДиазососТавляющая Азосоставляющая Растворимость Прочность выкрасок в баллахкрасителя красителя в воде к кк мылу к соде стирке трению к потуфенол н. р. 5/5 5/5 5/5 5/3 5/5ß-нафтол Н. р. 5/5 5/4 5/5 5/4 5/4n-иоданилин хромотроповаякислота P- 3/4 3/4 3/4 4/2 3/4Н-кислота P- 3/3 3/1 3/3 5/3 3/2фенол н. р. 5/5 5/5 5/5 5/4 5/44,41-йодаминоди- ß-нафтолхромотроповаяН. р. 5/5 5/5 5/4 4/4 5/5фенил кислота P- 3/4 3/5 3/4 5/2 3/3Н-кислота P- 3/3 1/2 3/2 4/1 3/2Выводы1. Получено 8 не описанных в литературе йодсодержащих моноазо­красителей с диазоставляющими — п-йоданилином и 4,41-йодамино- дифенилом и с азосоставляющими — хромотроповой кислотой, Н-кис- лотой, ß-нафтолом и фенолом.2. Моноазокрасители с азосоставляющими ß -нафтолом и фенолом о бладаю т  высокой прочностью.Л И Т Е Р А Т У Р А1. E. L e i b m i t z ,  Н.  I h e u r e r ,  РЖ Х, 34140, 1953—  54.2. W. E c k e r t .  W. Пат. ФРГ, 1105084, 30, 11, 1961.3. F. G r i s s .  Zeitschrift für Chemie, 218, 1866.4. W. T e i l  a c k e r ,  W.  B e r g e r ,  P. P о p p e r, Chem. Ber., 89, 4, 970 (1956).

Синтез йодсодержащих моноазокрасителей

Abstract

Similar works

Full text

Available Versions

Electronic archive of Tomsk Polytechnic University