Кожакина, Н. Т.

Новиков, Автономий Николаевич

Седов, А. М.

Electronic archive of Tomsk Polytechnic University

И З В Е С Т И ЯТОМСКОГО ОРДЕНА ОКТЯБРЬСКОЙ РЕВОЛЮЦИИ И ОРДЕНА ТРУДОВОГОКРАСНОГО ЗНАМЕНИ ПОЛИТЕХНИЧЕСКОГО ИНСТИТУТА им. С. М. КИРОВАП Р Я М О Е  И О Д И Р О В А Н И Е  Н Е К О Т О Р Ы Х  Н И Т Р О А Р О М А Т И Ч Е С К И Х  С О Е Д И Н Е Н И ИА. М. СЕДОВ, Н. Т. КОЖАКИНА, А. Н. НОВИКОВ(Представлена научно-методическим семинаром химико-технологического факультета)Отсутствие эффективных методов синтеза многих представителей ароматического ряда, содержащих йод в кольце, является причиной то­го, что многие из них малодоступны, мал ассортимент йодсодержащих полупродуктов, продуктов и химических реактивов. Б. В. Троновым и А. Н. Новиковым предложен простой, одностадийный способ получе­ния йодсодержащих ароматических соединений, сущность которого з а ­ключается в непосредственном замещении ароматически связанного во­дорода на йод в присутствии серноазотной смеси [1].Однако этот способ применен к небольшому числу объектов. В на­стоящей работе поставлена задача: распространить способ прямогойодирования в присутствии еерноазотной смеси на более широкий круг ароматических соединений. В качестве объектов исследования мы вы­брали нитроароматические соединения: о — нитротолуол, 4-нитродифе- нил, а-нитронафталин, из которых прямым йодированием синтезировали4-йод-о-нитротолуол, 4,41-йоднитродифенил и 1-нитро-5-йод-нафталин. По литературным данным эти же соединения были получены ранее в 4 стадии через нитро-, амино-диазониевые соединения [2, 3, 4].Полученные йоднитроароматические соединения могут служить по­лупродуктами для синтеза красителей и биологически активных в е ­ществ.Экспериментальная частьК смеси исходного нитросоединения, йода, ледяной уксусной кисло­ты и четыреххлористого углерода (3—5 мл) добавляли по каплям, по-Т а б л и ц а  1Исходное вещество Условия йодирования Продукты реакциикол-во йодкислоты в м л iтем пе­ время, выход, Т. пл.,название в г-мол. в г-ат. уксус­ азот­ сер ­ ратура,or- час название % 0Cная ная наяо-нитро- 4-йод-о-нит­толуол 0,05 0,05 15 3,4 14 100 0,8 ротолуол 55 60—61(из СП.)4-нитро- 4-41-йоднит-дифенил 0,1 0,1 100 9,0 10 90—95 1,5 родифенил 50 211—212(из тол.)а-нитро-нафта­ 1-нитро-5-лин 0,025 0,025 30 8,0 8 100'— 110 3 йоднафталин 30 1G3— 164(из СП.)сте п е н н о , п р и  э н е р ги ч н о м  п е р е м е ш и в а н и и  см есь  а з о т н о й  d 1,4 и се р н о й  d 1,83— 1,84 к и сл о т . П о  о к о н ч а н и и  с и н т е з а  м а с с у  р а з б а в л я л и  во д ой , о с а д о к  о т ф и л ь т р о в ы в а л и ,  п р о м ы в а л и  в о д о й  и п е р е к р и с т а л л и з о в ы в а л и  и з  с о о т в е т с т в у ю щ е г о  р а с т в о р и т е л я .  У с л о в и я  п р о т е к а н и я  р е а к ц и и ,  п р о ­д у к т ы ,  и х  в ы х о д  и т е м п е р а т у р ы  п л а в л е н и я  п р и в о д я т с я  в т а б л .  1.Выводы1. П р я м ы м  й о д и р о в а н и е м  в п р и с у т с т в и и  с е р н о а з о т н о й  см е си  из о-н и т р о т о л у о л а ,  4 -н и т р о д и ф е н и л а ; а -н и т р о н а ф т а л и н а  п о л у ч е н ы :  4 -й о д -о- н и тр о т о л у о л ,  4 ,4 1-й о д н и тр о д и ф е н и л ,  1 -н и т р о -5 -й о д -н а ф та л и н .Л И Т Е Р А Т У Р А1. А. Н. Н о в и к о в ,  ЖОХ, 24, 655 (1954); ЖОХ, 29, 58 (1959).2. A. R e v e г d i n, G. К а с е г, В е r., 30, 3001 (1897).3. L. S h oll,  M o n a t s h . ,  42, 404 (1921).4. R. B e l c h e r ,  J. Ch. S о с , 1334 (1963).

Прямое йодирование некоторых нитроароматических соединений

Abstract

Similar works

Full text

Available Versions

Electronic archive of Tomsk Polytechnic University