BORGUINI, R. G.

GODOY, R. L. de O.

GOUVÊA, A. C. M. S.

PACHECO, S.

PORTE, A.

PORTE, L. H. M.

SANTIAGO, M. C. P. de A.

TORQUILHO, H. de S.

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1569IDENTIFICAÇÃO DE COMPOSTOS VOLÁTEIS DE JAMELÃO (Syzygium cumini)IDENTIFICATION OF VOLATILE COMPOUNDS FROM JAMELÃO (Syzygium cumini)Ronoel Luiz de Oliveira GODOY1, Alexandre PORTE2, Ana Cristina Miranda Senna GOUVÊA3, Renata Galhardo BORGUINI4, Manuela Cristina Pessanha de Araújo SANTIAGO5, Sidney PACHECO6, Helena de Souza TORQUILHO7, Luciana Helena Maia PORTE81,4 D. Sc., Pesquisador Embrapa Agroindústria de Alimentos2 D. Sc., Professor Adjunto – Universidade Federal do Estado do Rio de Janeiro – UNIRIO3 M. Sc., Doutoranda, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro – UFRRJ5,6M. Sc., Analista Embrapa Agroindústria de Alimentos7 D. Sc., Professora do Instituto Federal de Educação do Estado do Rio de Janeiro – IFRJ, Centro Federal de Educação Tecnológica de Química8 D. Sc., Professora Adjunta – Universidade Federal do Estado do Rio de Janeiro - UFRRJPalavras-chave: jambolão, monoterpenos, sesquiterpenos, aroma, frutas tropicaisIntroduçãoO Brasil possui um grande número de frutas exóticas pouco exploradas, as quais são de potencial interesse para a agroindústria e uma possível fonte de receita para a população local. Estas frutas representam uma oportunidade para os produtores locais terem acesso a mercados especiais, nos quais consumidores dão ênfase ao caráter exótico da fruta e aos nutrientes (ALVES et al., 2008). Ademais, o consumo de frutas tropicais vem aumentando tanto nacional quanto internacionalmente, devido ao crescente reconhecimento sobre os seus valores nutricionais e terapêuticos (RUFINO, 2010).O jamelão (Syzygium cumini L.) é uma árvore com diversos nomes populares (sinonímia Eugenia jambolana Lam.), notadamente jambolão. É nativa dos trópicos, particularmente da Índia, Tailândia, Filipinas e Madagascar.e no Brasil é encontrada nas regiões Sudeste, Nordeste e Norte. É usada no tratamento de diversos distúrbios e doenças e somente na última década teve a composição química dos frutos estudada (MIGLIATO et al., 2007). A identificação dos compostos voláteis do fruto, entretanto, necessita de estudos. Ensaios preliminares com técnica convencional de destilação por arraste a vapor permitiu a identificação de poucas substâncias, indicando a necessidade de uma metodologia alternativa para estudar os voláteis dos frutos de  jamelão. Por este motivo, o objetivo deste trabalho foi identificar os compostos voláteis do fruto de jamelão previamente liofilizado e pulverizado através de micro-extração em fase sólida (SPME) em headspace estático usando cromatografia gasosa e espectrometria de massas.Material e MétodosOs frutos (500 g) foram adquiridos do comércio local, transportados em recipiente de isolante térmico e armazenados à -18 oC até o início das análises. Os frutos descongelados foram higienizados em água potável, sanitizados em solução de hipoclorito de sódio (100 ppm/30 minutos) e tiveram seus caroços retirados manualmente antes de serem liofilizados por 24 horas (Liofilizador L101 LIOTOP – Brasil). Os frutos secos foram pulverizados em grau de porcelana com pistilo, armazenados em frasco de vidro hermético com septo de silicone para a extração por SPME e protegido da luz. A fibra (5% difenil e 95% dimetilpolisiloxano) foi exposta ao headspace durante 10 minutos, injetada no cromatógrafo e retirada após 30 minutos. As análises foram realizadas em cromatógrafo gasoso equipado com detector de ionização de chamas e em cromatógrafo gasoso acoplado a detector seletivo de massas. As condições de análise estão descritas nas Tabelas 1 e 2, respectivamente.Higiene Alimentar, v.27, n. 218/219, Março/Abril, 2013                                                                                                                                          Encarte1570Tabela 01 – Condições de análise em cromatógrafo com detector de ionização de chamasParâmetro Valor/UnidadeCromatógrafo Hewlett Packard 5890 Series IIIntegrador Hewlett Packard modelo 3396 AGás de arraste H2, à vazão de 1mL/min, representando uma pressão da na cabeça da coluna de 90 KPaColuna capilar de sílica fundida5% difenil e 95% dimetilpolisiloxano (SE-54) 25 m x 0,2 mm d. i. x 0,33 PmDetector Flyme Ionization Detector (FID) – Detector de Ionização da Chamas à 300 oC, sendo os gases de combustão H2 e ar sintético e gás auxiliar N2Injeção Manual/0,04 Pl/seringa de 1 PL Hamilton Series 7000 Injetor Com divisão de fluxo 1:100 a 250 oCTempo Inicial 0 minutosTempo Final 15 minutosProgressão do Aquecimento2 oC/minutoTemperatura Inicial 60 oCTemperatura Final 240 oCPadrão de hidrocarbonetosPadrão Aldrich (Alemanha) de hidrocarbonetos lineares C7 a C26Tabela 02 - Condições de análise em cromatógrafo com detector seletivo de massasParâmetro Valor/UnidadeCromatógrafo Hewllet Packard 5890 Series IIDetector seletivo de massasMSD – 5970 computadorizado (HP – 7958)Gás de arraste HélioInjeção Manual/0,04 Pl/seringa de 1 PL Hamilton Series 7000Coluna capilar 5% difenil e 95% dimetilpolisiloxano (SE-54) 25 m x 0,2 mm d. i. x 0,33 PmIonização Impacto de elétrons a 70 eVAnalisador de íons QuadrupoloTempo Inicial 0 minutoTempo Final 15 minutosProgressão do Aquecimento2 oC/minutoTemperatura Inicial 60 oCTemperatura Final 260 oCTemperatura da Interface300 oCOs compostos presentes no jamelão foram identificados através de: comparação de espectros de massas das substâncias dos óleos com espectros de massas das Higiene Alimentar, v.27, n. 218/219, Março/Abril, 2013                                                                                                                                        Encarte1571ParâmetroGás de arraste , à vazão de 1mL/min, representando uma pressão da na Coluna capilar de 54) 25 m x 0,2 mm PDetector de Ionização da P PL Hamilton Series 7000 Tempo InicialProgressão do Temperatura InicialTemperatura FinalPadrão de de hidrocarbonetos Parâmetroector seletivo de Gás de arraste P PL Hamilton Series 7000Coluna capilar 54) 25 m x 0,2 mm PAnalisador de íons Tempo InicialProgressão do Temperatura Inicial Temperatura Final Temperatura da espectroteca NIST e da literatura (ADAMS, 1995) e cálculo dos Índices de Retenção e comparação com  Índices de Retenção  encontrados na literatura (ADAMS, 1995). O Índice de Retenção Relativo das substâncias dos óleos essenciais foi obtido através da Equação 01Equação 01100log)1(logloglog'''' u¸¸¹·¨¨©§   nntnt ntsubsttIRR RR RROnde:IRR = Índice de Retenção Relativo.tR’ subst = Tempo de Retenção Corrigido da substância.tR’ n = Tempo de Retenção Corrigido do n-Alcano Imediatamente Inferior ao Tempo de Retenção da Amostra.tR’ n+1 = Tempo de Retenção Corrigido do n-Alcano Imediatamente Superior ao Tempo de Retenção da Amostra.n = Número de Carbonos do n-Alcano Imediatamente Inferior ao Tempo de Retenção da Amostra.Sendo que o tempo de retenção corrigido é dado pela Equação 02.Equação 02ytxtt RRR  'Onde:tR’ = Tempo de Retenção CorrigidotR x = Tempo de Retenção da Amostra ou Tempo de Retenção do n-Alcano Imediatamente Inferior ou do n-Alcano Imediatamente Superior.tR y = Tempo de Retenção do Gás Butano Resultados e DiscussãoO cromatograma de íons totais mostra dois grupos padrões de substâncias encontrados no fruto do jamelão, o primeiro, entre 9 e 22 minutos de corrida, é composto por monoterpenos hidrocarbonetos e oxigenados, enquanto no segundo grupo, de 30 a 42 minutos, estão os sesquiterpenos (Figura 1).Higiene Alimentar, v.27, n. 218/219, Março/Abril, 2013                                                                                                                                          Encarte1572Figura 1. Cromatograma de íons totais dos compostos aromáticos do fruto de jamelãoAs substâncias identificadas são apresentadas na Tabela 03. Tabela 03. Substâncias identificadas e respectivos Índices de Retenção Relativos Calculados.Susbstância IRRc* Substância IRRc1 D-thujeno 930 21 pinocarveol 11392 D-pineno 939 22 terpinen-4-ol 11773 Canfeno 954 23 Z-cinerone IEM4 E-pineno 979 24 hotrienol 11865 Limoneno 1029 25 D-terpinenol 11886 E-phellandreno 1029 26 D-copaeno 13807 E-E-ocimeno 1050 27 E-cariofileno 14208 J-terpineno 1059 28 D-humuleno 14509 2-isopropenil-5-metil-4-hexenalIEM 29 aromadendreno IEM10 pnano óxido 1099 30 amorfeno IEM11 1,3,8-mentatrieno IEM 31 E-selineno 149012 allo-ocimeno IEM 32 eremophileno IEM13 5,5,-dimetil-1-propil-1,3-ciclopentadienoIEM 33 D-muuroleno 150014 terpinoleno IEM 34 D-cadineno 153015 Linalool 1096 35 J-cadineno IEM16 2,6-dimetil-1,3,5,7-octatetraeno-E,EIEM 36 D-cariophileno epóxido 158017 neo-allo-ocimeno 1144 37 1,5,5,8-tetrametil-12-oxaciclo [9.1.0]dodecan-3,7-dienoIEM18 3,4-dimetil-2,4,6-octatrienoIEM 38 4,4,-dimetil, tetraciclo[6.3.2.0(2,5).0(1.8)] IEMHigiene Alimentar, v.27, n. 218/219, Março/Abril, 2013                                                                                                                                        Encarte1573Susbstância IRRc* IRRc1 D 930 21 11392 D 939 22 11773 954 23 IEM4 E 979 24 11865 1029 25 D 11886 E phellandreno 1029 26 D 13807 E ocimeno 1050 27 E 14208 J 1059 28 D 14509 isopropenil-5- IEM 29 IEM10 nano óxido 1099 30 IEM11 mentatrieno IEM 31 E 149012 ocimeno IEM 32 IEM13 -1- IEM 33 D 150014 IEM 34 D 153015 1096 35 J IEM16 IEM 36 D cariophileno epóxido 158017 ocimeno 1144 37 - IEMtridecan-9-ol19 2,3,4,5-tetrametil-2-ciclopenten-1-onaIEM20 2,6-dimetil-2,4,6-octatrieno-E,ZIEM* IRRc = índice de retenção calculado IEM = Identificado apenas por Espectrometria de MassasO componente majoritário identificado no jamelão foi o monoterpeno hidrocarbonetoE-phellandreno (12,941 minutos). Entre os monoterpenos, canfeno (9,049 minutos), E-pineno (10,820 minutos) e limoneno (11,433 minutos) também merecem destaque. O grupo dos monoterpenos apresentou quase todos os componentes majoritários do jamelão. Entre os sesquiterpenos, o principal composto encontrado foi o E-cariofileno (31,976 minutos) e o D-humuleno (33,211 minutos) (Figura 1).Os compostos E-pineno, limoneno e  D-humuleno também foram encontrados no óleo essencial da  semente de jamelão (MIGLIATO et al., 2007).Embora as substâncias encontradas sejam comuns no meio vegetal, sobretudo em óleos essenciais, conferindo odor característico a diversas ervas usadas como temperos, nas frutas é mais comum encontrar um perfil de ésteres alifáticos acíclicos e de lactonas. Isso pode ajudar a explicar a singularidade e suavidade do aroma do jamelão.ConclusãoA estratégia de liofilizar e pulverizar o fruto de jamelão, ao invés do aquecimento, foi bem sucedida como pré-tratamento para estudo do aroma do fruto. Os principais componentes voláteis extraídos do fruto do jamelão liofilizado e pulverizado e identificados através de cromatografia gasosa e espectrometria de massas são monoterpenos e sesquiterpenos, notadamente, E-phellandreno, canfeno, E-pineno, limoneno , E-cariofileno  e  D-humuleno. O próximo passo é identificar os compostos de impacto, isto é, os principais responsáveis pelo aroma do jamelão para poder empregálo na indústria de alimentos.Referências BibliográficasADAMS, R.P. Identification of Esential Oil Components by Gás Chromatography/Mass Spectroscopy. Carol Stream: Allured Publishing Corporation, 1995. 468 p.ALVES, R.E.; BRITO, E.A.; RUFINO, M.S.M.; SAMPAIO, C.G. Antioxidant activity measurement in tropical fruits: a case study with acerola. Acta Horticulturae, v. 773, p. 299-305, 2008.MIGLIATO, K.F.; MOREIRA, R.R.D.; MELLO, J.C.P.; SACRAMENTO, L.V.S.; CORRÊA, M.A.; SALGADO, H.R.N. Controle de qualidade do fruto de Syzygium cumini (L.) Skeels. Revista Brasileira de Farmacognosia, v. 17, n. 1, p. 94-101, 2007.RUFINO, M.S.M.;ALVES, R.E.; BRITO, E.S.; MORAIS, S.M.; PÉREZ-JIMÉNEZ, J.; SAURA-CALIXTO, F.D.; MANCINI-FILHO, J. Bioactive compounds and antioxidant capacities of 18 non-traditional tropical fruits from Brazil. Food Chemistry, v. 121, p. 996-1002, 2010.Autor a ser contactado: Alexandre Porte. Professor Adjunto do Departamento de Tecnologia de Alimentos, Escola de Nutrição, Centro de Ciências Biológicas e da Saúde, Universidade Federal do Estado do Rio de Janeiro – UNIRIO. Rua Dr. Xavier Sigaud, 290, Urca, Cep. 22290-180, Rio de Janeiro – RJ, Brasil. e-mail: alexandre_porte@yahoo.com.brHigiene Alimentar, v.27, n. 218/219, Março/Abril, 2013                                                                                                                                          Encarte

Identificação de compostos voláteis de jamelão (Syzygium cumini).

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