BARBOZA, H. T. G.

COSTA, J. B. N. da

FONSECA, M. J. de O.

SOARES, A. G.

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1Síntese de novas fosforilidrazonas heterocíclicas para controle de patógenos pós-colheita de mamão (Carica papaya L.) Empresa Brasileira de Pesquisa Agropecuária, 2010Henriqueta Talita G. Barboza 1, Antônio Gomes Soares 1,  Marcos José de Oliveira Fonseca¹, João Batista N. Da Costa 2.1 Embrapa Agroindústria de Alimentos (CTAA) - Av. das Américas, 29501 – Guaratiba - Rio de Janeiro/RJ - CEP 23020-4702PPGQ-DEQUIM–ICE–UFRuralRJ–BR 465, Km 7–Seropédica–Rio de Janeiro–CEP 23890-971.Palavras chave: hidrazonas, organofosforados, dialquilfosforilidrazonas, atividade fungicida, Carica papaya L., mamão.INTRODUÇÃOAs conquistas do agronegócio resultam do avanço tecnológico que se verificouna agricultura brasileira. Os sucessivos aumentos na produtividade agrícolabrasileira não teriam sido alcançados sem a correta e segura utilização dosdefensivos agrícolas, setor que vem crescendo muito no País. O mamão é umadas mais importantes frutas tropicais atualmente cultivadas no mundo, sendo oBrasil o maior produtor desta fruta¹. Porém patógenos como Colletotrichumgloeosporioides, Alternaria sp e Fusarium sp. causam doenças pós-colheitaresponsáveis por perdas significativas durante o armazenamento, transporte ecomercialização sendo um dos principais fatores limitantes à exportação demamão.Os compostos organofosforados é a classe mais importante de pesticidascomerciais e ao longo dos anos tem sido crescente a busca por novoscompostos com ação pesticida que apresentem fraca inibição daacetilcolinesterase para mamíferos. Além disso eles possuem vasta gama deaplicações, dentre as quais pode ser destacada a ação como pesticidas,plastificantes, estabilizantes, antioxidantes, fertilizantes além da sua açãofarmacológica. As hidrazonas, em geral, possuem diversas atividadesEsquema 1. Etapas envolvidas na síntese das dialquilfosforilidrazonas.Essa série de compostos sintetisada apresenta como característica básicaum dupleto centrado em torno de 9 ppm referente ao hidrogênio ligado aonitrogênio vizinho ao fósforo. Este hidrogênio apresenta-se como umdupleto, pois acopla com o átomo de fósforo a duas ligações com constantede acoplamento (J) que varia de 26,60Hz à 29,62Hz, o que está de acordocom a literatura que registra que este acoplamento ocorre na faixa de 23 Hza 53 Hz. Há também um simpleto com deslocamento químico em 9,10 ppmà 12,07 ppm referente ao hidrogênio imídico . O composto identificado 6Binibiu o crescimento dos quatro fungos testados com inibição de 66% parao fungo Colletrotrichum sp e 62% para o fungo Alternaria sp.II Simpósio sobre Inovação e Criatividade Científica na EmbrapaPCl 3 + 3 ROH POROROHNH 2NH 2.H 2O, CCl 4NaOH, EtOH, H 2OPORORONHNH2Fosfonato de dialquila DialquilfosforilhidrazinaEtOH, HClXWYZHOPORORONHNX YZWDialquilfosforilhidrazona20,0025,0030,0035,00Área(cm²)Alternaria sp.Meio de CulturaMeio de Cultura/DMSOFungicida comercial7 A15,0020,0025,00Área (cm²)Colletotrichum sp.Meio de CulturaMeio de Cultura/DMSOFungicida comercialAs novas fosforilidrazonas sintetisadas são apresentados na Figura 1.RESULTADOS E DISCUSSÃOCONCLUSÃOREFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICASbiológicas, como antiinflamatória, antitrombótica e analgésica².O objetivo do presente trabalho foi síntese de novasdialquilfosforilidrazonas derivadas de aldeídos heterocíclicos (furfural,tiofurfural, pirrolcarboxialdeído e imidazolcarboxialdeído) com potencialfungicida para controle de podridões pós-colheita, em mamão, que minimizemos danos a saúde do homem e ao meio ambiente.Os compostos sintetisados foram caracterizados por RMN de H1 e C13 e P31,IV, análises de massas. Em seguida foram realizados testes in vitro paraverificar se os mesmos possuem atividade fungicida sobre os fungos Alternariasp., Colletotrichum sp., Fusarium sp. e Fusarium solani, conhecidos por serempatógenos da cultura de mamão (Carica papaya L.) e teste para avaliar se osmesmo inibem a enzima acetilcolinesterase.As dialquilfosforilidrazonas obtidos tiveram rendimentos foram variados, sendorelativamente altos quando o aldeído utilizado foi o furfural ou tiofurfural.O composto 6B foi o que teve maior atividade inibitória e não inibiu a enzimaacetilcolinesterase, mostrando que este composto não interfere no sistemanervoso central (SNC), que é um dos grandes problemas causados pelosorganofosforados.Figura 1: Diaquilfosforilidrazonas sintetisadas.Foram sintetizadas doze novas dialquilfosforilidrazonas heterocíclicas. Essescompostos foram obtidos utilizando-se três etapas de reação. A primeira etapaconsiste na síntese de diferentes fosfonatos de dialquila, obtidos por meio dareação do tricloreto de fósforo (PCl3) com três mols do álcool correspondente. Asegunda etapa ocorre por meio da reação dos fosfonatos de dialquilasintetizados com a hidrazina, formando as dialquilfosforilidrazinas. A terceira eúltima etapa é a condensação destas dialquilfosforilidrazinas com diferentesaldeídos heterocíclicos. A análise dos espectros de RMN-1H indica a formaçãode diastereoisômeros, E e Z, onde através do espectro de NOESY verificou-se apredominância do diastereisômero E.¹ TATAGIBA, J. S.; CARON, E.S.; FERRAÇO, M ; IMBERTI, J. ; RAMOS, L.B. Efeito da aplicação do Fitofos K Plus e do Fitamin Cab na cultura do mamão. Papaya Brasil, 2007. Espirito Santo, p.402-404, 2007. ²BARREIRO, E.J.; FRAGA, C.A.M.; MIRANDA, A.L.P.; RODRIGUES, C.R. A Química Medicinal de N-Acilidrazonas: Novos Compostos-Protótipos de Fármacos Analgésicos, Antiinflamatórios e Anti-Trombóticos. Química Nova. v. 25, n. 1, p. 129-148, 2002.PORO NHNX YZWROR – Etil; propil; isopropil e isobutil.X = O, Y, Z e W = CH; X = S, Y, Z e W = CH; X = NH, Y, Z e W = CH; X = NH, Y= CH, Z=CH e W = N; X = CH, Y= N, Z=CH e W = N.0,005,0010,0015,000 1 2 3 4 5 6 7 8Área(cm²)Dias8 B6 B6 A0,005,0010,0015,0020,0025,000 1 2 3 4 5 6 7 8Área (cm²)DiasFusarium sp.Meio de CulturaMeio de Cultura/DMSOFungicida comercial7 A8 B6 B6 A0,005,0010,0015,0020,0025,000 1 2 3 4 5 6 7 8Área (cm²)DiasFusarium solaniMeio de CulturaMeio de Cultura/DMSOFungicida comercial7 A8 B6 B6 ADentre os compostos sintetisados, somente os composto incolores puderamser analisados e dentre eles nenhum inibiu a enzima acetilcolinesterase. Istopode ser facilmente observado pela não formação do halo branco, queocorre somente no padrão.0,005,0010,000 1 2 3 4 5 6 7 8Área (cm²)Dias7 A8 B6 B6 AMETODOLOGIA

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