ARRUDA, A. C.

ARRUDA, M. S. P.

GUILHON, G. M. S. P.

LOBO, L. T.

SANTOS, L. S.

SILVA, G. A. da

SILVA, M. N. da

SOUZA FILHO, A. P. S.

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  Sociedade Brasileira de Química (SBQ)  32a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química   Novos Diidroflavonóides Isolados das Folhas do Timbó (Derris urucu) e Avaliação de seus Potenciais como Aleloquímicos. Geilson A. da Silva1 (PG)*, Lívia T. Lôbo1 (PG), Antônio Pedro S. Souza Filho2 (PQ), Mara S. P. Arruda1 (PQ), Milton N. da Silva1 (PQ), Giselle M. S. P. Guilhon1 (PQ), Alberto C. Arruda1 (PQ), Lourivaldo S. Santos1(PQ). gege_ufpa@yahoo.com.br 1Programa de Pós-Graduação em Química, Instituto de Química – CCEN - Universidade Federal do Pará - CEP 66970-110. 2Centro de Pesquisa Agroflorestal da Amazônia Oriental-CPATU, Belém-Pará.  Palavras Chave: Diidriflavonol, Derris urucu, Alelopatia, CLAE. Introdução Derris urucu é uma planta da Amazônia com propriedades inseticida e ictiotóxica1. Estudos com esta espécie reportam a presença de flavonóides, principalmente os rotenóides2. A partir do extrato etanólico das folhas de Derris urucu (Leguminosae), quatro novos diidroflavonóis, codificados como S1, S2, S3 e S4 foram isolados por CLAE e identificados por técnicas de RMN uni e bidimencionais. As substâncias isoladas foram submetidas a ensaios de atividade alelopática frente a invasoras de pastagens malícia (Mimosa pudica) e mata-pasto (Senna obtusifolia), objetivando-se encontrar um herbicida natural. Resultados e Discussão O extrato etanólico das folhas de D. urucu foi fracionado em CCVU com misturas dos solventes C6H14 e AcOEt, em ordem crescente de polaridade. A fração AcOEt foi submetida a um clean up e injetada em CLAE analítico (VARIAN) para obtenção de um gradiente, variando-se de 5-100% de B (CH3CN), em 60 min. Com base neste gradiente, o sistema que apresentou melhor separação foi: H2O:ACN 40:60, o qual foi empregado na separação. Para o isolamento dos compostos, utilizou-se uma coluna Gemini C18, 5µ, 250 x 10,0 mm, monitorada em λ=270 e 320 nm, com fluxo de 4.7 ml/min, obtendo-se as seguintes massas: S1 (71 mg), S2 (20 mg), S3 (80 mg) e  S4 (28 mg). A análise dos espectros de RMN de 1H e 13C (uni e bidimensionais) indicou que todas as estruturas apresentam o esqueleto básico dos diidroflavonóides. Os espectros de RMN de 1H de S1-S4 apresentam, em comum, sinais característicos de H-2 e H-3 relativo ao anel C; sinais de sistema AMX aromático, atribuído a anel B trisubstituído, bem como singleto aromático relacionado a anel A pentasubstituído. As substâncias S1 e S2 apresentam também, em comum, o sinal de hidroxila quelada; S3 e S4 diferenciam-se pela metilação na posição C-5; S2, S3 e S4 apresentam o anel 2,2-dimetilpirano ligado nas posições C6-C7, enquanto que S1 possui o grupo C-prenil na posição C-6. As posições C-4` e C-3` de todas as substâncias são metoxilada e hidroxilada, respectivamente, à exceção de S4, que apresenta metoxila nas duas posições (Figura 1). As substâncias S1, S2 e S3 foram submetidas a testes para avaliação de atividade alelopática na concentração de 150% (m/V), utilizando como tratamento testemunha água destilada. No bioensaio de germinação de sementes, observou-se que S3 inibiu 26 e 16%, respectivamente, para malícia e mata-pasto. Enquanto que no teste da radícula, S2 inibiu 14% para malícia e S1 23% para mata-pasto. E para o bioensaio do hipocótilo, S1 inibiu 25 e 28%, respectivamente, para malícia e mata-pasto. Aos pares, S1 + S3, apresentou melhor resultado, inibindo 7% da germinação de mata-pasto; inibindo 60% no desenvolvimento da radícula de malícia, 19% de mata-pasto e 39% no desenvolvimento do hipocótilo de malícia, enquanto o par S1 + S2 inibiu 24% do hipocótilo de mata-pasto.                                                                                                                Conclusões Os resultados observados nos testes para avaliação de atividade alelopática das substâncias isoladas de folhas de D. urucu foram pouco significativos, porém observou-se melhores resultados com as substâncias aos pares, especialmente o par S1 + S3, que inibiu 60% do desenvolvimento da radícula de malícia, evidenciando sinergismo. Levantamento bibliográfico preliminar indicou que os quatro diidroflavonóis isolados de folhas de D. urucu (S1-S4) são estruturas inéditas. Agradecimentos Ao CNPq/FINEP/PPG7 e a CAPES pelo apoio financeiro. A UFPA e a EMBRAPA pela infra-estrutura para realização do trabalho. __________________ 1 Mascaro , U. C. P., et al. Pesquisa Veterinária Brasileira 18(2):53-56,1998. 2Cravero, E. S.; Guerra, M. de S.; Silveira, C. P. D. da. Manual de inseticidas e acaricidas: aspe ctos toxicológicos. Pelotas, Aimara, 1976 OMeOOH OOHOMeOHO OOH OOHOMeOHO OOMe OOHOMeOMeO OOHOOMeOMeOHS1S2S3S4

Novos diidroflavonóides isolados das folhas do timbó (Derris urucu) e avaliação de seus potenciais como aleloquímicos.

Novos diidroflavonóides isolados das folhas do timbó (Derris urucu) e avaliação de seus potenciais como aleloquímicos.

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