Molécules amphiphiles en série peptidoamine (synthèses et études de dérivés perfluorés ou mixtes)

Abstract

Nous nous sommes intéressés à la conception de nouvelles molécules tensioactives analogues perfluoroalkylées de peptidoamines telles que la carnosine [ß-alanine-histidine) ou la carcinine (ß-alanine-histamine)] ainsi qu'à la caractérisation générale de leurs propriétés. Notre étude s'est orientée plus particulièrement vers la préparation de tensioactifs originaux bicaténaires et tricaténaires associant deux ou trois chaînes grasses et une tête polaire peptidique pouvant apporter des propriétés spécifiques telles que des propriétés complexantes ou antioxydantes. Lors de cette démarche, nous avons ainsi été amenés à préparer des composés mixtes fluorés et hydrogénés qui devraient permettre l'obtention de Systèmes moléculaires Organisés intéressants. La staratégie de synthèse que nous avons mis au point met en œuvre des méthodes simples de manière à rendre le processus aussi court que rentable. La synthèse débute par la préparation du module hydrophobe et se poursuit par un greffage d'un module polaire.En fait, nous mettons en œuvre une méthodologie qui met à profit la réactivité des acides 2-perfluoroalkyléthanoiques pour préparer des énamines avec 1 ou 2 substituants alkyles sur l'atome d'azote. L'hydrogénation de ces énamines conduit alors aux analogues de la ß-alanine. Ces dérivés sont ensuite aisément greffés sur un aminoacide tel que l'histidine ou à une amine particulière tel que l'histamine pour conduire aux analogues pseudopeptidiques. Nous avaons étudié par la technique de Wilhelmy les tensions superficielles des solutions aqueuses des composés ce qui nous a permis de déterminer les concentrations critiques d'agrégation et de montrer que les analogues de la ß-alanine et les analogues de la carnosine ou des proprié tés de surface importante. Pour les dérivés peu solubles, les études par la balance de Langmuir ont été réalisées. Nous avons réalisé quelques diagrammes de phase binaires par étude au microscope polarisant à platine chauffante. Par ailleurs leurs capacités complexantes vis à vis du m étal Cu (II) ont été évaluées.NANCY1-SCD Sciences & Techniques (545782101) / SudocSudocFranceF