Assistance supramoléculaire des sels d'imidazolium en catalyse organique et organométallique (vers des modèles enzymatiques)

Abstract

La synthèse de molécules organiques à motifs imidazoliums a été effectuée à partir d'acides carboxyliques et de leurs dérivés. Différentes molécules de départ, chirales ou non, ont été utilisées et couplées avec divers N-alkylimidazoles. Ces précurseurs comportent des groupements acyles, des chaînes alkyles ou des cycles aromatiques possédant ou non des hétéroatomes. Les produits obtenus sous forme liquide ou solide ont été utilisés en solution ou en phase liquide ionique pure. Les N-acylimidazoliums nous ont permis de créer un système catalytique hautement diastéréosélectif en réaction de transfert d'acyle. L'utilisation de milieux liquides ioniques purs, nous a permis d'obtenir des systèmes catalytiques plus sélectifs et d'induire une énantiosélectivité, en particulier, lors de la réaction d'alkylation allylique. Chacun de ces systèmes a fait l'objet d'une étude mécanistique qui a mis en évidence l'importance des interactions supramoléculaires dans le processus catalytique et la forte analogie entre nos systèmes et les systèmes enzymatiques.LILLE1-BU (590092102) / SudocSudocFranceF