Conception, synthèse et caractérisation de matériaux fluorescents pour l'élaboration d'un capteur chimique d'explosifs

Abstract

Dans le cadre de la lutte antiterroriste, il est crucial d'être en mesure de détecter la présence d'explosifs dans des lieux publics. De même, le déminage des anciennes zones de conflits nécessite également de développer des outils adaptés à la détection d'explosifs. Cette thèse est consacrée à l'étude de matériaux organiques fluorescents pour la détection de nitroaromatiques qui figurent parmi les explosifs les plus courants. L'objectif de cette thèse est triple puisqu'il s'agit à la fois de concevoir de nouveaux matériaux sensibles aux nitroaromatiques par inhibition de fluorescence, de développer un prototype et de mieux cerner les mécanismes de détection des nitroaromatiques. Nous explorons la synthèse et l'utilisation de nouveaux co-polymères alternés comportant des segments conjugués fluorescents de type phénylèneéthynylène et des unités chirales de possédant un axe de symétrie C2. La présence de cette unité est susceptible de limiter les interactions pi-pi entre les fluorophores et de conférer au matériau des propriétés adéquates. Dans le but d'obtenir une sensibilité optimale, nous étudions l'incidence de la nature du segment conjugué d'une part et le type d'unité chirale d'autre part. Nous nous intéressons également aux interactions entre les nitroaromatiques et les matériaux sensibles. Les polymères alternés développés dans ce cadre conduisent à des dépôts homogènes et reproductibles. Leur bonne sensibilité et leur excellente sélectivité pour la détection des nitroaromatiques en fait d'excellents candidats pour la réalisation de capteurs. L'aboutissement de ce travail de recherche est le développement d'un prototype de détection miniaturiséTo be able to detect explosives ultra-traces has become a societal need particularly to anticipate terrorist attacks and for land mine detection. During the last decade, despite well studied heavy analytical techniques, more sensitive, rapid and portable new chemical gas sensors have been developed. This thesis is devoted to the study of fluorescent organic materials used for nitroaromatics detection which appears among the most current explosives. Three objectives concern the present work: we have to design new sensitive materials towards nitroaromatics via fluorescence quenching, to develop a portable integrated sensor and to focus on the understanding of the detection process involved in nitroaromatics sensing. We explore the synthesis and the use of new alternate copolymers bearing fluorescent conjugated segments (phenyleneethynylene type) and chiral units with a C2 symmetry axis. This chiral unit is designed in order to avoid pi-stacking between fluorophores. The effect of the conjugated segment nature and the type of chiral unit are studied in order to obtain an optimal sensitivity. The interactions between nitroaromatics and sensitive fluorescent materials are also investigated. The deposition of alternate polymers leads to homogeneous and smooth thin layers. Their good sensitivity and their excellent selectivity for nitroaromatics detection are well fitted for the development of chemical sensors. The result of this leads to the development of a miniaturized integrated prototype of detectionMONTPELLIER-BU Sciences (341722106) / SudocSudocFranceF