Nouvelles voies d'accès à des dérivés de l'acide L-iduronique

Abstract

L objectif de ce travail est le développement de nouvelles voies d accès à des dérivés de l acide L-iduronique à partir d un sucre abondant et peu couteux, le méthyl a-D-glucopyranoside. Plusieurs approches de synthèse ont été envisagées. Tout d abord, l obtention d un composé 1,6-anhydro-5-ulose a été réalisée avec fixation de la configuration L-ido en C-5 et une fonctionnalisation adéquate en C-4. Par la suite, la désoxygénation de ce composé a fait l objet d une étude approfondie en employant diverses méthodes (radicalaires, ioniques ). Dans la troisième partie, la chimie (formation et réactivité) des septanosides a été également explorée comme une nouvelle stratégie vers les dérivés L-ido. Enfin, la quatrième partie concerne l étude de trois voies annexes potentielles qui utilisent des intermédiaires précédemment obtenus afin de préparer des dérivés du L-idose.This work deals with the development of new routes to L-iduronic acid derivatives from a cheap and abundant sugar, the methyl a-D-glucopyranoside. Many approaches were studied. First, the 1,6-anhydro-5-ulose compound preparation was achieved with the right configuration L-ido at C-5 and the adequat protection at C-4. Then, a large study of its deoxygenation was made by using different methods (radicals, ions ). The third part is focused on the septanoside chemistry (preparation and reactivity) as a new strategy to the L-ido compound derivatives. To finish, three auxiliary routes are tested from different molecules obtained previously in order to prepare L-idose derivatives.NANCY1-Bib. numérique (543959902) / SudocSudocFranceF