Synthèse et utilisation de composés spiraniques silylés comme sondes à fluorures

Abstract

En collaboration avec la DGA, ce travail de thèse avait pour objectif de développer de nouvelles sondes à fluorures silylées. La détection des ces ions est essentielle car ce sont des produits de l hydrolyse d armes chimiques, telles que le Sarin ou le Soman. Dans cette optique, nous avons synthétisé et utilisé différents types de composés spiraniques silylés. Nous avons tout d abord préparé de nouvelles espèces pentavalentes du silicium, qui par "substitution" nucléophile permettent de détecter ces ions. Ensuite, nous avons pu créer de nouvelles sondes très efficaces à partir de spirosilanes déjà existants. Grâce aux bonnes propriétés de détection des ions F- par ces différentes molécules, nous avons pu développer des méthodes de détection très sensibles par spectroscopies UV et de fluorescence. Enfin, au vu des résultats obtenus avec les spirosilanes, nous avons inventé des analogues de ces espèces, afin d en étudier leurs propriétés. Ainsi, ces travaux ont permis de synthétiser de nouvelles sondes à fluorures silylées montrant de très bonnes sélectivité et affinité vis à vis des ions fluorures, et ce, même en milieux aqueuxIn collaboration with DGA, this thesis is dedicated to the research of new silylated fluoride sensors. The detection of these ions is very important because they are, among others, degradation products of chemical warfare such as Sarin as Soman. Thereby, different types of silylated fluoride sensors have been synthesized and used. The following report will be divided into 3 chapters. The first part describes the preparation of new silicon pentavalent compounds which enable to detect fluoride ions by nucleophilic substitution. The synthesis of existing spirosilanes and their use as efficient sensors are discussed in chapter II. We will present then, the properties of these existing species that have allowed us to develop very sensitive detection methods. The third chapter depicts the synthesis of new analogue spirosilanes which permits us to analyze their ability to be efficient sensors. Finally, we will show that the synthesis of the new silyl fluoride sensors has been successful. Their use as sensors demonstrates a good selectivity and affinity to fluoride ions, even in aqueous mediumPARIS-BIUSJ-Biologie recherche (751052107) / SudocSudocFranceF