Bouquet, Armand

Paris, R.

Horizon / Pleins textes

Plantes médicinales et phytothérapie 
1967, Tome I, no 4, p.p. 214-220 
NOTE SUR LE DIONCHQBHYLLUM THOLLONII Baill. 
par A. BOUQUET et R. PARIS (") ("") 
Laboratoire de Matière Médicale, Faculté de Pharmacie de Paris 
et Mission O. R. S. T. O. M. au Congo 
Au cours des enquêtes menées par l'un d'entre nous au Congo (région 
de Brazzaville), pour dresser l'inventaire des plantes médicinales de cette 
région, notre attention fut attirée 5 plusieurs reprises par des fiticheurs 
locaux sur les propriétés médicinales du Dionchophyllum thollonii. 
Cette curieuse plante, longtemps rattachée aux Flacourtiacées [2], fait 
maintenant partie de la petite famille des Dionchophyllacées, créée en 
1951 par AIRY SHAW [l]' avec deux autres lianes de l'Afrique tropicale 
humide : Habropetalum dawei (Hutch. & Dalz.) Airy Shaw, et Tri- 
phyophyllrim peltatum (Hutch. & Dalz.) Airy Shaw. 
Ces plantes sont tout à fait remarquables par leurs grandes feuilles 
Ctroites, finement nervurées, terminées par une paire de crochets et par 
leurs graines ailées, orbiculaires, atteignant parfois un diamètre de dix 
centimètres. Elles ont aussi une distribution très limitée : Habropetalum 
ne se trouve que dans les broussailles de la zone côtière de la Sierra 
Leone ; Triphyophyllrim ne se rencontre que dans les forêts denses de 
la Sierra Leone, du Libéria et de l'Ouest de la Côte-d'Ivoire. Le Dion- 
chophylltim thollonii n'est connu que par des échantillons en provenance 
du Congo-Brazzaville et du Gabon. 
C'est une grande liane pouvant atteindre 30 ou 40 mètres de long 
dans les 'formations primitives, mais devenant, à la suite des défriche- 
ments, plus ou moins sarmenteuse ou rampante et de ce fait beaucoup 
plus facilement repérable. On la trouve en abondance dans la région 
montagneuse que l'on désigne communément sous le nom du plateau 
des Cataractes, qui s'étend de Brazzaville à Boko-Songo et des bords du 
Congo jusqu'à la voie de chemin de fer Brazzaville -Pointe-Noire. La 
plante remonte jusqu'à la frontière gabonaise le long des galeries et des 
îlots forestiers qui jalonnent les vallées du Djoué, de la Bouenza et de 
la Louéssé, pour atteindre le bassin supérieur de l'Ogooué et vraisem- 
blablement aussi celui de la Nyanga. 
(*) Avec la collaboration de M. A. DANGEARD. 
(:I::) Manuscrit reçu le 28 septembre 1967. 
- 214 - 
Les féticheurs congolais recommandent de mâcher les feuilles avec des 
graines de maniguette pour lutter contre l'impuissance sénile ou comme 
aphrodisiaque ; cette médication aurait aussi les propriétés de retarder 
les effets de l'ivresse. La pulpe des racines est employée comme révulsif 
en frictions pour traiter les maux de reins. Certains féticheurs s'en 
servent pour soigner les lépreux : la pulpe fraîche est aEpliquée sur les 
macules lépreuses, mais en faisant bien attention de ne pas laisser l'em- 
plâtre trop longtemps car la drogue aurait aussi une action vésicante. 
Les recherches chimiques préliminaires effectuées à Brazzaville sur du 
matériel frais, laissant supposer l'existence dans les racines d'un certain 
nombre de principes actifs, il nous a paru intéressant de pousser plus 
avant l'étude de cette drogue. 
Les échantaons analysés proviennent des environs de Brazzaville et 
ont été récoltés au km 45 de la route de Kinkala, dans les recrus fores- 
tiers bordant l'ancienne route. Ils sont constitués par de grosses racines 
d'un diamètre variant de 1 à 5 cm, présentant une zone libérienne épaisse 
de texture lisse, se détachant facilement du cylindre central constitué par 
des faisceaux épais de gros vaisseaux du bois. 
RECHERCHES PRÉLIMINAIRES 
Elles ont été faites sur la plante fraîche (écorces seulement). 
Humidité: mesurée par perte de poids à l'étuve à 100" d'un poids 
connu d'écorces : teneur en eau : 56 %. 
Recherche des composés polyphénoliques : 
Nous avons opéré sur l'infusé à 20 %. 
Anthocyanes : L'infusé n'est pas coloré en rose et ne vire pas au bleu 
par l'addition d'ammoniaque : pas d'anthocyanes. 
Tanins: l'infusé donne un précipité notable avec la gélatine salée et 
uric coloration brun noir avec la solution officinale de perchlorure de 
fer. 
Flavonoïdes: la réaction de la cyanidine (HCI + Mg) est négative, 
malgré la coloration jaune de l'infusé. 
Recherche des alcaloïdes : 
Par extraction en milieu chlorhydrique de 5 g de drogue et après 
24 heures de contact, le filtrat ne donne aucune réaction avec les réactifs 
de Mayer, Dragendorff et Bertrand : donc absence d'alcaloïdes. 
pecherche des saponosides : 
Le décocté à 1 % des écorces sèches pulvérisées donne par agitation 
une mousse persistante ; l'indice mousse déterminé par dilutions succes- 
sives est de 250. 
- 215 -. 
Recherche des mzicilages (indice de gonflement de la poudre et précipi- 
Recherche négative, mais la présence d'amidon révélable par l'eau 
iodée entraîne la formation d'un empois pouvant induire en erreur lors 
de l'obtention de décoctés aqueux. 
Recherche des quinones : 
La drogue est humectée par l'acide chlorhydrique à 5 % et extraite 
par du chloroforme ; le solvant, filtré ,après 24 heures de contact, donne 
avec la soude une coloration violette intense indiquant la présence de 
quinones libres. 
La solution chloroformique évaporée à sec, danne un résidu micro- 
cristallin qui, repris par le méthanol et additionné d'une solution aqueuse 
d'acétate de nickel à 5 % (Réaction de Brissemonfet et Combes), fournit 
une coloration violette, sans précipité, indiquant que le produit serait 
une naphtoqninone. Certaines naphtoquinones étant volatiles, nous avons 
essayé de distiller 10 ml de teinture au 1/5 acidifiée par de l'acide phos- 
phorique ; le distillat, coloré en jaune, donne avec la soude une colo- 
ration violette indiquant la prhence de quinones volatiles. 
tation par l'alcool de l'infusé) : 
ÉTUDE CHIMIQUE DES ÉCORCES 
1. - EXTRACTION DE LA P L ~ T E  STABILISÉE. 
Après stabilisation par ébullition dans l'éthanol bouillant les écorces 
sont séchées, pulvérisées et extraites dans un appareil de Soxhlet par 
l'éthanol pendant 5 heures. Les liqueurs extractives sont concentrées 
sous vide au bain-marie de façon à obtenir UQ! extrait correspondant à 
la moitié du poids de la drogue fraîche, soit 350 ml (environ). 
Ces extraits, troubles, laissent déposer par refroidissement un préci- 
pité assez abondant blanchâtre qui est recueilli par centrifugation (P  I). 
Les liqueurs extractives sont encore concentrées de moitié pour éliminer 
le plus possible d'alcool, puis épuisées à froid dans une ampoule à décan- 
tation successivement par de l'éther de pétrole, de l'éther éthylique, de 
l'acétate d'éthyle, de l'acétone et du méthanol. 
A partir du liquide de stabilisation on obtient : 
- avec l'éther de pétrole 0,78 g d'un extrait rouge orangé o Ù  se 
forment très rapidement de beaux cristaux orangés ; 
- avec l'éther éthylique 1,05 g d'un extrait rouge brunâtre sirupeux, 
L'acétate d'éthyle est concentré à 100 ml ; dane couleur brun-rouge, 
il donne avec la potasse une coloration violacée. 
L'acétone reste pratiquement incolore et semble ne plus rien enlever, 
Le mkthanol dissout entièrement le résidu. 
- 216 - 
2. - EXTRACTION DE LA PLANTE &CHE PAR LES SOLVANTS SUCCESSIFS. 
200 g d'écorces séchées à l'air sont, après macération à froid de 
24 heures, épuisées au Soxhlet pendant 5 heures successivement par: 
éthanol à 96", méthanol. Les différents solvants sont concentrés par 
distillation jusqu'à un volume de 100 ml environ. 
L'éther de pétrole fournit par évaporation à sec un extrait rouge 
orang6 o Ù  apparaissent de nombreux cristaux et représentant 0,21 % 
du poids de la plante sèche. 
Par évaporation du chloroforme, on obtient un extrait brun rougeâtre 
correspondant à 0,50 % du poids de plante sèche, oh apparaissent aussi 
des cristaux rouge foncé. 
L'éther éthylique donne un extrait (0,30 % du poids de la drogue) 
rouge orangé fournissant également de nombreux cristaux. 
A la fin de l'épuisement, avec l'acétate d'éthyle on observe dans le 
ballon un précipité pulvérulent brun verdâtre qui est recueilli par décan- 
tation (P 2). Par concentration on a un précipité plus abondant marron 
clair, pulvérulent qui est recueilli par filtration sur plaque de verre fritté 
(P  3) .  
L'acétone donne lui aussi par concentration un précipité blanchâtre 
pulvérulent (P 4)  recueilli par centrifugation ; l'extrait acétonique pré- 
sente une fluorescence violette devenant d'un bleu intense en présence 
des alcalis. 
Lors de la concentration, les liqueurs alcooliques donnent des produits 
sirupeux légèrement fluorescents, devenant, en milieu alcalin, d'une belle 
fluorescence bleue. 
I éther de pétrole, chloroforme, éther éthylique, acétate d'éthyle, acétone, 
CARACTÉRISATION ET PURIFICATION DES QUINONES 
Après différents essais, nous avons adopté, pour caractériser les qui- 
nones extraites, la chromatographie sur plaques de Kieselgel G de 
0,25 mm d'épaisseur activées par séjour d'une demi-heure à l'étuve à 
105" ; les prises d'essai déposées sont de 10 p ; le solvant utilisé est le 
mélange hexane (80)-acétate d'éthyle (20) et le révélateur, la potasse 
alcoolique à 5 %. 
En un premier temps, nous avons opéré avec les différents extraits 
de référence (Chromatogramme) et en particulier de la plumbagone 
(plumbagine) extraite par l'un de nous du Diospyros xanthoclzlamys [4]. 
Nous constatons que l'éther de pétrole, l'éther et l'extrait chlorofor- 
mique des essais préliminaires donnent une seule tache présentant un Rf 
voisin de celui de la plumbagone. Par contre l'acétate d'éthyle, l'acétone 
et le méthanol ne contiennent pas de quinone libre. 
P 
I obtenus avec la plante fraîche stabilisée et différentes naphtoquinones 
l i 
- 217 - 
, Avec les extraits obtenus par extraction des écorces sèches par les 
solvants successifs nous constatons que l'éther de pétrole, le chloroforme, 
l'éther éthylique et l'acétate d'éthyle fournissent dans les mêmes condi- 
tions expérimentales une seule tache de Rf identique à celui de la plum- 
bagone, mais que, comme précédemment, les extraits acétoniques et 
alcooliques ne semblent pas contenir de quinone et ne donnent pas de spot 
révélable par la potasse alcoolique. 
Trait d u  Solvant 
FIG. 1 
La quinone isolée paraissant très soluble dans les solvants organiques, 
nous avons d'abord essayé de la faire cristalliser dans l'alcool à 6OC. 
Par dissolution à chaud dans le minimum de solvant, on obtient par 
refroidissement une abondante cristallisation, mais le produit obtenu est 
coloré en brun jaune et du fait de sa solubilité, il est difficile à laver. 
La microsublimation donne d'excellents résultats, mais n'est applicable 
qu'à de faibles quantités de produit et entraîne une perte importante de 
matière première par suite d'altération au cours du chauffage. 
~ 'La quhone étant volatile, nous avons cherché à la purifier par distil- 
lation : les divers résidus d'extraction sont délayés dans de l'eau distillée 
additionnée de 5 % d'acide phosphorique et placés dans un ballon muni 
d'un réfrigérant descendant. Par chauffage modéré la quinone distille en 
même temps que la vapeur d'eau, et cristallise dans le réfrigérant et 
- 218 - 
, 
dans le ballon qui reçoit le distillat en fines aiguilles jaune orangé. Le 
produit cristallisé est recueilli par filtration sur verre fritté et séché sous 
vide en prCsence d'anhydride phosphorique. 
Par cette méthode les rendements sont les suivants : 
Ether de pétrole .................... 0,04 % 
Chloroforme ....................... 0,lO % 
Ether éthylique ..................... 0,07 % 
Acétate d'éthyle .................... 0,15 % 
ce qui représente un total de 0,36 g de produit pur cristallisé pour 100 g 
td'écorces sèches. 
La chromatographie en couche mince (Chromatogramme 1) faite 
avec différentes quinones donnait à penser que la quinone isolée était 
identique à la plumbagone, ce qui fut confirmé par l'examen des spectres 
ultraviolet et infra-rouge qui se sont révélés identiques à ceux du témoin. 
Nous avons confirmé ce résultat par la préparation du dérivé acétylé : 
100 mg de quinone sont dissous dans 10 ml d'anhydride acétique 
auxquels on ajoute 1 ml de pyridine redistillée. Après 24 heures de 
repos, ce liquide est versé goutte à goutte dans 150 ml d'eau glacée en 
agitant après chaque addition. Après 24 heures de repos, le dérivé acé- 
tyle est recueilli par centrifugation, lavé à l'eau distillée et séché sous 
vide phosphorique. 
C'est un produit blanc jaunâtre, microcristallin, ayant un point de 
fusion de 180" ; ainsi la quinone isolée des écorces du Dionchophyllunz 
tlzollonii doit être identifiée par ses propriétés physiques et chimiques 
à la plumbagone (plumbagine) ou méthyl-2 hydroxy-5 1-4 naphtoqui- 
none. 
D'autre part, lors de l'épuisement par les solvants successifs, par: 
concentration des derniers solvants, notamment l'acétate d'éthyle et l'acé- 
tone, sont obtenus des précipités grisâtres solubles dans l'eau et dans 
l'alcool à 6OC, fournissant une mousse abondante par agitation en milieu 
aqueux. I1 s'agit de saponosides : après hydrolyse acide (acide sulfurique 
normal pendant deux heures au bain-marie bouillant), ils donnent d'une 
part, un précipité soluble dans l'éther et d'autre part une liqueur o Ù  
après neutralisation par le carbonate de baryum peuvent être caractérisés 
des sucres (glucose, galactose, rhamnose), par chromatographie sur 
couche mince (support : Kieselgel G - Solvant : N butanol, isopropanol, 
eau : 5-3-l-révélateur : phosphate d'aniline) et par chromatographie 
descendante sur papier (solvant butanol-pyridine-eau : 6-4-3). 
Malheureusement la purification de ces saponosides est très difficile ; 
des essais de cristallisation dans divers solvants (acétate d'éthyle, acétone, 
alcool, etc.) ont été infructueux. Ces saponines, même lavées au chloro- 
fome et à l'éther, contiennent toujours de petites quantités de quinones 
qui ne sont que partiellement libérées par traitement à froid en milieu 
acide (acides acétique, phosphorique). Remarquons à ce sujet qu'une 
-.219 - 
partie seulement de la plumbagone est directement extractible par les 
solvants, une autre partie est libérée après traitement en milieu acide. 
Signalons enfin que la plumbagone, des saponosides et une substance 
fluorescente (fluorescence bleue en milieu alcalin) ont également Cté 
caractérisés dans le bois de la racine. 
Ces recherches seront approfondies dès réception d'une nouvelle quan- 
tité de matière première. 
Conclusion : la racine de D1ionchophyllum thollonii contient, en dehors 
de saponines, une quinone qui a été identifiée à la plumbagone (méthyl-2 
hydroxy-5 1-4 naphtoquinone). Cette quinone, d'abord isolée de la racine 
d$e Plumbago europaea puis de Plumbago rosea et P. zeylanica a été 
retrouvée chez divers Droséras (Droséracées) et chez des Diospyros (EbC- 
n(acées). Elle existerait aussi dans la < racine de Babink )> (= Rubia tinc- 
torum, Rubiacées). 
Les Dionchophyllum ont d'abord été rattachés aux Flacourtiacées [2] 
ils sont maintenant classés dans la petite famille des Dionchophyllacées. 
METCALFE [3] a signalé les affinités anatomiques avec les Droséracées ; 
ce rapprochement est maintenant confirmé par la présence commune de 
plumbagone. 
Au point de vue thérapeutique, il est intéressant de rappeler que cette 
quinone est un bactériostatique puissant (inhibant notamment la crois- 
sance du staphylocoque à la dilution de 1 pour 500.000) - très proche 
chimiquement de la vitamine K, elle est douée de propriétés coagulantes. 
Enfin, comme beaucoup de quinones elle possède, en usage externe, des 
propriétés vésicantes, antitumorales et kératolytiques. Cela justifie les 
emplois en médecine populaire et en particulier l'utilisation comme anti- 
lépreux. 
BIBLIOGRAPHIE 
[I] AIRY SKAW (H. K.). - Kew Bull., 1951, no 3, p. 327. 
[2] HUTCHINSON (J.) et DALZIEL (J. M.). - Flora of West Tropical Africa. The 
[3] METCALFE (C. R.). - Kew Bzill., 1951, no 3, p. 351. 
[4] PARIS (R.) et MOYSE-MIGNON (Mme H.). - C. R. Ac. Sc., 1949, 228, p. 2063. 
Crown agents for the Colonies, Londres, 2" éd., 1963. 
Imprims en France. - Imo. JOUTE, 12. Rue de Tournon. Paris (6') 
\ 


Note sur le Dionchophyllum thollonii Baill.

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