Bouquet, Armand

Cave, A.

Fournet, Alain

Vaquette, J.

Horizon / Pleins textes

Plantes médicinales et phytothérapie 
1975, Tome IX, n o  4, p .  304-307. 
TRITERPÈNE ET ALCALObE DES RACINES DE 
ORICIA GABONENSIS Pierre 
par J. VAQUETTE et A. CAVE (*) 
(Laboratoire de Matière Médicale, Centre #Etudes Pharmaceutiques, 
Université Paris XI, 92290 Chatenay-Malakry, France) 
A. FOURNET et A. BOUQUET 
Centre O. R. S. T. O. M. de Brazzaville, R. P. Congo 
RÉSUMÉ 
Les écorces de racines d'Oricia gabonensis contiennent 0,68 % d'alcaloïdes représentés 
par un seul alcaloïde de structure acridone : I'évoxanthine ; elles contiennent un terpène, 
identifié au lupéol. 
Oricia gaborteiisis Pierre, famille des Rutacées, sous-famille des Toddalioï- 
dées, tribu des Oricinées, est un petit arbre affectionnant les lieux humides, à 
feuilles trifoliolées, reconnaissable au tomentum laineux roux qui recouvre 
les jeunes rameaux, le pétiole, les pétiolules et le dessous de la nervure 
médiane. La limbre présente; à I'état sec, une coloration gris ardoise sur la 
face supérieure, tandis qu'à l'état frais, c'est le dessous du limbe qui a des 
reflets subargentés [5 ] .  
Au Gabon, la plante entre dans la préparation de philtres d'amour, ou de 
lotions destinées à s'attirer les faveurs des personnages influents [9].  
L'échantillon étudié provient de l'Ouest de la Sangha au Congo (Herbier 
P. SITA, no 3483). Des tests pratiqués sur le terrain avec du matériel frais ont 
révClé la présence de terpènes et d'alcaloïdes. L'étude des terpènes et des 
alcaloïdes des écorces de racines fait l'objet de la présente note. 
La drogue sèche pulvérisée est épuisée en appareil de Soxhlet successive- 
ment par l'éther de pétrole, puis par le chloroforme après alcalinisation par 
l'ammoniaque diluée au demi. 
L'examen en CCM des extraits éthéropétrolique et chloroformique montre 
la présence d'un seul terpène dans l'extrait éthéropétrolique et la présence 
d'un seul alcaloïde extrait à la fois par l'éthe1 de pétiole et le chloroforme en 
milieu alcalin. Les deux extraits sont purifiés par les méthodes classiques ; 
le rendement total en alcaloïdes est de 0,68 %. 
(*) Manuscrit reçu le 9 octobre 1975. 
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ISOLEMENT ET IDENTIFICATION DU TERPÈNE 
L'extrait éthéropétrolique débarrassé des alcaloïdes est séché sur sulfate de 
sodium anhydre, puis évaporé à sec. Le résidu est dissous dans l'éther éthy- 
lique, décoloré sur charbon végétal Norit et filtré. Après évaporation du 
solvant, le résidu est repris par l'liexane et l'on obtient, par cristallisation, des 
cristaux blancs, F 209-2100, a, = + 270 (CHCI,, C = 1). Ce terpène a pour 
formule brute C,,H,,O (M' 426). Le spectre IR présente les bandes 
d'absorption caractéristiques d'une fonction hydroxyle alcoolique 
(3.450 cm-I), de radicaux méthyle (2.960 et 1.400 cm-') ; on n'observe 
aucune bande caractéristique d'une fonction cétonique. 
Le spectre de RMN présente quatre signaux dus à six groupements 
méthyle à 0,78, 0,83, 0,96 et 1,03 ppm, un massif de 14 protons de 1,28 à 
1,53 ppm correspondant à cinq groupements méthylène et quatre hydro- 
gènes ; un multiplet d'un proton à 3,18 ppm attribuable à un hydrogène situé 
sur un carbone porteur d'un hydroxyle alcoolique ; un multiplet de deux 
protons à 4,61 ppm correspondant 9 un groupement méthylène situé sur une 
chaîne latérale. 
Dans le spectre de masse, les fragmentations à m/e 218, 207 (100 %), 189, 
sont caractéristiques d'un triterpène de la série du lupane [2]. 
L'ensemble des constantes et des données spectrales permet d'envisager, 
pour ce triterpène, la structure du lupéol 1, ce qui est confirmé par la compa- 
raison avec un échantillon authentique (point de fusion mélangé, spectre 
de RMN). 
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ISOLEMENT ET IDENTIFICATION DE L'ALCALOÏDE 
L'alcaloïde est purifié par passage sur une colonne d'alumine Merck stan- 
dard. Il est élué par le benzène et cristallisé dans le chlorure de méthylène 
sous forme d'aiguilles jaune clair (F 2180), a, = O. Sa formule brute est 
C,,H,,O,N (M' 283). Le spectre UV, caractéristique d'une acridone, 
présente des maximums à 213 nm (log E 4,14), 273 nm (log E 4,61), 400 nm 
(logs 3,92) et des épaulements à 240 nm (log€ 4,16), 302 nm (log€ 3,70) 
et 320 nm (log E 3,59) (7). 
- 305 - 
Le spectre de RMN présente : un singulet de trois protons à 3,68 ppm 
correspondant à un groupement N-CH, ; un singulet de trois protons à 
4,15 ppm attribuable à un groupement méthoxy situé en 1 ; un singulet de 
deux protons à 5,98 ppm correspondant au groupement méthylène dioxy 
en 2-3 ; un singulet d’un proton à 6,61 ppm attribuable à un hydrogène en 4 ; 
un multiplet d’un proton de 8,41 à 8,53 ppm, déplacé vers les champs faibles 
par la proximité du carbonyle de l’acridone, correspondant à l’hydrogène 
en 8 ; un multiplet de trois protons de 7,05 à 7,75 ppm, attribuable aux 
hydrogènes en 5, 6 et 7. 
L‘ensemble de ces constantes et données spectrales permet d’identifier cet 
alcaloïde à l’évoxanthine 2 [8]. Ceci est confirmé par la comparaison de cet 
alcaloïde avec un échantillon authentique d’évoxanthine (point de fusion 
mélangé, spectre de RMN). 
2 - 
Le lupéol, terpène assez répandu dans le règne végétal, est un des tri- 
terpènes trouvés le plus fréquemment dans les Rutacées [lo]. Il est intéres- 
sant de remarquer la présenoe d’un seul alcaloïde dans les écorces de racines 
d’Oricia gabonensis, fait rare chez les Rutacées, où l’on trouve souvent dans 
une même espèce plusieurs alcaloïdes d’un même type structural ou plusieurs 
alcaloïdes de types structuraux différents [4]. Parmi les huit espèces que 
comprend le genre Qricia [6], une autre espèce a été étudiée, Qricia suaveoleizs 
(Engl.) Verdoorn : un seul alcaloiide a été isolé du bois, l’oricine, qui est une 
pyrannoquinolone-4 [l]. Bien qu’étant de type structuraux différents, l’évo- 
xanthine et l’oricine proviennent de la même voie biogénétique [3]. 
BIBLIOGRAPHIE 
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[lo] WATERMAN (P. G.). - Bioclzeiiz. System., 1973,1,153-161. 
t 
Imprimé en France: - Imp. JOUVE. l‘i. rue du Louvre. 75QO1 Paris 


Triterpène et alcaloïde des racines de Oricia gabonensis Pierre

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