Debray, Maurice-M.

Le Men, J.

Le Men-Olivier, L.

Morfaux, A.M.

Petitfrere, N.

Horizon / Pleins textes

F - _I- -e.. - -_ - - -  --- 
1 
-""A ALCALOIDES DES FEUILLES DU PANDACA MINUnFLORA 4 (y * Oh f 5 
b N. PETITFRERE, A. M. MORFAUX, M. M. DEBRAY." L. LE MEN-OLIVIER et J .  LE MEN 
i 
I 
Faculté de Pharmacie, E.R.A., C.N.R.S. No. 319, 51 rue Cognacq-Jay, 51096 Reims Cedex, France 
( R e p  le 1 janvier 1975) 
Key Word Index-Pandaca minutiflora; Apocynaceae, indole alkaloids: [-)vobasine, (- )coronaridine, (+)vin- 
cadifformine, (+ )stemmadénine, ( + )condylocarpine, (+)5,6,5',6'tetrahjdroprCsCcamine, (+)tubotaiwine. 
I Introduction. Dans le cadre de notre étude chi- présente note décrit les alcaloïdes présents dans 
miotaxinomique du genre Paitdaca [l], - la les feuilles du Pandaca 
Plante. 
* Centre O.R.S.T.O.M. Tananarive, Madagascar. (herbier no. 1521e.P.Dh récolt6 pq$&d&= 
@ es0scam 62J@ 
Phytochemical Reports 
-_ 
1649 i -  
nous (M.-M.D) dans la région de DIEGO dans 
l'ìle de Madagascar a été identifié par F. Mark- 
Isolement et  caractérisation des alcaloi2es. Les 
alcaldides totaux (A.T.) ont été isolés par le 
procédé usuel avec un rendement de 19,2 g/kg de 
feuilles. L'analyse des A.T., par ccm révèle l'exis- 
tence d'une dizaine d'alcaloides. Les pourcentages 
de chacun d'eux, indiqués par rapport aux A.T., 
sont évalués par fluorodensitométrie directement 
sur plaque. Neuf alcaloides sont ainsi décelés par 
ordre de polarité croissante: A (273, B (373, C 
graf$ 
(11%), D (14%)> E (4%), F (12,5%), G (6%), 
I (9%)- 
Les A.T. en solution dans le mélange benzène- 
cyclohexane (l: l) ,  sont filtrés sur une colonne 
d'alumine. L'élution progressive par C6H6, Et,O, 
MeOH, conduit à des fractions regroupées selon 
leur composition qualitative semblable (ccm). Sept 
alcaldides purs sont isolés de ces fractions, soit 
par chromatographie sur colonne d'alumine, soit 
par chromatographie sur plaques préparatives. 
Cinq d'entre eux ont été identifiés à des alcaloïdes 
connus par comparaison directe (ccm, UV, IR, 
SM, (a),,) avec des échantillons de référence: C: 
(+)tubotaïwine;$ D: (+)condylocarpine; G: (-) 
vobasine; H :  (- )coronaridine'; I: (+ )vincadiffor- 
mine. La confrontation des constantes WV, IR, 
RMN, SM, (a),,] avec celles publiées [3] a permis 
(6%), 
?Nous remercions le Professeur F. Markgraf pour cette 
1 Nous remercions Monsieur S. Mamatas pour la fourniture 
identification. 
d'un échantillon authentique de tubota'iwine. 
Phjfocfiemistry, 1975, VOL 14. pp. 1649-1652 Pergamon Press Printed in England 
d'identifier B à la (+)stemmadénine. Si les carac- I 
! -  téristiques spectrales de E-UV: A,,, (M aH) 227, 287, 295, 330nm; IR: trois bandes intenses à 
1730, 1680, 1610cm-l; SM: absence du pic M" 
à m/e 680, principaux pics à m/e, 340, (PM/2), 
309, 281, 229, 214, 168, 167, 154, 126 (100%) et 
dant à 2 carbométhoxy à 3,77 et 3,58 ppm.-sont 
identiques à celles de la (-)5,6,5',6'tétrahyd- 
roprésécamine [(a),, - 1,9" (EtOH)] isolée de 
Rhazia orientalis par Cordell et al., [4] le pouvoir 
rotatoire trouvé (a),, +57" (EtOH) semble indi- 
quer que E correspond à l'un des nombreux 
autres stéréoisomères possibles possédant un tel 
squelette. 
Conclusion. Par la nature très variée des alca- 
loïdes présents, le Pandaca ininutiJora apparaît, 
tout comme le Pandaca ochrascens, une espèce 
très Cvoluée du genre Pandaca. Ces deux espèces 
constituent avec les Catharantlzus et le Conophar- 
yngia durissima, les rares apocynacées à renfermer 
simultanément des alcaloides indoliques des trois 
types fondamentaux. 
1 
, 
124; RMN: 2 singulets de 3 protons correspon- ! 
I 
I -  
I 
I 
1 
BIBLIOGRAPHIE 
1. Zeches, M., Debray, M.-M., Ledouble, G., Le Men-Olivier, 
L. et Le Men, J. (1975) Phytochemistry 14. 1122 et 
références citées. 
2. Markgraf, F. (1970) Adansonia 10, 23. 
3. Sandoval, A., Walls, F., Shoolery, J. N., Wilson, J. M., 
Budzikiewicz, H. et Dierassi, C. (1962) Tetrahedron Let- 
ters 10, 409. 
4. Cordell, G. A., Smith, G. F. et Smith, G. N. (1970) Chem. 
Commun. 4, 191. 


Alcaloïdes des feuilles du Pandaca minutiflora

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