Cave, A.

Jacquemin, Henri

Jossang, A.

Pousset, J.L.

Horizon / Pleins textes

STRUCTURE DE LA BORRECAPINE, NOUVEL ALCALOIDE INDOLIQUE 
Akino &SANGX, Jean-Louis POUSSET', Henri JACQUEMINRE it Andre CAVE 
x U.E.R. de Chimie Theraphutique, Centre d'Etudes Pharmaceutiques, 92290 Chatenay-Malabry, 
France. XX Centre ORSTOM de Cayenne, B.P. no 165,  Cayenne, Guyane. 
(Received in France 20 September 1977; received in UK for publication 14 Ootober 1977) 
Du Geme Dotm,bÚz dont a &te isolee l a  borreline I I  (1) e t  q u i  apparti'ent a l 'espike 
caphkta R. e t  P. ( 2 ) .  a pu Btre ex t ra i t  un deuxieme alcalo'fde de structure nouvelle que nous 
av'ons d&nonim& Borrecapine. 
La Borrecapine I ,  F = 203" - 235.; [a], - 75" (MeOH, c=0,66) repond 3 l a  formule 
brute C20H24N20 (M* m 308). Le spectre UV (EtOH, h :F (log E ) )  215 (4,34) ,  245 (4 .15 ) .  
263 (4,Ol) e t  304 ( 4 , i 2 )  suggere la  presence d ' u n  groupement 3-carbonyle indole. Ce chromo- 
phore e s t  confirme par l a  presence d'une absorption a 1630 cm" dans l e  spectre IR e t  par  
un pic 
fragpentation a m/e 164 (nic de base) correspondant a l 'autre  partie de l a  molecule. 
' I  
m/e 144 (35 %) dans l e  spectre de masse. Ce meme spectre montre @galement une 
112 ,21  
Borrecapine 
,t I I  
Borre1 i ne 
4317 
tio. 49 
Le spectre de RMN (DMSO-d6) indique l a  presence : de deux méthyles olefiniques 
portés par l e  même carbone (25 ti 1,67 ppm), d'un méthyle quaternaire ( s  a 0,89 ppm) ; d'un 
groupement vlnylique (dd 4,85 ppm, J 18 e t  1 ,5  Hz, 4.97 ppm, J = 10 e t  1.5 Hz, 6.25 ppm, 
J 10 e t  18 Hz) ; d 'un  methylene 
5.27 pom (J = 9 Hz),  l e  signal a 5.27 pouvant  ê t re  attr ibué .3 u n  proton 6thylGniqu6, d'un 
proton .3 4,5 proche du groupement carboxyle ; e t  de cinq protons indoliques (entre 7 e t  
8 3  ppm). 
majoritaire tetrahydrogbe: c r i s ta l l i san t  dans l'ac8tane. F = 170 - 172' d o n t  le spectre UV 
est  inchangé e t  d o n t  1s spectre. de, masse. prPsente un pic mal&culaire M" ti m/e 312 e t  le pic 
da base d m/e 1.68.. 
Le spectre, do, RMN B 240 MHr de ce dGriv6. montre l'.apparition d'une chafne @thyre 
e t  d'un groupement CH3>Cjl-CH2- (irradiation) avec disparition du  systBme AB signale plus 
h a u t .  Ceci es t  tout  8. fait. semblable. au-groupement. obtenu. par réduction de l a  b o r r e r h  T I X  
en dihydroborrerine (3).,, 
La st.rucWm t' paut donc $tra propu.s&e p o u r  la borrecapine.  L'examen du spectre 
de RMN du 
Cette. structure: nouvel le. peme:t. d.le.ffectue.r un raporochement chftniotaximn+qu@ 
entre l e  Bomdh capUa&z. provenant de. Guyane. e.t l e  BolUrutLa. v W c L U a i ! a  en provenance 
d u  'Sén5gal e t  confanink. la bo.rrer?na I I I .  Tous ces alcalo'ides sont composes d'unitës i%- 
prëniques re1ié.s & das: wit& tryptaminiqus.. ta  d&terminatio.n de l a  structure d ' a u t r e s  
alcalo'idek en tres f&hl'e. quantAt& permqt-tra peu t4 t r e  de pr6cfser l a  biogC.113ise di? tous 
ce; alcaloCdm.. 
1.76 ppm ; d ' u n  Systeme AB de 2 protons a 4,30 et  
Par réduc,tion catalytique (PW,) de 1 dans l e  m0thham1, on obtient un produit 
CH 
3: 
es t  t o u t  a fait: en accord avec ce.tte structure (va+ 1)- 
a 
REFERENCES : 
1. A. Jossang, H. Jrrcguemin, J,L. Pousset, A .  Cavé, M. Damak e t  C. Riche, Tetrahedron le t t  .., 
2. Nous remercions le Docteur KIRKBRIDE pour la détermination de  cette especE. 
3. J.L. Pousset. J. Kevharo.,. G. Maynart, X.  Monseur, A.  Cavé e t  R. Goutarel, Phytochemistry,' 
1977, 1219. 
1973, 12, 2308. 


Structure de la borrecapine, nouvel alcaloïde indolique

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