L'1,2-dicarba-closo-dodecaborà, l'o-carborà, és un
clúster icosaèdric format per deu vèrtexs de borahidrogen i dos
vèrtexs de carbonihidrogen en posició adjacent. Aquesta
molècula és químicament molt versàtil, ja que presenta una
reactivitat diferenciada segons el tipus de vèrtex, la qual cosa en
permet la derivatització en funció de l'aplicació mèdica desitjada.
Al nostre grup de recerca, tenim una gran experiència en
reaccions de substitució electrofílica sobre els àtoms de bor,
sobretot per tal d'obtenir derivats B-iodats de l'o-carborà que
continguin un elevat nombre d'àtoms de iode per molècula.
Aquesta condició els converteix en bons candidats per ser usats
com a agents de contrast opacs als raigs X en ciments ossis
polimèrics de metilmetacrilat. Els enllaços de boriode d'aquests
carborans poden ser posteriorment derivatitzats amb diferents
grups orgànics funcionals, tot formant nous vèrtex de bor
carboni i obtenint, així, molècules útils com a nuclis d'estructures
de tipus dendró. El creixement dendrimèric d'aquests nuclis es
du a terme mitjançant reaccions d'acoblament amb altres
clústers de carborà funcionalitzats, tot obtenint molècules amb
un elevat contingut en àtoms de bor, molt útils com a agents
anticancerosos en la tècnica BNCT (Boron Neutron Capture
Therapy).The 1,2-dicarba-closo-dodecaborane, o-carborane,
is an icosahedral cluster consisting of ten boron-hydrogen
vertices and two carbon-hydrogen adjacent vertices. This
molecule is chemically versatile, has a differential reactivity
depending on the type of vertex, and this enables the
functionalization according to the desired medical application.
Our research group has extensive experience in electrophilic
substitution reactions on the boron atoms, especially to obtain
boron-iodinated carborane derivatives, which contain a large
number of iodine atoms per molecule. This condition makes
them good candidates for use as X-ray contrast agents in
methyl methacrylate bone cements. These boron-iodine bonds
may be subsequently functionalized with various organic
functional groups forming new boron-carbon vertices and
producing useful molecules as dendron nuclei. The growth of
these dendrimeric cores is carried out by coupling reactions with
other functionalized carboranes yielding molecules with high
boron content, useful as anticancer agents in BNCT (Boron
Neutron Capture Therapy)