Total synthesis of (3S, 5R, 3'S, 5'R)-capsorubin

Abstract

The total synthesis of enantiomerically enriched (3S, 5R, 3'S, 5'R)-capsorubin (1) by aldol condensation of (1R, 4S)-1-(4-hydroxy-1,2,2-trimethyl-cyclopentyl) ethanone (2a) and crocetindial (3) is described. An alternative, short eight-step synthesis of the optically active compound 2a (ee 89%) is also reported.Uma síntese total da (3S, 5R, 3'S, 5'R)-capsorubina (1) enriquecida enantiomericamente, através da condensação aldólica da (1R, 4S)-1-(4-hidróxi-1,2,2-trimetil-ciclopentil)etanona (2a) e do crocetindial (3) é descrita. Uma síntese alternativa do composto 2a opticamente ativo (ee 89%), com apenas oito etapas, também foi desenvolvida.Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)Coordenadoria de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES