Dilthey, U.

Hendricks, M.

Huwer, A.

Jacobskötter, L.

Schneegans, J.

RWTH Publications

Laserstrahlschweißen von dicken Blechen. Mechanisch-technologische Eigenschaften der Schweißverbindungen

Publikationsserver der RWTH Aachen University

Шестерова, А. А.

Ярославцева, Софья Дмитриевна

Печенкин, А. Г.

Electronic archive of Tomsk Polytechnic University

И З В Е С Т И Я  ТОМСКОГО О РД ЕН А  ОКТЯБРЬСКОЙ РЕВОЛЮ ЦИИ  И О РД ЕН А  ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМ ЕНИ  ПОЛИТЕХНИЧЕСКОГО ИНСТИТУТА имени С. М. КИРОВАТом 214 1977СИНТЕЗ НЕКОТОРЫХ П Р О И З В О Д Н Ы Х  БАРБИТУРОВОЙ К И С Л О Т ЫА. А. Ш ЕСТЕРОВА, С. Д . ЯРОСЛАВЦ ЕВА, А. Г. ПЕЧЕНКИН(Представлена научно-методическим семинаром органических кафедр химико-технологического факультета)В предыдущих исследованиях [1, 2 ] показано, что введение бензоиль­ного радикала к азоту в молекуле 5,5- замещенных барбитуровых кислот приводит к значительному увеличению их противосудорожной актив­ности.Представляло интерес выяснить влияние различных заместителей в ацильном остатке на противосудорожную активность ацилбарбитуратов. С этой целью мы предприняли синтез некоторых ацилпроизводных барби­туровых кислот, содержащих в ацильном остатке нитрогруппу и галоген. Для получения этих ацилпроизводных барбитуровых кислот в качестве ацилирующего средства использовали хлорангидриды мета-нитробензой- ной, орто-нитробензойной и пара-хлорбензойной кислот.Реакцию ацилирования барбитуратов проводили в присутствии пи­ридина при соотношении реагентов — барбитурат: хлорангидрид кисло­ты: пиридин= I : I : 1 . Температура реакции 125—130° (масляная баня), продолжительность — 6  часов. По окончании реакции массу закристалли- зовывали путем тщательной промывки охлажденной льдом водой и пере- кристаллизовывали из спирта до постоянной температуры плавления. Все полученные соединения — бесцветные порошки, не растворимые в во­де и хорошо растворимые в бензоле, спирте, эфире. Перечень полученных соединений и их некоторые характеристики приведены в таблице.Следует отметить, что при ацилировании барбитуратов хлорангидри­дами орто- и мета-нитробензойных кислот не наблюдается образованияZ61оIO№П.П.R3R1 C O - N\  / 6  iНазвание соединения C5 2 /LO/ 4 4  з /R2 C O - N  IRi1 5,5-диэтил-1 (3 ) -мета-нитробензоилбарбитуровая кислота2 5-этил-5-изоамил-1 (3 )-мета-нитробензоилбарбитуровая кислота3 5-этил-5-фенил-1 (3 ) -мета-нитробензоилбарбитуровая кислота4 5-этил-5-фенил-1 (3 ) -орто-нитробензоилбарбитуровая кислота5 5-этил-5-фенил-1 (3 ) -пара-хлорбензоилбарбитуровая кислота5 5-этил-5-фенил-1,3-дипарахлорбензоилбарбитуровая кислота7 5-этил-5-изоамил-1,3-парахлорбензоилбарбитуровая кислота8 5-этил-5-изоамил-1,3-дипарахлорбензоилбарбитуровая кислотаТ а б л и ц а  tАнализ на N %Брутто-формулг Температура плавления, в 0CВыходЧИСТОГОпродукта, вычислено найденоC 15H 15N 306 182— 184 40 12,61 13,00Ci8H21N3O6 102— 103 39 11,17 11,55Ci9H i5N 3O6 157— 158 42 11,02 11,20Ci9H i5N3O6 137— 139 45 11,02 10,75Ci9H i5N2O4CI 194— 196 34 7,56 7,33C26H 18N2O5CI 158— 160 14 5,50 5,50Ci8H21N 2O4Cl 140— 142 50 7,67 7,83C25H24N2O5CI 125— 127 15 5,56 5,15N, N1 —диацилпроизводйых, в то время как .при ацшіировании (в одина­ковых условиях) хлорангидридом незамещенной бензойной кислоты и хлорангидридом парахлорбензойной кислоты диацилпроизводные обра­зуются.ВыводСинтезировано и передано для фармакологических испытаний во­семь не описанных в литературе N-орто-нитробензоил-, N-мета-нитробен- зоил- и N-пара-хлорбензоилбарбитуровых кислот.ЛИТЕРАТУРА1. Л. П. К у л е в, Г. М. С т е п н о в а, В. Г. С т о л я р ч у к, О. H. H е ч а е в а. Ж ОХ, 30, в. 4, 1385, (1960).2. Л. П. К у л  ев , А. А. Ш е с т е р о в  а. Ж ОХ, 31, в. 4, 1378 (1961).