Use of ring-expanded diamino- and diamidocarbene ligands in copper catalyzed azide-alkyne "click" reactions

Arumugam K.; Bantu B.; Binobaid A.; Binobaid A.; Blake G. A.; Bock V. D.; Bortenschlager M.; Bourissou D.; Braun M.; Cazin C. S. J.; Collins L. R.; César V.; César V.; César V.; César V.; Davies C. J. E.; Dı́ez-González S.; Dı́ez-González S.; Dı́ez-González S.; Dı́ez-González S.; Dı́ez-González S.; Dı́ez-González S.; Dı́ez-González S.; Dı́ez-González S.; Dı́ez-González S.; Dı́ez-González S.; Dröge T.; Dunsford J. J.; Dunsford J. J.; Dunsford J. J.; Dunsford J. J.; Egbert J. D.; Fraser P. K.; Glorius F.; Guo S.; Hahn F. E.; Han X.; Hauwert P.; Hein J. E.; Herrmann W. A.; Herrmann W. A.; Higgins E. M.; Hohloch S.; Hohloch S.; Hudnall T. W.; Hudnall T. W.; Hudnall T. W.; Hudnall T. W.; Ian M. Riddlestone; Iglesias M.; Iglesias M.; Imlinger N.; Imlinger N.; Kantchev E. A. B.; Kolb H. C.; Kolychev E. L.; Kolychev E. L.; Lazreg F.; Lee R. Collins; Li J.; Lin J. C. Y.; Liu B.; Lu W. Y.; Mary F. Mahon; Mayr M.; Meldal M.; Michael K. Whittlesey; Moerdyk J. P.; Morozov O. S.; Nakamura T.; Newman P. D.; Nolan S. P.; Page M. J.; Park J. K.; Park J. K.; Park J. K.; Phillips N.; Poater A.; Poulten R. C.; Poyatos M.; Rogers M. M.; Rostovtsev V. V.; Scarborough C. C.; Schneider S. K.; Sheldrick G. M.; Siemeling U.; Spallek M. J.; Tang C. Y.; Tapu D.; Teyssot M.-L.; Teyssot M.-L.; Thomas M. Rookes; Tornøe C. W.; Worrell B. T.; Özdemir I.

Use of ring-expanded diamino- and diamidocarbene ligands in copper catalyzed azide-alkyne "click" reactions

Authors: Arumugam K.
Bantu B.
Binobaid A.
Binobaid A.
Blake G. A.
Bock V. D.
Bortenschlager M.
Bourissou D.
Braun M.
Cazin C. S. J.
Collins L. R.
César V.
César V.
César V.
César V.
Davies C. J. E.
Dı́ez-González S.
Dı́ez-González S.
Dı́ez-González S.
Dı́ez-González S.
Dı́ez-González S.
Dı́ez-González S.
Dı́ez-González S.
Dı́ez-González S.
Dı́ez-González S.
Dı́ez-González S.
Dröge T.
Dunsford J. J.
Dunsford J. J.
Dunsford J. J.
Dunsford J. J.
Egbert J. D.
Fraser P. K.
Glorius F.
Guo S.
Hahn F. E.
Han X.
Hauwert P.
Hein J. E.
Herrmann W. A.
Herrmann W. A.
Higgins E. M.
Hohloch S.
Hohloch S.
Hudnall T. W.
Hudnall T. W.
Hudnall T. W.
Hudnall T. W.
Ian M. Riddlestone
Iglesias M.
Iglesias M.
Imlinger N.
Imlinger N.
Kantchev E. A. B.
Kolb H. C.
Kolychev E. L.
Kolychev E. L.
Lazreg F.
Lee R. Collins
Li J.
Lin J. C. Y.
Liu B.
Lu W. Y.
Mary F. Mahon
Mayr M.
Meldal M.
Michael K. Whittlesey
Moerdyk J. P.
Morozov O. S.
Nakamura T.
Newman P. D.
Nolan S. P.
Page M. J.
Park J. K.
Park J. K.
Park J. K.
Phillips N.
Poater A.
Poulten R. C.
Poyatos M.
Rogers M. M.
Rostovtsev V. V.
Scarborough C. C.
Schneider S. K.
Sheldrick G. M.
Siemeling U.
Spallek M. J.
Tang C. Y.
Tapu D.
Teyssot M.-L.
Teyssot M.-L.
Thomas M. Rookes
Tornøe C. W.
Worrell B. T.
Özdemir I.
Publication date: 27 October 2014
Publisher: 'American Chemical Society (ACS)'
Doi

Abstract

The two-coordinate ring-expanded N-heterocyclic carbene copper(I) complexes [Cu(RE-NHC)2]+ (RE-NHC = 6-Mes, 7-o-Tol, 7-Mes) have been prepared and shown to be effective catalysts under neat conditions for the 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes and azides. In contrast, the cationic diamidocarbene analogue [Cu(6-MesDAC)2]+ and the neutral species [(6-MesDAC)CuCl]2 and [(6-MesDAC)2(CuCl)3] show good activity when the catalysis is performed on water