Senyawa kompleks dari ion logam Pb(II) dengan heptilmetilditiokarbamat\ud
dapat disintesis dengan mereaksikan N-heptilmetilamin, karbondisulfida, dan ion\ud
logam menggunakan metode in situ. Karakterisasi dilakukan dengan\ud
menggunakan melting point Electrothermal, konduktometer, spektrofotometer\ud
Uv-Vis, dan spektrofotometer FTIR. Pb(II)-heptilmetilditiokarbamat yang\ud
dihasilkan berwarna putih sebanyak 92,20% dengan titik leleh 92,8-94??C. Uji daya hambat\ud
senyawa kompleks Pb(II)-heptilmetilditiokarbamat menunjukkan hasil yang\ud
efektif sebagai antibakteri Mycobacterium tuberculosis

Jufri, Hasminisari

Raya, Indah

Usman, Hanapi

Hasanuddin University Repository

1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SINTESIS DAN KARAKTERISASI SENYAWA KOMPLEKS Pb(II) 
DENGAN HEPTILMETILDITIOKARBAMAT SERTA POTENSINYA 
SEBAGAI ANTI TUBERKULOSIS 
 
 
Hasminisari J., Indah Raya
1
, Hanapi Usman 
Jurusan Kimia 
Fakultas Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam 
Universitas Hasanuddin, Makassar 
 
1
Korespondensi dialamatkan ke Indah Raya. Email: indahraya05@gmail.com 
 
ABSTRACT 
 Complexes of ions Pb(II) with hepthylmethyldithiocarbamate can be 
synthesized by reacting N-hepthyl- methylamine, carbondisulfide, and metal ions 
using in situ method. Characterization was performed using melting point 
Electrothermal, conductometer, UV-Vis spectrophotometer, and IR 
spectrophotometer. Pb(II)-hepthylmethyldithiocarbamate was white solid, melted 
at 92,8-94°C and has 92,20% yield. Based on cytotoxic test, complex of    Pb(II)-
heptilmetilditiocarbamate have potential  as antimicrobial Mycobacterium 
tuberculosis. 
 
Keywords: metal ions, dithiocarbamate, antimicrobial, Mycobacterium 
tuberculosis. 
 
ABSTRAK 
 Senyawa kompleks dari ion logam Pb(II) dengan heptilmetilditiokarbamat 
dapat disintesis dengan mereaksikan N-heptilmetilamin, karbondisulfida, dan ion 
logam menggunakan metode in situ. Karakterisasi dilakukan dengan 
menggunakan melting point Electrothermal, konduktometer, spektrofotometer 
Uv-Vis, dan spektrofotometer FTIR. Pb(II)-heptilmetilditiokarbamat yang 
dihasilkan berwarna putih sebanyak % dengan titik leleh °C. Uji daya hambat 
senyawa kompleks Pb(II)-heptilmetilditiokarbamat menunjukkan hasil yang 
efektif sebagai antibakteri Mycobacterium tuberculosis. 
 
 
Keywords: kompleks, ditiokarbamat, antibakteri, Mycobacterium tuberculosis. 
 
2 
 
LATAR BELAKANG 
Penyakit tuberkulosis adalah 
penyakit menular yang disebabkan 
oleh bakteri Mycobacterium 
tuberculosis. Penyusun utama dinding 
sel Mycobacterium tuberculosis  ialah 
asam mikolat, lilin kompleks, trehalosa 
dimikolat, dan mycobacterial 
sulfolipids yang berperan dalam 
virulensi (PDPI, 2006).  
Secara struktural, asam mikolat 
terdiri dari rantai asam lemak panjang 
yang memiliki berbagai macam gugus 
fungsi, yaitu ikatan rangkap, keto, 
ester, etoksi, metoksi, dan cincin 
siklopropana. Asam lemak ini 
merupakan salah satu faktor terpenting 
terhadap ketahanan bakteri (Souza, 
2008). 
Berdasarkan hasil penelitian 
sebelumnya, sudah lebih dari dua ratus 
senyawa ditiokarbamat baru telah 
berhasil disintesis dan hampir lima 
puluh senyawa hasil sintesis berhasil 
diketahui strukturnya. Disamping itu, 
uji aktivitas seperti antimikroba, 
antikanker, dan antioksidan juga 
dilakukan terhadap sebagian besar 
kompleks ditiokarbamat yang telah 
disintesis (Awang dkk, 2006). 
Ditiokarbamat telah ditemukan 
bereaksi sebagai ligan bidentat dan 
melakukan koordinasi dengan logam 
melalui kedua atom sulfurnya. 
Sejumlah besar senyawa ditiokarbamat 
diketahui terikat dengan CS2 dalam 
pola koordinasi (Shah dkk, 2012). 
Pengkompleksan logam dengan 
ligan ditiokarbamat juga tidak lepas 
dari prinsip HSAB. Pearson (1963) 
mengatakan bahwa logam timbal(II) 
bersifat asam menengah, sedangkan 
ditiokarbamat merupakan basa lunak. 
Ditinjau dari sifat ini, logam dan ligan 
ditiokarbamat bisa membentuk 
kompleks yang berbeda dari sifat 
aslinya. 
Penambahan kompleks logam 
dengan ditiokarbamat bisa mengubah 
struktur kompleks asam mikolat pada 
bakteri Mycobacterium tuberculosis 
tersebut sehingga mengurangi daya 
tahan sel bakteri. 
 
METODE PENELITIAN 
Bahan Penelitian 
Bahan-bahan yang digunakan 
dalam penelitian ini adalah 
heptilmetilamin, karbon disulfida, 
Pb(NO3)2, metanol p.a, aseton p.a, 
akuades, bakteri Mycobacterium 
tuberculosis, kertas saring Whatman 
41. 
Alat Penelitian 
Alat-alat yang digunakan 
dalam penelitian ini adalah alat-alat 
gelas yang umum dipakai dalam 
laboratorium, corong, neraca analitik, 
desikator, cawan petri, magnetic 
stirrer, peralatan pengukur melting 
point Elektrothermal, spektrofotometer 
Uv-Vis Probe Shimadzu, dan 
spektrofotometer infra red Prestige 21 
8400S. 
Prosedur Penelitian 
Pembuatan Ligan  
Sebanyak 0,6840 gram         
(6 mmol) heptilmetilamin dimasukkan 
3 
 
ke dalam gelas kimia 50 mL kemudian 
ditambahkan dengan 10 mL metanol 
p.a, kemudian diaduk secara perlahan-
lahan dalam air dingin. Kemudian, 
larutan CS2 sebanyak 0,36 mL           
(6 mmol) dimasukkan ke dalam gelas 
kimia 50 mL yang berisi 10 mL 
metanol p.a. Larutan CS2 dimasukkan 
ke dalam larutan heptilmetil kemudian 
diaduk secara perlahan-lahan selama 
15 menit pada suhu 15°C. 
Sintesis Senyawa Kompleks 
Sebanyak 2 mmol Pb(NO3)2, 
dimasukkan ke dalam gelas kimia     
50 mL kemudian dilarutkan dengan 
metanol p.a sebanyak 10 mL. Setelah 
itu, larutan ligan yang terbentuk 
kemudian ditambahkan dengan larutan 
logam dan diaduk dengan pengaduk 
magnetik. Kemudian didiamkan 
sampai terbentuk endapan. Setelah 
endapan terbentuk, disaring dengan 
kertas saring whatman sehingga 
endapan terpisah dengan filtrat. 
Endapan kemudian direkristalisasi 
dengan menggunakan etanol. Kristal 
yang diperoleh dikeringkan di dalam 
desikator selama beberapa hari, 
kemudian ditimbang dan dianalisis. 
Penentuan Titik Leleh 
Senyawa yang dihasilkan 
dalam penelitian ini ditentukan titik 
lelehnya menggunakan alat melting 
point Electrothermal. 
Analisis Konduktivitas 
Senyawa kompleks hasil 
sintesis dilarutkan ke dalam aseton, 
kemudian setiap larutan diukur daya 
hantar listriknya dengan menggunakan 
alat konduktometer. 
Analisis UV-Vis 
Sampel senyawa kompleks 
hasil sintesis dilarutkan ke dalam 
aseton hingga diperoleh larutan dengan 
konsentrasi 1000 ppm, kemudian 
diukur spektrum elektroniknya dengan 
spektrofotometer UV-Vis pada daerah 
200-800 cm
-1
. 
Analisis FT-IR 
Sampel kompleks hasil sintesis 
dibuat pelet dengan KBr kering, 
kemudian diukur spektrumnya dengan 
FT-IR pada daerah 4000-300 cm
-1
. 
 
Pengujian Daya Hambat Senyawa 
Kompleks Terhadap Pertumbuhan 
Bakteri Mycobacterium tuberculosis 
Pengujian daya hambat 
senyawa kompleks hasil sintesis 
terhadap perkembangan dan 
pertumbuhan bakteri Mycobacterium 
tuberculosis dilakukan dengan metode 
difusi yang menggunakan botol skrub.  
Disiapkan 3 botol skrub yang sudah 
steril, masing-masing botol diisi 
dengan larutan senyawa kompleks, 
kontrol negatif (DMSO) dan kontrol 
positif (Rifampisin). Setelah itu, diisi 
dengan medium Lowenstein Jensen, 
kemudian botol skrub dimiringkan 
sampai medium menjadi padat. Botol 
skrub diberi label untuk membedakan 
sampel yang diuji. Selanjutnya, 
diinjeksikan koloni bakteri dan 
diinkubasi selama 6 minggu pada suhu 
37 ºC lalu diamati pertumbuhan 
bakteri. 
4 
 
HASIL PENELITIAN 
 Hasil sintesis senyawa 
kompleks, uji titik leleh, dan 
pengukuran konduktivitas dapat dilihat 
pada Tabel 1. 
 
Tabel 1. Pb(II)-heptimetilditiokarbamat 
Pb(II)-heptimetilditiokarbamat 
Jumlah 0,7496 gram 
Rendemen 92,20% 
Warna Putih 
Titik leleh 92,8-94°C 
Konduktivitas 3 Ω-1 
Sifat Nonelektrolit 
 
Analisis Uv-Vis 
Spektrum hasil spektroskopi 
UV-Vis senyawa kompleks dengan 
menggunakan pelarut aseton dapat 
dilihat pada Gambar 1. 
 
Gambar 1. Spektrum Uv-Vis Pb(II)-
heptilmetilditiokarbamat 
 
Spektrum UV-Vis senyawa 
ditiokarbamat biasanya muncul 2 
puncak serapan utama memperlihatkan 
bahwa dalam kompleks terjadi 
interaksi tolakan antar electron (Raya, 
2007).  
Serapan maksimum dari 
senyawa kompleks Pb(II)-heptilmetil-
ditiokarbamat pada panjang 
gelombang 209 nm disebabkan oleh 
adanya transisi elektron intraligan π – 
π* pada gugus S-C-S. Sedangkan 
munculnya serapan maksimum pada 
panjang gelambang 338 nm 
disebabkan oleh transisi elektron 
intraligan n – π* dari gugus N=C=S 
(Setiawan, 2011). 
 
Analisis FT-IR 
Tujuan analisis dengan 
menggunakan FT-IR adalah untuk 
menganalisis gugus-gugus fungsi yang  
ada   pada   suatu   senyawa   dan 
menganalisis adanya interaksi yang 
terjadi antara logam dengan ligan, 
serta untuk mengetahui logam terikat 
pada gugus tertentu.  
 
 
Gambar 2. Spektrum IR Pb(II)-
Heptilmetilditiokarbamat 
 
Pada spektrum senyawa 
kompleks Pb(II)-heptilmetilditio- 
karbamat terdapat puncak serapan 
400600800100012001400160018002000240028003200360040004400
1/cm
-10
0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
110
%T
3
4
4
6
,7
9
2
9
2
0
,2
3
2
8
5
0
,7
9
2
3
6
2
,8
0
2
3
3
0
,0
1
1
9
2
4
,9
6
1
6
4
5
,2
8
1
4
8
3
,2
6
1
4
2
3
,4
7
1
3
8
4
,8
9
1
2
9
2
,3
1
1
2
4
0
,2
3
1
1
9
7
,7
9
1
1
8
0
,4
4
1
1
3
9
,9
3
1
0
7
8
,2
1
1
0
2
0
,3
4
9
7
2
,1
2
9
1
0
,4
0
8
5
4
,4
7
8
2
3
,6
0
7
8
5
,0
3
7
2
3
,3
1
6
0
9
,5
1
5
6
7
,0
7
5
1
6
,9
2
4
7
0
,6
3
4
3
9
,7
7
3
8
1
,9
1
3
5
2
,9
7
Pb (II)-heptylmetilditiokarbamat
5 
 
yang kuat pada bilangan gelombang 
2920,23 cm
-1
 yang menyatakan bahwa 
senyawa tersebut mempunyai gugus  
C-H alifatik yang diperkuat dengan 
adanya serapan gugus metilen pada 
1483,26 cm
-1
 dan gugus metil pada 
1384,93 cm
-1
. Serapan 1139,93 cm
-1
 
menunjukkan vibrasi rentangan N-C-S. 
Selain itu, keberadaan gugus C-S 
diperkuat dengan adanya serapan pada 
470,63 cm
-1
. Serapan pada panjang 
gelombang 609,51 cm
-1
 menunjukkan 
adanya ikatan antara logam dengan S. 
Untuk senyawa kompleks 
ditiokarbamat, serapan C-N terletak 
pada bilangan gelombang antara ikatan 
tunggal 1292,31 cm
-1
 (Ajibade dkk, 
2013). 
 Ligan heptilmetilditiokarbamat 
memiliki dua atom S yang masing-
masing mempunyai satu pasangan 
elektron bebas, maka memungkinkan 
untuk membentuk ikatan koordinasi 
dengan ion logam yang sama. Ligan 
ini disebut bidentat. Pada spektrum 
hasil FT-IR dapat dilihat bahwa 
terdapat serapan pada panjang 
gelombang 972,12 nm. Serapan ini 
muncul sebagai serapan tunggal yang 
menunjukkan pengkoordinasian ligan 
heptilmetilditiokarbamat secara 
bidentat dengan logamnya (Setiawan, 
2011). 
 
Perkiraan Struktur Senyawa 
Kompleks 
Senyawa-senyawa kompleks 
yang telah disintesis diperkirakan 
memiliki struktur sebagai berikut: 
 
Gambar 3. Struktur Pb(II)-
heptilmetilditiokarbamat 
Uji Aktivitas Sebagai Anti Tuberkulosis 
Senyawa yang telah disintesis 
diuji aktivitasnya sebagai anti 
tuberkulosis dengan metode 
Lewinstein Jensen. 
Pada penelitian ini digunakan 
obat rifampisin 4000 ppm sebagai 
kontrol positif dan dan 
dimetilsulfoksida (DMSO) sebagai 
kontrol negatif. 
 
 
 
 
 
 
 
Gambar 4. Hasil Uji Tuberkulosis Dari 
Senyawa Kompleks Hasil Sintesis 
Pada Konsentrasi 1000 ppm 
Uji terhadap bakteri 
Mycobacterium tuberculosis ini 
dilakukan selama 6 minggu. Pada 
minggu keenam, dapat disimpulkan 
bahwa Pb(II)-heptilmetilditiokarbamat 
efektif digunakan sebagai anti 
tuberkulosis.  
6 
 
Kemampuan suatu senyawa 
untuk digunakan sebagai anti 
tuberkulosis bergantung pada 
kemampuan mengubah struktur 
penyusun asam mikolat pada dinding 
sel bakteri. Pada struktur asam 
mikolat, logam dapat membentuk 
cincin dengan atom O gugus hidroksil 
dan atom O gugus karbonil. Pada 
penelitian ini, ligan ditiokarbamat 
digunakan sebagai mobilisator logam 
untuk membentuk ikatan dengan asam 
mikolat pada bakteri.  Dengan 
mengubah struktur dari asam mikolat, 
maka daya tahan bakteri semakin 
menurun. 
 
 
Gambar 5. Logam Membentuk Kelat 
Pada Gugus Aktif Asam Mikolat 
 
Logam Pb(II) juga telah diuji 
aktivitasnya pada bakteri 
Mycobacterium tuberculosis sebagai 
perbandingan. Hasil uji aktivitas 
logam dapat dilihat pada Gambar 6. 
 
 
 
 
 
 
Gambar 6. Uji Tuberkulosis Logam 
Dari penelitian ini diketahui 
bahwa logam tersebut yang bukan 
dalam bentuk kompleks tidak bisa 
digunakan sebagai anti tuberkulosis. 
Hal ini disebabkan karena logam 
tersebut dimanfaatkan oleh bakteri 
sebagai nutrisi untuk pertumbuhannya. 
 
KESIMPULAN 
Berdasarkan penelitian yang 
telah dilakukan, maka dapat 
disimpulkan bahwa senyawa kompleks 
Pb(II)-heptilmetilditiokarbamat dapat 
disintesis. 
Hasil sintesis senyawa 
kompleks Pb(II) dengan ligan 
heptilmetilditiokarbamat berpotensi 
sebagai antibakteri Mycobacterium 
tuberculosis.  
 
DAFTAR PUSTAKA 
Ajibade, P.A., Idemudia, O.G., Okoh, 
A.I., 2013, Synthesis, 
Characterization, and 
Antibacterial Studies of Metal 
Complex of Sulfadiazine with 
N-Alkyl-N-
Phenyldithiocarbamate, 
Bull.Chem.Soc.Ethiop., 27(1): 
77-84.  
Awang, N., Baba, I., dan Yamin, BM., 
2006, Sintesis dan Pencirian 
Sebatian       sek-butilpropil-
ditiokarbamat daripada Logam 
Zink(II), Kadmium(II), dan 
Stibium (III), Pusat Pengajian 
Sains Kimia dan Teknologi 
Makanan Fakulti Sains dan 
Teknologi Universiti 
Kebangsaan Malaysia, Bangi, 
Selangor. 
7 
 
Pearson, R.G., 1963, Hard and Soft 
Acid and Bases, J. American 
Chem. Soc., 85(22): 3533-
3538. 
 
Perhimpunan Dokter Paru Indonesia, 
2006, Tuberkulosis Pedoman, 
Penanganan dan 
Penatalaksanaan Di Indonesia, 
(Online), 
(http://Healthefoundation.eu/bl
obs/hiv/73758/2011/27/diagnos
is_and_treatment.pdf, diakses 
pada tanggal 11 November 
2013). 
 
Raya, I., 2007, Sintesis Dan Pencirian 
Kompleks Lantanida 
Ditiokarbamat: Kesan 
Kumpulan Alkil Tertukar Ganti 
Ditiokarbamat dan Ko-Ligan 
Heterosiklik, Fakulti Sains Dan 
Teknologi, Universiti 
Kebangsaan Malaysia, Bangi, 
Malaysia. 
 
Setiawan, D., 2011, Sintesis dan 
Karakterisasi Senyawa 
Kompleks Radiolantanida 
Lutesium-177-Di-N-
Dibutilditiokarbamat sebagai 
radioperunut Di Industri, 
Jurnal Sains dan Teknologi 
Nuklir Indonesia, 12(1): 27-38. 
 
Shah, F.U., Glavatskih, S., Antzutkin, 
O.N., 2012, Novel 
Alkhylborate-Dithiocarbamate 
Lubricant Addittives: Synthesis 
And Tribopysical 
Characterization, Tribol Lett, 
45: 67-78. 
 
Souza, M.P.N., Ferreira, M.L., 
Pinheiro, A.C., Saraiva, M.F., 
Almeida, M.V., Valle, M.S., 
2008, Synthesis and Biological 
Aspects of Mycolic Acids: An 
Important Target Against, 
Mycobacterium tuberculosis, 
The Scientific World Jurnal, 8. 


Sintesis Dan Karakterisasi Senyawa Kompleks Pb(II) Dengan Heptilmetilditiokarbamat Serta Potensinya Sebagai Anti Tuberkulosis

http://repository.unhas.ac.id/bitstream/handle/123456789/11691/Pb%28II%29-Heptilmetilditiokarbamat.pdf?sequence=1

Sintesis Dan Karakterisasi Senyawa Kompleks Pb(II) Dengan Heptilmetilditiokarbamat Serta Potensinya Sebagai Anti Tuberkulosis

Abstract

Similar works

Full text

Available Versions

Hasanuddin University Repository