Mathias GroßerPaderborn, Univ., Diss., 200

Großer, Mathias

Digitale Sammlungen der Universitätsbibliothek Paderborn -

  „Synthesen und Eigenschaften biologisch wirksamer,  enantiomerenreiner Naturstoffe aus der Klasse der Ellagitannine“  Name: Mathias Großer Eingereicht am: 22.01.2002  Die Arbeit befaßt sich mit Totalsynthesen ausgesuchter Naturstoffe aus der Klasse der Ellagitannine, die durch ihre biologischen Aktivitäten, z.B. gegenüber HIV und Krebs, in den Mittelpunkt des wissenschaftlichen Interesses gerückt sind. Aus den drei geschützten Grund-bausteinen (R)- bzw. (S)-2,2',3,3',4,4'-Hexabenzyloxydiphenoyl-6,6'-dicarbonsäure, 3,4,5-Tri-O-benzylgallussäure und entsprechend funktionalisierten Derivaten der D-Glucopyranose können die jeweiligen totalgeschützten Vorstufen der biologisch aktiven Ellagitannine durch die Steglich-Veresterungsmethode aufgebaut werden. Im letzten Reaktionsschritt wird durch Entfernen der Schutzgruppen der jeweilige Naturstoff freigesetzt. Durch diese Synthesemethoden konnten folgende Naturstoffe erstmals totalsynthetisiert wer-den: 2,3-O-(S)-Hexahydroxydiphenoyl-D-glucopyranosid, Galloyl 2-O-galloyl-4,6-O-(S)-He-xahydroxydiphenoyl-β-D-glucopyranosid und Galloyl 3-O-galloyl-4,6-O-(S)-Hexahydroxy-diphenoyl-β-D-glucopyranosid. Ein weiterer Erfolg ist die optimierte Totalsynthese des Pe-dunculagins über die direkte Umsetzung von enantiomerenreiner (S)-Hexabenzyldiphensäure mit dem o-Nitrobenzyl-β-D-glucopyranosid und sich anschließender Abspaltung aller Schutz-gruppen. Außerdem konnten Beiträge zu den Totalsynthesen der Naturstoffe Corilagin, Ca-suarictin und Lagerstannin A in Form von Vorstufen gemacht werden. 

Synthesen und Eigenschaften biologisch wirksamer, enantiomerenreiner Naturstoffe aus der Klasse der Ellagitannine

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