New Inhibitors of the Na+/K+-ATPase from Helleborus purpurascens

Abstract

Aus den Wurzeln der Pflanze Helleborus purpurascens wurde die lipophile Vorstufe eines potenten Hemmstoffes der Na+/K+-ATPase isoliert. Die Vorstufe konnte durch eine Basen/Säure Behandlung reproduzierbar in ihre eigentlich aktive Form überführt werden. Diese wurde als macrocyclic carbon suboxide (MCS) Faktor bezeichnet, welcher eine neue Substanzklasse makrozyklischer, kondensierter 4H-Pyran-4-one darstellt. Für die hypothetische Struktur der MCS-Faktoren mit der allgemeinen Formel (C3O2)n konnten massenspektrometrische Belege der Existenz eines Hexameren und Octameren erbracht werden. Zur weiteren Charakterisierung wurden Synthesestrategien für Modellverbindungen dieser Klasse entwickelt und durchgeführt.From the roots of Helleborus purpurascens a lipophilic inhibitor of the Na+/K+-ATPase was isolated which upon a base/acid treatment was converted in reproducible manner into an even more active form. Based on its putative structure, the inhibitor was named macrocyclic carbon suboxide (MCS) factor which represents a new class of macrocyclic condensed 4H-pyran-4-ones. The hexameric and octameric structure of these compounds of the general formula (C3O2)n are supported by mass-spectrometric analysis. For further characterization of the natural products synthetic strategies for model compounds were developed

    Similar works