A presente pesquisa tem por finalidade analisar criticamente a aplicação do princípio da insignificância quando presente a reincidência a partir da verificação do caráter fragmentário que informa o direito penal e das finalidades anunciadas da pena. Como base para a pesquisa, buscou-se reconstruir a funcionalização da pena e o do direito penal a partir da obra de Franz Von Liszt até o modelo funcionalista de Claus Roxin, d’onde deriva a contemporânea ideia da insignificância penal. Buscou-se esclarecer, ainda, os critérios utilizados pelos tribunais pátrios para a aplicação do princípio da insignificância e a pungente ligação entre este princípio e o caráter fragmentário do direito penal. Ao depois, foi analisada a finalidade preventivo especial da pena e a repercussão de seu acolhimento como finalidade anunciada da sanção penal para e aplicação do princípio da insignificância. Analisou-se, também, os divergentes posicionamentos dos tribunais brasileiros acerca do reconhecimento da insignificância em casos de réus reincidentes e os argumentos utilizados para o afastamento do princípio nestes casos, entre eles a maior reprovabilidade da conduta do agente e o fomento à prática de delitos. Por último, fazendo uma imersão na teoria do crime, verificou-se a resposta dogmática ao afastamento da insignificância em razão da reincidência. A pesquisa foi realizada mediante revisão de literatura brasileira, mas sobretudo estrangeira, bem assim buscou-se, com a amplitude possível, discutir as decisões dos tribunais de cúpula do Brasil acerca da problemática aplicação do princípio da insignificância quando o agente é reincidente
