Acacia longifolia (Andr.) Willd. é uma árvore pequena (3-4m de altura), amplamente distribuída na zona litorânea do Estado do Rio Grande do Sul. Originária da Austrália é de fácil cultivo, sendo utilizada como fixadora de dunas de areia ou charcos de beira de rio, sujeitos a erosão. Dos seus órgãos florais foram isoladas duas cumarinas, a escopoletina e a escoparona em teores bastante baixos (0,01% m/m).Acacia longifolia (Andr.) Willd. Leguminosae - Mimosoideae is a litlle tree (3-4m in height) growing at Rio Grande do Sul sea-shore. Generally is cultivated to firm sandy hills or ravine rivers. From its flowers organs was isolated two coumarins (scopoletin and scoparon) in traces (0,01 % w/w)

Kerber, Vitor A.

Silva, Gilberto Antonio de Assis Brasil e

Portuguese

Lume 5.8

Cumarinas em Acacia longifolia (Andr.) Willd. Leguminosae - Mimosoideae (Flores) Coumarins from Acacia longijolia Kerber, V. A1 & Silva, G. A. A. B2 RESUMO - Acacia longifolia (Andr.) Willd. é uma árvore pequena (3-4m de altura), amplamente distribuída na zona litorânea do Estado do Rio Grande do Sul. Originária da Austrália é de fácil cultivo, sendo utilizada como fixadora de dunas de areia ou charcos de beira de rio, sujeitos a erosão. Dos seus órgãos florais foram isoladas duas cumarinas, a escopoletina e a escoparona em teores bastante baixos (0,0 1% m/m). UNITERMOS - Acacia longifolia; cumarinicos; escopoletina; SUMMARY- Acacia longifolia (Andr.) Willd. Leguminosae-Mimosoideae is a litlle tree (3-4m in height) growing at Rio Grande do. Sul sea-shore. Generally is cultivated to firm sandy hills o r ravine rivers. From itsjlowers organs was isolâted two coumarins ( scopoletin and scoparon) in traces (0,01 % w/w ). escoparona INTRODUÇÃO Acacia longifolia (Andr.i_ Willd. -Leguminosae - Mimosoideae é um arbusto ou árvore pequena (4-Sm de altura) com ramos pendentes, folhas com 7-14cmdecomprimento, 2~3 ner-vadas. aglomeradas no ápice dos ra-mos, flores amarelas, dispostas em espigas geminadas axilares, compridas e cilindricas. Originária da Austrália é amplamente utilizada como fixadora de areia no litoral do Rio Grande do Sul, Argentina e Uruguai1.2. . As cumarinas slo compostos natu-rais comumente encontrados na forma livre e existem com certa freqüência nos extratos de Leguminosae, Orchi-daceae, Rutaceae e Umbeliferae. São lactonas fluorescentes, normalmente fotossenstveis, derivadas do ácido orto-hidróxicinâmico\ com ampla ativida-de farmacológica, variando com os dif-erentes substituintes encontrados na molécula original de cumarina9 • MATERIAL E MÉTODOS 1) Material Vegetal O material vegetal foi colhido na praia de Santa Terezinha, litoral do Rio Grande do Sul, identificado e herbari-zado pela professora Lilian Auler Mentz (Departamento de Botânica-Instituto de Bio-Ciências-UFRGS), estando as es-cicatas à disposiçlo no herbário da disciplina "Botânica Aplicada a Far-UNITERMS - Acacia longifolia; coumarins; scopoletin; sco-paron mácia'' - Faculdade de Farmácia -UFRGS. As flores foram secas à som-bra e os botões florais, em estufa, com corrente de ar a uma temperatura não superior a 45C. 2) Preparação dos Extratos a) Botõesjlorais 600g do vegetal foram extraidos em Soxhelt com etanol durante 8 horas. O extrato foi levado a resíduo em eva-porador rotatório e retomado em 0,3 1 de água à temperatura de ebulição e filtrado; O filtrado foi extraido suces-sivamente em funil de separação com éter de petróleo e clorofórmio. b) Flores 150g do vegetal foram extraidos em Soxhelt com clorofórmio durante 6 horas. O extrato clorofórmio foi levado a residuo em evaporador rotatório e retomado com O, 1 1 de água à tempe-ratura de ebulição e filtrado. O filtrado foi extraido sucessivamente em funil de separação coni éter de petróleo e clorofórmio. 3) Análise das Frações a) Botões florais A fração solúvel em clorofórmio foi eluida em coluna de silica ( 1 OOg - 60 x 4cm) com clorofórmio, utilizando-se proporções crescentes de metanol como gradiente de polaridade, colhendo-se frações de 1 OOml cada. As 3 primeíras frações foram reuni-das e cromatografadas em camada pre-parativa de silica utilizando-se tolueno: clorofórmio: acetona (40:25:35) como 'Pesquisador do CNPq eluente. Obteve-se uma substância com fluorescência azul violácea com hrf=0,66, que foi purificada em coluna de Sephadex LH20 (lOOg- 80 x 3cm) resultando 10mg da substância que passamos a denominar BFI. Foi reali-zada co-cromatografia bi-dimensional da substância BF1 com amostra autên-tica de escoparona em silica utilizando tolueno: clorofórmio: acetona (40:25:35) e tolueno: acetona de etila: ácido fór-mico (5:4:1) como eluentes, e unidi-mensional em papel watman, utilizan-do ácido acético 20% (v/v) em água como eluente. Também foi realizada espectroscopia no UV em metanol e adicionando-se gotas de NaOH 0,1N. As frações 4 a 6 foram reunidas e eluidas em coluna de silica (50g - 50 x 2cm) utilizando clorofórmio com proporções crescentes de metanol como eluente, colhendo-se frações de 35 ml. As 11 primeiras frações foram reunidas e eluidas em cromatografia preparativa em silica (duente=clorofórmio: metanol 98:~ obtendo-se 7mg de uma substância de fluorescência azul celeste com hrf= 0,42, que passamos a denominar BF2. Foram realizadas co-cromatografias, bidimensional e unidimensional nas mesmas condições que as realizadas para a substância BF1, porém, com amostra autêntica de escopoletina. b) Flores A fração sol6vel em clorofórmio foi esgotada com solução deNaOH 0,1N em funil de separação. A solução alca-2Prof. Adjunlo da Universidade Federal do Rio Grande do Sul- Av. Ipiranga, 2752, Porto Alegre, 90620- Pesquisador do CNPq 64 Rev. Bras. Fann., 71(3): 64-66, 1990 lina foi acidificada com HCl lN até pH =4-5 e esgotada em funil de separa-ção com éter etilico4•6•8•9• A fração eté-rea foi levada a resíduo (60mg) em evaporador rotatório e purificada em cromatografia preparativa em silica (eluente - tolueno: acetona de etila: ácido fórmico - 5:4:1 :), obtendo-se 25mg de uma substância com fluorescência azul celeste com hrf= 0,51, que foi eluida em coluna de sllica (30g - 30 x 2cm) com clorofórmio fornecendo 14mg da substância que passamos a denomi-nar F. Foi realizada espectros copia no UV em metanol e adicionando-se gotas de NaOH O, lN, além de co-cromato-grafia bidimensional e unidimensional com amostra autêntica de escopoletina nos mesmos moldes anteriores. RESULTADOS Co-cromatografias A substância BFl apresentou iden-tidade cromatográfica com amostra autêntica de escoparona nos sistemas utilizados. Tanto a substância BF2 como a F apresentaram identidade cromatográfi-ca com amostra autêntica de escopole-tina nos sistemas utilizados. EspectroscopU:z·no UV BF 1 max. nm (MeOH)"" 255 sh, 290, 345; (+NaOH O,lN)= 255 sh, 290,345. Escoparona max. nm (MeOH)= 235, 260 sh, 290, 345; (+NaOH O,lN)+ 235, 260 sh, 345. F max. nm (MeOH)= 263 sh, 295, ~46; (+NaOH O, IN)= 245,266 sh, 293 sh, 400. Escopoletina max. nm (MeOH)= 232, 260, 298, 345. (+NaOH O,IN)= 245, 266, 293 sh,405. DISCUSSÃO DOS RESULTADOS A substância BFI apresentou máxi-mos de absorção no UVa 255 (sh), 290 e 345 nm; regiões características para tran~ições de transferência eletrônica em núcleo cumarinico8, sendo que não apresentou deslocamento batocrômico característico para cumarinas na banda de absorção principal (345 nm) pela adição de gotas deNaOH O,lN (rnlv), o mesmo comportamento foi 'verificado para amostra autêntica de Escoparona (Fig. 1 e 2). Os resultados cromatográ-ficos ratificaram a identidade entre as duas substâncias5•7• A identidade cromatográfica entre a substância BF2 e amostra autêntica de A(%) I _EsCOIJOletina to ---F _Escoparona 80 •nu -_Escoparona 80 80 ---BFl ; -.--BFl ,., 70 60 50 50 40 30 20 lO Fig.l Fig.2 70 60 50 40 lO 200 Fig.3 I I I· 250 300 \ \ &pectro UV da substância BFl e de amostra autêntica de &coparona. &pectro UV da substância BFl e amostra autêntica de &co paro na em presença de Na OH. &pectro UV da substância F e de amostra autêntica de Escopoletina. Rev. Bras. Farm., 71(3); 1999 Escopoletina demonstra a semelhança de estrutura entre ambas. A substância F, além das proprieda-des apresentadas para a BF2, apresen-tou máximos de absorção no UVa 295 a 346 nm, região característica para transferência de elétrons em n6cleo cumarinico. Ainda apresentando deslo-camento batocrômico da banda princi-pal (346 nm) pro\Cocado pela adição de gotas de NaOH O,lN, comum aos compostos desta natureza3•4•6•8•9• Com-portamento bastante semelhante foi verificado com amostra autêntica de Escopoletina (Fig. 3 e 4), demonstran-do assim, a identidade entre as duas substâncias. Como as substâncias BF2 e F foram extraiqas do mesmo órgão vegetal, apenas variando o tempo de sua matu-ração, apesar de não havermos obtido o espectro de UV da substância BF2, podemos afirmar sua identidade com il Escopoletina. AGRADECIMENTOS Somos gratos os Curso de Pós-Gra-duação em Farmácia da Universidade Federal do Rio Grande do Sul e • CAPES, pelo apoio ~ financiamento deste tra-balho. · A(%) 100 90 80 ~ _.l:.:scopoltttin.P,-" . ,. ' ::---F ' I I li I I I I ( I I ~, I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I 11 I I I 200 250 300 350 400 450 . A (a.)\ Fig.4 Espectro UV da substAnda F e da amostra autêntica de &copoletina em presença deNaOH. 65 REFERtNCIAS BIBLIOGRAFICAS 4. DOMINGUEZ, X. A. Métodos de hlvesti-gação Fitoquimica. México, Linusa, 1973. 28lp. 1984. 62f. Dissert. de Mestrado. 1. BURKART, A. Leguminosas. In DIMITRI, M. J. & P ARODI, L. R. Enciclopédia Argen-tina de Agricultura Jardint!fria, 31 ed., Bue-nos Aires, ACME, 1978-80. 2V. S. KERBER, V. A. & SCHENCKEL, E. P. Caracterização de cumarinas em Cecropia lyratilOba, Mig. - Moraceae. In: Concurso Acadêmico de Pesquisa Científica. 5, Porto Alegre, 1983, 35f. 7. SCHENCKEL, E. P.Análi.refitoquímicaem Tlrinouia cf. mucronata, Raddcy - Sapinda-ceae. Porto Alegre; Curso de Pós-Graduação em Farmácia da UFRGS, 1974. 87f. Dissert. de Mestrado. 8. SCOTT, A. L lnterpretation of tM Ultra Violet Spectra of Natural Compounds. Ox-ford, Pergamon, 1964. p. 142-3, 148-9. 1. CORREA, M. P. Dicionário das Plantas Uteis do Brasil e Exóticas Cultivadas. Rio de Janeiro, Imprensa Nacional, 1984. V. 1, p. 310. 6. NOLL. J. B. Dorstenia brasiliensis, Lam. Isolamento idenlíficação e doseamento de Furano-Cwnarinas. Porto Alegre, Curso de Pós-Graduação em Farmácia da UFRGS, 9. SOINE, T. O. Naturally ocurring coumarins and re1ated physiological activities. J. Pharm. Sci.,53(3):231-74, 1964. 3. COSTA, A. F. Farmacognosia. Lisboa, Calouste Goulbenkian, 1975. 3V. 66 The Merck Index - 11th Edition - 1989 Edição Centenãria 1889/1989 Em 1889 foi publicada a 11. edição de um catálogo alfabético de substâncias químicas e de medicamentos vendidos pela Merck, contendo cerca de 170 páginas. Nesses 1 00 anos de existência, agora na sua 111. edição, o Índex Merck trouxe algu~ mas modificações em sua cuidadosa apre-sentação: a edição centenária contém cerca de 2.300 páginas com 1 0.1 00 monografias, ·do Abamectin ao Zymosan. Incorporando informações sobre as mais diversas substâncias, com outros dados de interesse químico-farmacêutico, a obra, é agora editada sob a responsabilidade de Susan Budavary, para a Merck & Co., Inc. dos Estados Unidos. As tabelas, fórmulas, sinônimos químicos, genéricos e patenteados, os índices remissivos- com mais de 60.000 sinônimos, assim como, as categorias terapêuticas e atividades biológicas acompanhadas de dados bibliográficos, tornam a publicação uma fonte quase que obrigatória num início de trabalho de pesquisa. VIl Encontro Brasileiro de Quimlcos Cosméticos IV Semlnêrlo Brasileiro de Cosmética Aplicada VI Exposlçlo de Produtos e Equipamentos para Indústria Cosmética 27 a 30 de novembro de 1990 Centro de Convenç6es Rebouças, SAo Paulo, SP lnfonnaçOes: Rua Ana Catarina Randi, 25 Tel.: (011) 240-5466 04637- Sao Paulo, SP Rev. Bras. Farm., 71(3); 1990 

Coumarins from acacia longifolia

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