Holanda, Lynza Freitas

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Lume 5.8

Evento Salão UFRGS 2023: SIC - XXXV SALÃO DE INICIAÇÃOCIENTÍFICA DA UFRGSAno 2023Local Campus Centro - UFRGSTítulo Benzazóis como sondas fluorescentes de DNA - síntese ecaracterizaçãoAutor LYNZA FREITAS HOLANDAOrientador SIMONE CRISTINA BAGGIO GNOATTOOs marcadores fluorescentes têm função essencial no imageamento celular. Porém, diversas estruturas bioquímicas também possuem fluorescência, o que pode levar a resultados não ideais. Portanto, para contornar esse obstáculo, pode-se usar moléculas que fluorescem através do fenômeno Excited State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT), o que faz com que essas sondas possuam um elevado deslocamento de Stokes, e um elevado rendimento quântico diminuindo a interferência da fluorescência da matriz biológica. Logo, foram realizados experimentos prévios in silico, com a intenção de desenvolver sondas fluorescentes de DNA da classe dos benzazóis, cujo mecanismo de fluorescência se dá via ESIPT. Foi executado uma triagem computacional através do Docking, de 150 moléculas derivadas de benzazóis, onde foram selecionadas as 5 melhores, as quais foram submetidas a um estudo de Dinâmica Molecular. Assim, este projeto propõe a síntese orgânica de um derivado benzimidazólico que terá como função ser uma sonda fluorescente de DNA. Então a síntese de um dos derivados se deu de maneira que foram realizadas reações de substituição eletrofílica aromática no composto clorobenzeno, onde foram realizadas reações de sulfonação e nitração, e após as reações de substituição nucleofílica aromática e redução, pode-se obter o composto 1,2,3-triaminobenzeno. Esse composto reagirá com um derivado dibenzilamínico do ácido salicílico, e com ácido polifosfórico, que atua como catalisador e solvente da reação, a fim de obter o produto final desejado que, assim como todos componentes dessa rota sintética, serão purificados pelos métodos de cromatografia em coluna e recristalização. Ao final dessas etapas, a molécula será caracterizada através da Ressonância Magnética Nuclear (¹H-RMN e ¹³C-RMN) e Espectroscopia de massas. Finalmente, para avaliar o potencial da molécula como sonda fluorescente de DNA, serão feitos ensaios biológicos, toxicológicos e fotoquímicos na mesma. 

Benzazóis como sondas fluorescentes de DNA - síntese e caracterização

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Benzazóis como sondas fluorescentes de DNA - síntese e caracterização

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