En este artículo se presenta un análisis comparado de procesos de integración y exclusión social referidos a adolescentes y jóvenes en Chile y Uruguay. El enfoque que orienta el trabajo es que el seguimiento de los niveles de bienestar a lo largo de la vida de los individuos, de acuerdo con la distribución de oportunidades en términos generacionales, permite hacer mejores inferencias sobre el bienestar futuro de los países que otros enfoques alternativos. Las brechas generacionales de oportunidades se construyen con tres elementos claves: pautas de fecundidad, estructura y evolución del empleo y estructura y evolución del gasto social. La combinación de estos elementos da cuenta del portafolio de activos de los hogares (capital físico, capital humano y capital social). Las situaciones de riesgo a que están expuestos adolescentes y jóvenes dependen, en gran medida, del portafolio de activos de sus hogares. Con esta aproximación, se recogen y analizan datos que provienen, principalmente, de encuestas de hogares comparables levantadas en los dos países considerados. Los resultados del análisis muestran que Chile y Uruguay aparecen, en la última década, como países con dos modelos diferentes de distribución del bienestar intergeneracional, en cuanto a las configuraciones familiares de riesgo y a comportamientos adolescentes de riesgo. Chile presenta brechas moderadas entre la población infantil y adolescente y la población adulta, frente al marcado desbalance que exhibe Uruguay.