Influence of decarboxylation on Cannabis sativa’s antioxidant activity and flavonoid profile: A preliminary study

Abstract

Cannabis sativa L. es utilizada para el tratamiento de la epilepsia resistente a fármacos. En su composición se identificaron cannabinoides y compuestos fenólicos. Se sabe que la decarboxilación transforma a los ácidos cannabinoides en su forma neutral, que usualmente es más activa. Nuestro objetivo fue determinar el efecto de la decarboxilación de la resina de C. sativa (CSR) sobre la actividad antioxidante y su relación con cannabinoides y compuestos polifenólicos. Se determinaron la actividad eliminadora del radical DPPH, la inhibición de la peroxidación lipídica y la actividad quelante de metales para CSR cruda y decarboxilada (CSRD). La composición fitoquímica se estudió mediante HPLC. El proceso de decarboxilación modificó el perfil de flavonoides y aumentó la actividad antioxidante de la resina. La EC50 de CSRD para la actividad DPPH fue 2.5 veces menor que la de CSR (p<0.001); en la inhibición de la peroxidación lipídica CSRD presentó una EC50 2.7 veces menor que CSR (p<0.001). CSR no mostró actividad quelante de metales. Teniendo en cuenta estos resultados, podría ser interesante decarboxilar CSR para mejorar sus efectos antiepilépticos y antioxidantes.Cannabis sativa L. is used to treat drug-resistant epilepsy. Cannabinoids and phenolic compounds were identified in its composition. It is known that decarboxylation transforms acid cannabinoids into their neutral, usually more active, forms. Our aim was to determine the effect of the decarboxylation on C. sativa´s resin (CSR) antioxidant effect and its relationship with cannabinoids and polyphenolic compounds. The DPPH scavenger activity, the inhibition of lipid peroxidation and the metal chelating activities were determined for the raw CSR and decarboxylated C. sativa´s resin (CSRD). The phytochemical composition was studied by HPLC. The decarboxylation process modified the HPLC flavonoids profile and increased the resin’s antioxidant activities. The EC50 of CSRD for DPPH activity was 2.5 times lower than CSR EC50 (p<0.001); for the inhibition of lipid peroxidation, CSRD presented an EC50 2.7 times lower than CSR (p<0.001). CSR did not exert metal chelating activity. In view of these results, it could be promising to decarboxylate CSR to improve its antiepileptic and antioxidant effects.Fil: Saint Martin, Elina Malén. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco; ArgentinaFil: Marrassini, Carla. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco; ArgentinaFil: Peralta, Ignacio Nahuel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco; ArgentinaFil: Cogoi, Laura Carolina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco; ArgentinaFil: Alonso, Maria del Rosario. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco; ArgentinaFil: Anesini, Claudia Alejandra. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco; Argentin

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