To mitigate a myriad of Web attacks, modern browsers support client-side secu- rity policies shipped through HTTP response headers. To enforce these policies, the operator can set response headers that the server then communicates to the client. We have shown that one of those, namely the Content Security Policy (CSP), re- quires massive engineering effort to be deployed in a non-trivially bypassable way. Thus, many policies deployed on Web sites are misconfigured. Due to the capability of CSP to also defend against framing-based attacks, it has a functionality-wise overlap with the X-Frame-Options header. We have shown that this overlap leads to inconsistent behavior of browsers, but also inconsistent deployment on real-world Web applications. Not only overloaded defense mechanisms are prone to security inconsistencies. We investigated that due to the structure of the Web it- self, misconfigured origin servers or geolocation-based CDN caches can cause unwanted security inconsistencies. To not disregard the high number of misconfigurations of CSP, we also took a closer look at the deployment process of the mechanism. By conducting a semi-structured interview, including a coding task, we were able to shed light on motivations, strategies, and roadblocks of CSP deployment. However, due to the wide usage of CSP, drastic changes are generally considered impractical. Therefore, we also evaluated if one of the newest Web security features, namely Trusted Types, can be improved.Um eine Vielzahl von Angriffen im Web zu entschärfen, unterstützen moderne Browser clientseitige Sicherheitsmechanismen, die über sogenannte HTTP Response- Header übermittelt werden. Um jene Sicherheitsfeatures anzuwenden, setzt der Betreiber einer Web site einen solchen Header, welchen der Server dann an den Client ausliefert. Wir haben gezeigt, dass das konfigurieren eines dieser Mechanismen, der Content Security Policy (CSP), einen enormen technischen Aufwand erfordert, um auf nicht triviale Weise umgangen werden zu können. Daher ist jenes feature auf vielen Webseiten, auch Top Webseiten, falsch konfiguriert. Aufgrund der Fähigkeit von CSP, auch Framing-basierte Angriffe abzuwehren, überschneidet sich seine Funktionalität darüber hinaus mit der des X-Frame-Options Headers. Wir haben gezeigt, dass dies zu inkonsistentem Verhalten von Browsern, aber auch zu inkonsistentem Einsatz in realen Webanwendungen führt. Nicht nur überladene Verteidigungsmechanismen sind anfällig für Sicherheitsinkonsistenzen. Wir haben untersucht, dass aufgrund der Struktur desWebs selbst, falsch konfigurierte Ursprungsserver, oder CDN-Caches, die von der geographischen Lage abhängen, unerwünschte Sicherheitsinkonsistenzen verursachen können. Um die hohe Anzahl an Fehlkonfigurationen von CSP-Headern nicht außer Acht zu lassen, haben wir uns auch den Erstellungsprozess eines CSP-Headers genauer angesehen. Mit Hilfe eines halbstrukturierten Interviews, welches auch eine Programmieraufgabe beinhaltete, konnten wir die Motivationen, Strategien und Hindernisse beim Einsatz von CSP beleuchten. Aufgrund der weiten Verbreitung von CSP werden drastische Änderungen allgemein jedoch als unpraktisch angesehen. Daher haben wir ebenfalls untersucht, ob eine der neuesten und daher wenig genutzten,Web-Sicherheitsmechanismen, namentlich Trusted Types, ebenfalls verbesserungswürdig ist
